Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Для комбинированной вакцины против дифтерии, столбняка и бесклеточного коклюша, используемой в Австралии, см. DTPa .
Пентетиновая кислота
Структура DTPA
Имена
Название ИЮПАК
2- [Бис [2- [бис (карбоксиметил) амино] этил] амино] уксусная кислота
Другие имена
ДТПА; H 5 dtpa; Диэтилентриаминпентауксусная кислота; Пента (карбоксиметил) диэтилентриамин [1]
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.000.593 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
Номер RTECS
  • MB8205000
UNII
  • InChI = 1S / C14H23N3O10 / c18-10 (19) 5-15 (1-3-16 (6-11 (20) 21) 7-12 (22) 23) 2-4-17 (8-13 (24) 25) 9-14 (26) 27 / h1-9H2, (H, 18,19) (H, 20,21) (H, 22,23) (H, 24,25) (H, 26,27) проверитьY
    Ключ: QPCDCPDFJACHGM-UHFFFAOYSA-N проверитьY
  • C (CN (CC (= O) O) CC (= O) O) N (CCN (CC (= O) O) CC (= O) O) CC (= O) O
Характеристики
C 14 H 23 N 3 O 10
Молярная масса393,349  г · моль -1
ВнешностьБелое кристаллическое твердое вещество
Температура плавления 220 ° С (428 ° F, 493 К)
Точка кипенияразлагается при более высокой температуре.
<0,5 г / 100 мл
Кислотность (p K a )~ 1,80 (20 ° C) [2]
Опасности
точка возгоранияНегорючий
Родственные соединения
Родственные соединения
ЭДТА , НТА
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Пентетиновая кислота или диэтилентриаминпентауксусная кислота ( DTPA ) представляет собой аминополикарбоновую кислоту, состоящую из основной цепи диэтилентриамина с пятью карбоксиметильными группами. Молекула может рассматриваться как расширенная версия ЭДТА и используется аналогичным образом. Это белое твердое вещество с ограниченной растворимостью в воде.

Свойства координации [ править ]

Основание конъюгата DTPA имеет высокое сродство к катионам металлов. Таким образом, пента-анион DTPA 5- потенциально является октадентатным лигандом, предполагая, что каждый азотный центр и каждая COO - -группа считается центром координации. Константы образования его комплексов примерно на 100 больше, чем у ЭДТА. [3] В качестве хелатирующего агента DTPA оборачивается вокруг иона металла, образуя до восьми связей. Его комплексы также могут иметь дополнительную молекулу воды, которая координирует ион металла. [4] Переходные металлы, однако, обычно образуют менее восьми координационных связей.. Таким образом, после образования комплекса с металлом DTPA все еще обладает способностью связываться с другими реагентами, о чем свидетельствует его производное пендетид . Например, в своем комплексе с медью (II) DTPA связывается гексадентатным образом, используя три аминных центра и три из пяти карбоксилатов. [5]

Приложения [ править ]

Как и более распространенный EDTA, DTPA преимущественно используется для связывания ионов металлов, которые в противном случае разлагают перекись водорода , которая используется для отбеливания целлюлозы при производстве бумаги. Для этого ежегодно производится несколько миллионов килограммов. [3]

Его хелатирующие свойства полезны для дезактивации ионов кальция и магния в продуктах для волос. DTPA используется более чем в 150 косметических продуктах. [6] Кроме того, DTPA используется в контрастирующих веществах для МРТ. DTPA улучшает изображения МРТ, образуя комплекс с ионом гадолиния, который изменяет свойства близлежащих молекул воды. [7]

DTPA рассматривался для лечения радиоактивных материалов, таких как плутоний , америций и другие актиниды . [8] Теоретически эти комплексы более склонны выводиться с мочой. Обычно его вводят в виде соли кальция или цинка , поскольку эти ионы легко замещаются более заряженными катионами. ДТПА образует комплексы с торием (IV), ураном (IV), нептунием (IV) и церием (III / IV). [9]

В августе 2004 г. Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США (USFDA) определило, что цинк-DTPA и кальций-DTPA безопасны и эффективны для лечения тех, кто вдохнул или иным образом был внутренне загрязнен плутонием, америцием или кюрием. Рекомендуемое лечение - это начальная доза кальция-DTPA, поскольку эта соль DTPA оказалась более эффективной в первые 24 часа после внутреннего загрязнения плутонием, америцием или кюрием. По истечении этого времени и кальций-DTPA, и цинк-DTPA одинаково эффективны в снижении внутреннего загрязнения плутонием, америцием или кюрием, а цинк-DTPA с меньшей вероятностью истощит нормальные уровни цинка и других металлов, важных для здоровья в организме. Каждый препарат можно вводить через небулайзер тем, кто вдохнул заражение,и путем внутривенной инъекции для зараженных другими путями.[10]

DTPA также используется в качестве хелата для удобрений для аквариумных растений, в частности железа, необходимого микроэлемента, который обычно необходим в значительных количествах всем растениям. Хелаты - это растворенные органические вещества, которые связываются с металлами и не позволяют им образовывать более крупные молекулы в результате окисления. FeDTPA часто продается под названием хелат железа 10% или 11% при использовании для удобрения аквариумных растений. Железо, обычно содержащееся в толще воды аквариума, было преобразовано в трехвалентное состояние (Fe 3+ ), так как оно находится в присутствии растворенного кислорода. Однако растениям требуется железо в двухвалентном состоянии (Fe 2+), поэтому требуется дополнительная энергия для извлечения трехвалентного железа из водной толщи и преобразования его в двухвалентную форму. При использовании для хелатирования железных удобрений DTPA гарантирует, что железо сохраняется в двухвалентном состоянии (Fe 2+ ) с течением времени, поэтому оно может использоваться водными растениями без затрат ценной энергии.

Родственные соединения [ править ]

Соединения, которые структурно родственны DTPA, используются в медицине благодаря высокому сродству триаминопентакарбоксилатного каркаса к ионам металлов.

  • В ибритумомабе тиуксетане хелатор тиуксетан представляет собой модифицированную версию DTPA, углеродная основа которой содержит изотиоцианатобензил и метильную группу. [11]
  • В пендетиде капромаба и пендетиде сатумомаба пендетид - хелатор (GYK-DTPA) представляет собой модифицированный DTPA, содержащий пептидный линкер, используемый для соединения хелата с антителом . [12]
  • Пентетреотид представляет собой модифицированный DTPA, присоединенный к пептидному сегменту. [13]
  • DTPA и производные используются для хелатирования гадолиния с образованием контрастного агента для МРТ , такого как Magnevist .
  • Технеций-99m является хелатным с DTPA для вентиляции перфузии (V / Q) разверток и радиоизотопных ренографии ядерной медицины сканирования. [14]

См. Также [ править ]

  • Ядерная медицина
  • Радиофармпрепараты

Ссылки [ править ]

  1. ^ Анонимная пентетиновая кислота. В словаре органических соединений, шестое издание; Buckingham, J., Macdonald, F., Eds .; CRC Press: 1996; Vol. 5. С. 1188.
  2. ^ Moeller, T .; Томпсон, Л.К. Наблюдения за редкоземельными элементами - LXXV (1): стабильность хелатов диэтилентриаминпентауксусной кислоты. Журнал неорганической и ядерной химии 1962, 24, 499.
  3. ^ a b Дж. Роджер Харт «Этилендиаминтетрауксусная кислота и родственные хелатирующие агенты» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi : 10.1002 / 14356007.a10_095
  4. ^ Deblonde, Gauthier J.-P .; Kelley, Morgan P .; Су, Цзин; Батиста, Энрике Р .; Ян, Пинг; Бут, Корвин Х .; Абергель, Ребекка Дж. (2018). «Спектроскопические и вычислительные характеристики хелатов диэтилентриаминпентауксусной кислоты / трансплутония: свидетельство гетерогенности в серии тяжелых актинидов (III)» . Angewandte Chemie International Edition . 57 (17): 4521–4526. DOI : 10.1002 / anie.201709183 . ISSN  1521-3773 . ОСТИ  1426318 . PMID  29473263 .
  5. ^ В.В. Фоменко, Т.Н. Полынова, М.А. Порай-Кошиц, Г.Л. Варламова, Н.И. Печурова Кристаллическая структура моногидрата диэтилентриаминпентаацетата меди (II) Журнал структурной химии, 1973, Vol. 14, 529. DOI : 10.1007 / BF00747020
  6. ^ Burnett, LC «Заключительный отчет по оценке безопасности пентетата натрия и пентетиновой кислоты, используемых в косметике», Международный журнал токсикологии 2008, 27, 71-92.
  7. ↑ Караван, Питер; Эллисон, Джеффри Дж .; Макмерри, Томас Дж.; Лауффер, Рэндалл Б. «Хелаты гадолиния (III) в качестве контрастных агентов МРТ: структура, динамика и применение» Chem. Revs. 1999, том 99, стр. 2293–2342.
  8. ^ Deblonde, Gauthier J.-P .; Kelley, Morgan P .; Су, Цзин; Батиста, Энрике Р .; Ян, Пинг; Бут, Корвин Х .; Абергель, Ребекка Дж. (2018). «Спектроскопические и вычислительные характеристики хелатов диэтилентриаминпентауксусной кислоты / трансплутония: свидетельство гетерогенности в серии тяжелых актинидов (III)» . Angewandte Chemie International Edition . 57 (17): 4521–4526. DOI : 10.1002 / anie.201709183 . ISSN 1521-3773 . ОСТИ 1426318 . PMID 29473263 .   
  9. ^ (2) Браун, Массачусетс; Пауленова, А .; Гелис, А.В. «Водное комплексообразование тория (IV), урана (IV), нептуния (IV), плутония (III / IV) и церия (III / IV) с DTPA», неорганическая химия 2012, том 51, 7741-7748. DOI : 10.1021 / ic300757k
  10. ^ « « FDA одобряет лекарства для лечения внутреннего заражения радиоактивными элементами »(пресс-релиз)» . Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США. 19 июня 2015 г. [4 августа 2004 г.] . Дата обращения 2 августа 2016 .
  11. ^ Миленик, Дайан Э .; Эрик Д. Брэди; Мартин В. Брехбиль (июнь 2004 г.). «Антитело-направленная лучевая терапия рака» . Nat Rev Drug Discov . 3 (6): 488–99. DOI : 10.1038 / nrd1413 . ISSN 1474-1776 . PMID 15173838 . S2CID 22166498 .   
  12. ^ Кан, Даниэль; Дж. Кристофер Остин; Роберт Т. Магуайр; Сара Дж. Миллер; Джек Герстбрейн; Ричард Д. Уильямс (1999). «Исследование фазы II [90Y] пендетида иттрия-капромаба в лечении мужчин с рецидивом рака простаты после радикальной простатэктомии». Биотерапия рака и радиофармпрепараты . 14 (2): 99–111. DOI : 10,1089 / cbr.1999.14.99 . PMID 10850293 . 
  13. ↑ Лю, Шуанг (15 сентября 2008 г.). «Бифункциональные связующие агенты для радиоактивной метки биомолекул и целевой доставки металлических радионуклидов» . Расширенные обзоры доставки лекарств . 60 (12): 1347–70. DOI : 10.1016 / j.addr.2008.04.006 . ISSN 0169-409X . PMC 2539110 . PMID 18538888 .   
  14. ^ Чоудхури, Раджат; Уилсон, Иэн; Рофе, Кристофер; Ллойд-Джонс, Грэм (2013-07-08). Радиология вкратце . Джон Вили и сыновья. п. 109. ISBN 9781118691083.
В эту статью вошли материалы из фактологического бюллетеня « Факты о DTPA» , подготовленного Центрами США по контролю и профилактике заболеваний .