Тиофенол представляет собой сероорганическое соединение с формулой C 6 H 5 SH, иногда сокращенно PhSH. Эта бесцветная жидкость с неприятным запахом представляет собой простейший ароматический тиол . Химическая структура тиофенола и его производных аналогична фенолам , за исключением того, что атом кислорода в гидроксильной группе (-ОН), связанной с ароматическим кольцом, заменен атомом серы . Приставка тио-подразумевает серосодержащее соединение, а при использовании перед названием корневого слова для соединения, которое обычно содержит атом кислорода, в случае «тиола» атом кислорода спирта заменяется атомом серы.
Тиофенолы также описывают класс соединений, формально полученных из самого тиофенола. Все они имеют сульфгидрильную группу (-SH) , ковалентно связанную с ароматическим кольцом. Сероорганический лиганд в лекарственном средстве тиомерсал представляет собой тиофенол.
Существует несколько методов синтеза тиофенола и родственных соединений, хотя сам тиофенол обычно приобретают для лабораторных работ. Методы восстановления бензолсульфонилхлорида цинком . [5] и действием элементарной серы на галогенид фенилмагния или фениллитий с последующим подкислением.
С помощью перегруппировки Ньюмена-Кварта фенолы ( 1 ) могут быть превращены в тиофенолы ( 5 ) путем превращения в O-арилдиалкилтиокарбаматы ( 3 ) с последующим нагреванием с получением изомерного S - арильного производного ( 4 ). [6]
В реакции Лейкарта с тиофенолом исходным материалом является анилин через соль диазония (ArN 2 X) и ксантогенат (ArS(C=S)OR). [7] [8] С другой стороны , сульфид натрия и триазен могут реагировать в органических растворах с образованием тиофенолов. [9]
Тиофенол можно производить из хлорбензола и сероводорода на оксиде алюминия при температуре от 700 до 1300 ° F (от 371 до 704 ° C). Дисульфид является основным побочным продуктом. [10] Реакционная среда вызывает коррозию и требует керамической или аналогичной футеровки реактора. Арилиодиды и сера при определенных условиях также могут образовывать тиофенолы. [11]