Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Оксим фосгена
Полная структурная формула
Модель заполнения пространства
Имена
Название ИЮПАК
N- (дихлорметилиден) гидроксиламин
Другие имена
дихлорформальдоксим, дихлорформоксим, гидроксикарбонимид дихлорид, CX
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ChemSpider
UNII
  • InChI = 1S / CHCl2NO / c2-1 (3) 4-5 / ч5H проверитьY
    Ключ: JIRJHEXNDQBKRZ-UHFFFAOYSA-N проверитьY
  • InChI = 1 / CHCl2NO / c2-1 (3) 4-5 / ч5H
    Ключ: JIRJHEXNDQBKRZ-UHFFFAOYAP
  • Cl / C (Cl) = N \ O
Характеристики
C H Cl 2 N O
Молярная масса113,93  г · моль -1
Внешностьбесцветное кристаллическое твердое вещество или желтовато-коричневая жидкость [1]
Температура плавленияОт 35 до 40 ° C (от 95 до 104 ° F; от 308 до 313 K) [1]
Точка кипения128 ° C (262 ° F, 401 K) [1]
70% [1]
Опасности
Основные опасностивысокотоксичный
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Оксим фосгена , или CX , представляет собой органическое соединение с формулой Cl 2 CNOH. Это сильнодействующее химическое оружие , в частности агент крапивы . Само соединение представляет собой бесцветное твердое вещество, но загрязненные образцы часто представляют собой жидкости желтоватого цвета. У него сильный неприятный запах и сильно раздражающий пар.

Подготовка и реакции [ править ]

Фосген оксим может быть получен путем сокращения из хлорпикрина , используя комбинацию олова металла и соляной кислоты в качестве источника активного водорода восстановительного acent:

Cl 3 CNO 2 + 4 [H] → Cl 2 C = N-OH + HCl + H 2 O

Наблюдение переходного фиолетового цвета в реакции предполагает промежуточное образование трихлорнитрозометана (Cl 3 CNO). Первые приготовления с использованием хлорида олова в качестве восстановителя также начинались с хлорпикрина. [2]

Соединение электрофильно и, следовательно, чувствительно к нуклеофилам, включая гидролиз оснований:

Cl 2 CNOH + 2 NaOH → CO 2 + NH 2 OH + 2 NaCl + H 2 O

Подобные процессы обеспечивают простой способ уничтожить это опасное соединение. Гидразин превращает его в HCN и N 2 .

Безопасность [ править ]

Оксим фосгена классифицируется как везикант, хотя он не вызывает пузырей. [3] Он токсичен при вдыхании, проглатывании или контакте с кожей. Последствия отравления проявляются практически сразу. Противоядия при отравлении оксимом фосгена не известно. Как правило, любое лечение является поддерживающим. Типичные физические симптомы воздействия CX следующие:

  • Кожа: побледнение, окруженное эритематозным кольцом, наблюдается в течение 30 секунд после воздействия. В течение 30 минут на открытых участках кожи появляется волдырь . Первоначально побелевший участок приобретает коричневую пигментацию к 24 часам. К 1 неделе в пигментированной области образуется струп, который шелушится примерно через 3 недели. Первоначально воздействие CX может быть ошибочно идентифицировано как воздействие горчичного газа . Однако раздражение кожи в результате воздействия CX начинается намного быстрее, чем горчичный газ, который обычно вызывает раздражение кожи в течение нескольких часов или более.
  • Глаза: осмотр глаз обычно выявляет конъюнктивит , слезотечение , отек век и блефароспазм даже после минутного воздействия. Более серьезные воздействия могут привести к кератиту , ириту , перфорации роговицы и слепоте .
  • Респираторные органы: Раздражение слизистых оболочек может наблюдаться при осмотре ротоглотки и носа. Признаки отека легких, включая хрипы и хрипы, могут быть отмечены при аускультации . Легочные тромбозы - характерные черты тяжелого воздействия ХГ.
  • Желудочно-кишечный тракт: некоторые данные на животных предполагают, что CX может вызывать геморрагические воспалительные изменения в желудочно-кишечном тракте.
Оксим фосгена, как он появляется, с правильным соотношением размеров атомов по сравнению с другими атомами, составляющими соединение.

Свойства дезактивации, обработки и обращения [ править ]

Оксим фосгена хорошо растворяется в воде . Он вызывает коррозию металлов, а также разлагается при контакте с ними. Он быстро гидролизуют с помощью щелочных растворов. Также можно использовать адсорбирующие порошки, такие как порошок земли Фуллера или тальк .

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b c d ATSDR Руководство по медицинскому контролю над фосгеноксимом
  2. ^ Prandtl, W .; Дольфус, В. (1932). "Über das Trichlor-nitroso-methan, das Dichlor-formoxim (Phosgen-oxim) und einige ihrer Derivate, 2. Mitteilung: Über zwei neue Derivate der Kohlensäure". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 65B : 754–9. DOI : 10.1002 / cber.19320650515 .
  3. ^ Макманус, J; Хюбнер, К. (2005). «Везиканты» (PDF) . Клиники интенсивной терапии . 21 (4): 707–718. DOI : 10.1016 / j.ccc.2005.06.005 .

Внешние ссылки [ править ]

  • EMedicine: крапивница, оксим фосген
  • Центр изучения биотерроризма: фосгеноксим
  • Центры по контролю за заболеваниями: факты о фосгеноксиме
  • Виртуальный военно-морской госпиталь: фосгеноксим