Пентален

Пентален
Имена


Предпочтительное название IUPAC Пентален
Другие названия Бициклооктатетраен
Идентификаторы
Количество CAS	250-25-9^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 33074^Y
ChemSpider	4574194^N
PubChem CID	5460726
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID70420115
ИнЧИ InChI = 1 / C8H6 / c1-3-7-5-2-6-8 (7) 4-1 / h1-6H
Улыбки c1c = c2ccc = c2c1
Характеристики
Химическая формула	С ₈Н ₆
Молярная масса	102,136 г · моль ^-1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

Пентален представляет собой полициклический углеводород, состоящий из двух конденсированных циклопентадиеновых колец. ^[1] Он имеет химическую формулу C ₈ H ₆ . Он антиароматический , поскольку имеет 4n π-электронов, где n - любое целое число. По этой причине он димеризуется даже при температурах до -100 ° C. ^[2]^[3] Производное 1,3,5-три- трет- бутилпентален было синтезировано в 1973 году. ^[4] Благодаря трет- бутильным заместителям это соединение термически стабильно. Пенталены также могут быть стабилизированыбензаннулирование, например, в соединениях бензопентален и дибензопентален . ^[1]

Пенталенид дилития был выделен в 1962 году, задолго до самого пенталена в 1997 году. ^[5] Его получают реакцией дигидропенталена ( пиролиз изомера дициклопентадиена ) с н- бутиллитием в растворе и образует стабильную соль. Протонный ЯМР в соответствии со своей структурой показывает 2 сигнала в соотношении 2: 1. Добавление двух электронов снимает антиароматичность; он становится плоской ароматической разновидностью с 10π-электронами и, таким образом, является бициклическим аналогом циклооктатетраена (COT) дианиона C ₈ H ₈^2– .

Дианиона также можно рассматривать как два слитых циклопентадиенильные кольца, и была использована в качестве лиганда в металлоорганической химии для стабилизации многих типов моно- и биметаллических комплексов, в том числе тех , которые содержат рассеянный металл-металл облигаций и анти -bimetallics с чрезвычайно высоким уровнем электронной связи между центрами. ^[6]

См. Также [ править ]

Циклооктатетраен
Бензоциклобутадиен
Ацепентален
Бутален
Гепталин
Октален

Ссылки [ править ]

^ a b Хопф, Хеннинг (2013). «Пенталены - от высокоактивных антиароматических соединений до субстратов для материаловедения». Angewandte Chemie International Edition . 52 (47): 12224–6. DOI : 10.1002 / anie.201307162 . PMID 24127399 .
^ Кэри, Фрэнсис А.; Сандберг, Ричард Дж. (1984). Продвинутая органическая химия: Часть A Структура и механизмы (2-е изд.). Нью-Йорк, штат Нью-Йорк: Plenum Press. ISBN 0-306-41198-9.
^ Bally T .; Chai S .; Neuenschwander M .; Чжу З. (1997). «Пентален: образование, электронная и колебательная структура» (PDF) . Варенье. Chem. Soc . 119 (8): 1869–1875 (7). DOI : 10.1021 / ja963439t . Архивировано 15 марта 2007 г. с оригинала (перепечатка) . Проверено 6 июля 2007 .
^ Хафнер, К .; Зюсс, HU (1973). «1,3,5-Три-трет-Бутилпентален. Стабилизированная планарная 8π-электронная система». Энгью. Chem. Int. Эд. Англ . 12 (7): 575–577. DOI : 10.1002 / anie.197305751 .
^ Кац, Томас Дж .; Розенбергер, Майкл. (1962). "Пенталенильный дианион". Журнал Американского химического общества . 84 (5): 865. DOI : 10.1021 / ja00864a038 .
^ Summerscales, Оуэн Т .; Клок, Ф. Джеффри Н. (2006). «Металлоорганическая химия пенталена». Обзоры координационной химии . 250 (9–10): 1122. DOI : 10.1016 / j.ccr.2005.11.020 .

[hopf-1] Хопф, Хеннинг (2013). «Пенталены - от высокоактивных антиароматических соединений до субстратов для материаловедения». Angewandte Chemie International Edition . 52 (47): 12224–6. DOI : 10.1002 / anie.201307162 . PMID 24127399 .

[2] Кэри, Фрэнсис А.; Сандберг, Ричард Дж. (1984). Продвинутая органическая химия: Часть A Структура и механизмы (2-е изд.). Нью-Йорк, штат Нью-Йорк: Plenum Press. ISBN 0-306-41198-9.

[3] Bally T .; Chai S .; Neuenschwander M .; Чжу З. (1997). «Пентален: образование, электронная и колебательная структура» (PDF) . Варенье. Chem. Soc . 119 (8): 1869–1875 (7). DOI : 10.1021 / ja963439t . Архивировано 15 марта 2007 г. с оригинала (перепечатка) . Проверено 6 июля 2007 .

[4] Хафнер, К .; Зюсс, HU (1973). «1,3,5-Три-трет-Бутилпентален. Стабилизированная планарная 8π-электронная система». Энгью. Chem. Int. Эд. Англ . 12 (7): 575–577. DOI : 10.1002 / anie.197305751 .

[5] Кац, Томас Дж .; Розенбергер, Майкл. (1962). "Пенталенильный дианион". Журнал Американского химического общества . 84 (5): 865. DOI : 10.1021 / ja00864a038 .

[6] Summerscales, Оуэн Т .; Клок, Ф. Джеффри Н. (2006). «Металлоорганическая химия пенталена». Обзоры координационной химии . 250 (9–10): 1122. DOI : 10.1016 / j.ccr.2005.11.020 .

[1]