п- Диметиламиноциннамальдегид

п- Диметиламиноциннамальдегид
Имена

Название ИЮПАК 3- [4- (диметиламино) фенил] проп-2-еналь
Другие имена DMAC 4-диметиламиноциннамальдегид
Идентификаторы
Количество CAS	20432-35-3^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
Сокращения	DMACA
Ссылка на Beilstein	972369
ChemSpider	4447567 ( E ) 23646677 ( Z ) 83262
Номер ЕС	228-267-0
MeSH	4-диметиламиноциннамальдегид
PubChem CID	5284506 ( E ) 25310830 ( Z ) 92224
UNII	9RSI7WZ9F0^Y
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID9022237
ИнЧИ InChI = 1S / C11H13NO / c1-12 (2) 11-7-5-10 (6-8-11) 4-3-9-13 / h3-9H, 1-2H3 / b4-3 + Ключ: RUKJCCIJLIMGEP-ONEGZZNKSA-N InChI = 1 / C11H13NO / c1-12 (2) 11-7-5-10 (6-8-11) 4-3-9-13 / h3-9H, 1-2H3 / b4-3 + Ключ: RUKJCCIJLIMGEP-ONEGZZNKBZ
Улыбки [H] C (= O) C = CC1 = CC = C (C = C1) N (C) C
Характеристики
Химическая формула	C ₁₁ H ₁₃ НЕТ
Молярная масса	175,22 г / моль
Внешность	от белого до светло-желтого кристаллического порошка
Плотность	1,057 г / мл
Температура плавления	138 ° С (280 ° F, 411 К)
Точка кипения	329 ° С (624 ° F, 602 К)
Растворимость в диоксане	50 г / л
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

п- Диметиламиноциннамальдегид ( DMACA ) представляет собой ароматический углеводород. Он используется в кислотном растворе для обнаружения индолов.

Использовать в качестве реактива для тестирования [ править ]

DMACA представляет собой любой из ряда подкисленных растворов DMACA:

0,117 г DMACA, 39 мл этанола , 5 мл концентрированной соляной кислоты и разбавленный водой до 50 мл ^[1]
1 г DMACA, 1 мл конц. соляная кислота и 99 мл воды ^[2]
1 г DMACA в 99 мл конц. соляная кислота. ^[3]

Он в основном используется в качестве гистологического красителя, используемого для обнаружения индолов , особенно для производства в клетках. Он используется для быстрой идентификации бактерий, содержащих ферментные системы триптофаназы . ^{[ необходима цитата ]} Это также особенно полезно для локализации проантоцианидиновых соединений в растениях, что приводит к синему окрашиванию. Он использовался для гистологии плодов виноградной лозы ^[4] или листвы бобовых ^[5] .

Колориметрический анализ, основанный на реакции A-колец ^{[ требуется уточнение ]} с хромогеном. п- Диметиламиноциннамальдегид был разработан для флаваноидов в пиве, и его можно сравнить с процедурой с ванилином . ^[6] Реагент DMACA может быть лучше ванилиновой процедуры для обнаружения катехинов. ^[7]

Реагент DMACA меняет цвет в течение нескольких дней при контакте с воздухом, но в холодильнике может храниться до двух недель. ^[8]

Реагент DMACA может также называться реагентом Ренца и Лоу. ^[3]^[9]

См. Также [ править ]

Реагент Эрлиха , простой выборочный тест для предположительной идентификации алкалоидов.

Ссылки [ править ]

^ Порубский, П .; Scott, E .; Уильямс, Т. (2008). «Дериватизация п-диметиламиноциннамальдегида для колориметрического обнаружения и идентификации индолов с помощью ВЭЖХ – УФ / видимой – МС / МС» . Архивы биохимии и биофизики . 475 (1): 14–17. DOI : 10.1016 / j.abb.2008.03.035 . PMC 2504418 . PMID 18423367 .
^ Sigma-Aldrich Co. LLC. «Реагент DMACA для микробиологии» . Проверено 29 октября 2013 .
^ а б Чанг, КР; Шилц, Т .; Эртюрк, Ã. М .; Тиммер, LW; Уэн, П.П. (2003). «Производные индола, продуцируемые грибом Colletotrichum acutatum, вызывающим антракноз лайма и каплю цитрусовых после цветения» . Письма о микробиологии FEMS . 226 (1): 23–30. DOI : 10.1016 / S0378-1097 (03) 00605-0 . PMID 13129603 .
^ Bogs, J .; Jaffe, FW; Такос, AM; Уокер, АР; Робинсон, СП (2007). «Фактор транскрипции виноградной лозы VvMYBPA1 регулирует синтез проантоцианидина во время развития плода» . Физиология растений . 143 (3): 1347–1361. DOI : 10.1104 / pp.106.093203 . PMC 1820911 . PMID 17208963 .
^ Ли, YG; Tanner, G .; Ларкин, П. (1996). «Протокол DMACA-HCl и пороговое содержание проантоцианидина для безопасности вздутия в кормовых бобовых». Журнал продовольственной науки и сельского хозяйства . 70 : 89–101. DOI : 10.1002 / (SICI) 1097-0010 (199601) 70: 1 <89 :: AID-JSFA470> 3.0.CO; 2-N .
^ Новый колориметрический анализ флавоноидов в пиве pilsner. Ян А. Делькур и Дидье Янссенс де Варебеке, Журнал Института пивоварения, январь – февраль 1985 г., том 91, выпуск 1, страницы 37–40, doi : 10.1002 / j.2050-0416.1985.tb04303.x
^ Главник, В .; Симоновская, Б .; Вовк, И. (2009). «Денситометрическое определение (+) - катехина и (-) - эпикатехина 4-диметиламинноциннамальдегидным реагентом». Журнал хроматографии A . 1216 (20): 4485–91. DOI : 10.1016 / j.chroma.2009.03.026 . PMID 19339019 .
^ Meudt, WJ; Гейнс, Т.П. (1967). «Исследования окисления индол-3-уксусной кислоты ферментами пероксидазы. I. Колориметрическое определение продуктов окисления индол-3-уксусной кислоты» . Физиология растений . 42 (10): 1395–9. DOI : 10.1104 / pp.42.10.1395 . PMC 1086736 . PMID 16656668 .
^ Ehmann, A. (1977). «Реагент Ван УРК-Сальковского - чувствительный и специфический хромогенный реагент для обнаружения и идентификации производных индола с помощью тонкослойной хроматографии на силикагеле» (PDF) . Журнал хроматографии A . 132 (2): 267–276. DOI : 10.1016 / S0021-9673 (00) 89300-0 . PMID 188858 .

Внешние ссылки [ править ]

DMACA на www.bd.com

[1] Порубский, П .; Scott, E .; Уильямс, Т. (2008). «Дериватизация п-диметиламиноциннамальдегида для колориметрического обнаружения и идентификации индолов с помощью ВЭЖХ – УФ / видимой – МС / МС» . Архивы биохимии и биофизики . 475 (1): 14–17. DOI : 10.1016 / j.abb.2008.03.035 . PMC 2504418 . PMID 18423367 .

[sigma-2] Sigma-Aldrich Co. LLC. «Реагент DMACA для микробиологии» . Проверено 29 октября 2013 .

[Indole_derivatives_produced_by_C._acutatum-3] а б Чанг, КР; Шилц, Т .; Эртюрк, Ã. М .; Тиммер, LW; Уэн, П.П. (2003). «Производные индола, продуцируемые грибом Colletotrichum acutatum, вызывающим антракноз лайма и каплю цитрусовых после цветения» . Письма о микробиологии FEMS . 226 (1): 23–30. DOI : 10.1016 / S0378-1097 (03) 00605-0 . PMID 13129603 .

[4] Bogs, J .; Jaffe, FW; Такос, AM; Уокер, АР; Робинсон, СП (2007). «Фактор транскрипции виноградной лозы VvMYBPA1 регулирует синтез проантоцианидина во время развития плода» . Физиология растений . 143 (3): 1347–1361. DOI : 10.1104 / pp.106.093203 . PMC 1820911 . PMID 17208963 .

[5] Ли, YG; Tanner, G .; Ларкин, П. (1996). «Протокол DMACA-HCl и пороговое содержание проантоцианидина для безопасности вздутия в кормовых бобовых». Журнал продовольственной науки и сельского хозяйства . 70 : 89–101. DOI : 10.1002 / (SICI) 1097-0010 (199601) 70: 1 <89 :: AID-JSFA470> 3.0.CO; 2-N .

[6] Новый колориметрический анализ флавоноидов в пиве pilsner. Ян А. Делькур и Дидье Янссенс де Варебеке, Журнал Института пивоварения, январь – февраль 1985 г., том 91, выпуск 1, страницы 37–40, doi : 10.1002 / j.2050-0416.1985.tb04303.x

[7] Главник, В .; Симоновская, Б .; Вовк, И. (2009). «Денситометрическое определение (+) - катехина и (-) - эпикатехина 4-диметиламинноциннамальдегидным реагентом». Журнал хроматографии A . 1216 (20): 4485–91. DOI : 10.1016 / j.chroma.2009.03.026 . PMID 19339019 .

[Oxidation_of_indole-3-acetic_acid-8] Meudt, WJ; Гейнс, Т.П. (1967). «Исследования окисления индол-3-уксусной кислоты ферментами пероксидазы. I. Колориметрическое определение продуктов окисления индол-3-уксусной кислоты» . Физиология растений . 42 (10): 1395–9. DOI : 10.1104 / pp.42.10.1395 . PMC 1086736 . PMID 16656668 .

[9] Ehmann, A. (1977). «Реагент Ван УРК-Сальковского - чувствительный и специфический хромогенный реагент для обнаружения и идентификации производных индола с помощью тонкослойной хроматографии на силикагеле» (PDF) . Журнал хроматографии A . 132 (2): 267–276. DOI : 10.1016 / S0021-9673 (00) 89300-0 . PMID 188858 .

[1]