Perrottetinene

Perrottetinene
Клинические данные

Код УВД	никто
Легальное положение
Легальное положение	BR : Список F2 CA : Приложение II
Идентификаторы
Название ИЮПАК (6aS, 10aR) - 6,6,9-триметил-3- (2-фенилэтил) - 6a, 7,8,10a-тетрагидробензо [c] хромен-1-ол
Количество CAS	160041-34-9^Y
PubChem CID	24766094
ChemSpider	28284856
Химические и физические данные
Формула	C ₂₄H ₂₈O ₂
Молярная масса	348,486 г · моль ^-1
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
Улыбки CC1 = C [C @ H] 2c3c (cc (cc3OC ([C @ H] 2CC1) (C) C) CCc4ccccc4) O
ИнЧИ InChI = 1S / C24H28O2 / c1-16-9-12-20-19 (13-16) 23-21 (25) 14-18 (15-22 (23) 26-24 (20,2) 3) 11- 10-17-7-5-4-6-8-17 / ч4-8,13-15,19-20,25H, 9-12H2,1-3H3 / t19-, 20 + / м1 / с1 Ключ: DYHMKBLKWFFFSZ-UXHICEINSA-N
(проверять)

Перроттетинен - это встречающееся в природе каннабиноидное соединение, обнаруженное в печеночниках из рода Radula, произрастающих в Японии, Новой Зеландии и Коста-Рике, а именно Radula perrottetii , Radula marginata и Radula laxiramea , ^[1] вместе с рядом подобных соединений. ^[2]^[3] Его химическая структура очень напоминает структуру ТГК , основного активного компонента марихуаны . Абсолютная конфигурация перротетинена была установлена в 2008 году путем энантиоселективного полного синтеза. ^[4] В 2018 году исследование показало, что перротетинен умереннопсихоактивен через активацию каннабиноидного рецептора 1 . В том же исследовании также сообщалось о снижении концентрации простагландинов D2 и E2 в мозге у мышей после введения перротетинена. ^[5]

Ссылки [ править ]

^ Cullmann F, Becker H (1999-04-01). «Пренилированные бибензилы из печеночника Radula laxiramea» . Zeitschrift für Naturforschung С . 54 (3–4): 147–150. DOI : 10.1515 / ZNC-1999-3-401 .
^ Тойота М, Т Kinugawa, Asakawa Y (1994). «Бибензилканнабиноид и производное бисбибензила из печеночника Radula perrottetii». Фитохимия . 37 (3): 859. DOI : 10.1016 / S0031-9422 (00) 90371-6 .
^ Тойота М, Shimamura Т, Ишии Н, Реннер М, Braggins Дж, Asakawa Y (октябрь 2002 г.). «Новый бибензил каннабиноид из печеночника Новой Зеландии Radula marginata» . Химико-фармацевтический бюллетень . 50 (10): 1390–2. DOI : 10,1248 / cpb.50.1390 . PMID 12372871 .
↑ Song Y, Hwang S, Gong P, Kim D, Kim S (январь 2008 г.). «Стереоселективный тотальный синтез (-) - перротетинена и определение его абсолютной конфигурации». Органические буквы . 10 (2): 269–71. DOI : 10.1021 / ol702692q . PMID 18085788 .
^ Chicca А, Шафрота М.А., Reynoso-Морено я, Эрни R, Петруччи В, Каррейра Е.М., Герч J (октябрь 2018). «Раскрытие психоактивности каннабиноида из печеночника, связанного с легальным кайфом» . Наука продвигается . 4 (10): eaat2166. Bibcode : 2018SciA .... 4.2166C . DOI : 10.1126 / sciadv.aat2166 . PMC 6200358 . PMID 30397641 .

Эта статья о каннабиноидах незавершена . Вы можете помочь Википедии, расширив ее .

[1] Cullmann F, Becker H (1999-04-01). «Пренилированные бибензилы из печеночника Radula laxiramea» . Zeitschrift für Naturforschung С . 54 (3–4): 147–150. DOI : 10.1515 / ZNC-1999-3-401 .

[2] Тойота М, Т Kinugawa, Asakawa Y (1994). «Бибензилканнабиноид и производное бисбибензила из печеночника Radula perrottetii». Фитохимия . 37 (3): 859. DOI : 10.1016 / S0031-9422 (00) 90371-6 .

[3] Тойота М, Shimamura Т, Ишии Н, Реннер М, Braggins Дж, Asakawa Y (октябрь 2002 г.). «Новый бибензил каннабиноид из печеночника Новой Зеландии Radula marginata» . Химико-фармацевтический бюллетень . 50 (10): 1390–2. DOI : 10,1248 / cpb.50.1390 . PMID 12372871 .

[4] Song Y, Hwang S, Gong P, Kim D, Kim S (январь 2008 г.). «Стереоселективный тотальный синтез (-) - перротетинена и определение его абсолютной конфигурации». Органические буквы . 10 (2): 269–71. DOI : 10.1021 / ol702692q . PMID 18085788 .

[5] Chicca А, Шафрота М.А., Reynoso-Морено я, Эрни R, Петруччи В, Каррейра Е.М., Герч J (октябрь 2018). «Раскрытие психоактивности каннабиноида из печеночника, связанного с легальным кайфом» . Наука продвигается . 4 (10): eaat2166. Bibcode : 2018SciA .... 4.2166C . DOI : 10.1126 / sciadv.aat2166 . PMC 6200358 . PMID 30397641 .

[1]