Осазоны - это класс производных углеводов , обнаруженных в органической химии, которые образуются при взаимодействии восстанавливающих сахаров с избытком фенилгидразина при температурах кипения. [1] [2]
Формирование
Формирование озазоны было разработано Эмилем Фишером , [3] , который использовал реакцию в качестве теста для выявления моносахаридов .
Образование пары функциональных групп гидразона включает реакции как окисления, так и конденсации. [4] Поскольку для реакции требуется свободная карбонильная группа, в ней участвуют только «восстанавливающие сахара». Сахароза , которая не восстанавливается, не образует осазон.
Появление
Осазоны - это сильно окрашенные и кристаллические соединения. Осазоны легко различить. [5]
- Мальтозазон (из мальтозы ) образует кристаллы в форме лепестков.
- Лактозазон (из лактозы ) образует порошкообразные кристаллы.
- Галактозазон (из галактозы ) образует кристаллы в форме ромбических пластинок.
- Глюкозазон (из глюкозы , фруктозы или маннозы ) образует кристаллы метловидной или игольчатой формы.
Исторические ссылки
- Фишер, Эмиль (1908). "Schmelzpunkt des Phenylhydrazins und einiger Osazone" . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 41 : 73–77. DOI : 10.1002 / cber.19080410120 .
- Фишер, Эмиль (1894). "Ueber einige Osazone und Hydrazone der Zuckergruppe" . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 27 (2): 2486–2492. DOI : 10.1002 / cber.189402702249 .
- Барри, ВИНСЕНТ С .; Митчелл, П. У. (1955). «Механизм образования осазона» . Природа . 175 (4448): 220. Bibcode : 1955Natur.175..220B . DOI : 10.1038 / 175220a0 . PMID 13235861 .
Рекомендации
- ^ El Khadem, Hassan S .; Фатиади, Александр Дж. (2000). «Гидразиновые производные углеводов и родственные соединения» . Достижения в химии и биохимии углеводов . 55 : 175-263. DOI : 10.1016 / S0065-2318 (00) 55006-9 . Проверено 31 марта 2021 года .
- ^ Mester, L .; El Khadem, H .; Хортон, Д. (1970). «Строение сахаридных осазонов». Журнал химического общества C: Organic (18): 2567. DOI : 10.1039 / J39700002567 .
- ^ Гельферих, Б. (1953). "Эмиль Фишер цум 100. Гебуртстаг". Angewandte Chemie . 65 (2): 45–52. DOI : 10.1002 / ange.19530650202 .
- ^ Рамакришнан, С. (2004). Учебник медицинской биохимии . Ориент Блэксуан. ISBN 9788125020714.
- ^ Гупта, Анил (2019). «Углеводы». Комплексная биохимия для стоматологии . Сингапур: Спрингер. С. 108–110. ISBN 978-981-13-1035-5.