Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Хлорпикрин
Хлоропикрин.png
Хлорпикрин-3D-шары.png
Имена
Название ИЮПАК
трихлор (нитро) метан
Другие названия
Tri-clor 99.6, PS, нитрохлороформ, трихлорнитрометан
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
1756135
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.000.847 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 200-930-9
240197
КЕГГ
Номер RTECS
  • PB6300000
UNII
Номер ООН1580
  • InChI = 1S / CCl3NO2 / c2-1 (3,4) 5 (6) 7 проверятьY
    Ключ: LFHISGNCFUNFFM-UHFFFAOYSA-N проверятьY
  • InChI = 1 / CCl3NO2 / c2-1 (3,4) 5 (6) 7
    Ключ: LFHISGNCFUNFFM-UHFFFAOYAJ
  • ClC (Cl) (Cl) [N +] ([O -]) = O
Характеристики
CCl 3 NO 2
Молярная масса164,375 г / моль
Появлениебесцветная жидкость
Запахраздражает [1]
Плотность1,692 г / мл [2]
Температура плавления -69 ° С (-92 ° F, 204 К)
Точка кипения 112 ° С (234 ° F, 385 К) (разлагается)
0,2% [1]
Давление газа18 мм рт. Ст. (20 ° C) [1]
-75,3 · 10 −6 см 3 / моль
Опасности
Основные опасностиЧрезвычайно токсичен и раздражает кожу, глаза и легкие.
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHSОпасность
Положения об опасности GHS
H301 , H314 , H318 , H330 , H370 , H372 , H400 , H410
Меры предосторожности GHS
Р260 , Р264 , Р270 , Р271 , Р273 , Р280 , Р284 , Р301 + 310 , P301 + 330 + 331 , P303 + 361 + 353 , Р304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P307 + 311 , P310 , P314 , P320 , P321 , P330 , P363 , P391 , P403 + 233 , P405 , P501
NFPA 704 (огненный алмаз)
4
0
3
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
ЛК 50 ( средняя концентрация )
9,7 частей на миллион (мышь, 4 часа)
117 частей на миллион (крыса, 20 мин)
14,4 частей на миллион (крыса, 4 часа) [3]
LC Lo ( самый низкий опубликованный )
293 ppm (человек, 10 мин)
340 ppm (мышь, 1 мин)
117 ppm (кошка, 20 мин) [3]
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)
TWA 0,1 ppm (0,7 мг / м 3 ) [1]
REL (рекомендуется)
TWA 0,1 ppm (0,7 мг / м 3 ) [1]
IDLH (Непосредственная опасность)
2 частей на миллион [1]
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверятьY проверить  ( что есть   ?)проверятьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Хлорпикрин , также известный как PS и нитрохлороформ , представляет собой химическое соединение, которое в настоящее время используется в качестве противомикробного средства широкого спектра действия, фунгицида, гербицида , инсектицида и нематицида. [4] Его химическая структурная формула - Cl 3 CNO 2 .

Синтез [ править ]

Хлорпикрин был открыт в 1848 году шотландским химиком Джоном Стенхаусом . Он приготовил его реакцией гипохлорита натрия с пикриновой кислотой :

HOC 6 H 2 (NO 2 ) 3 + 11 NaOCl → 3 Cl 3 CNO 2 + 3 Na 2 CO 3 + 3 NaOH + 2 NaCl

Из-за использованного прекурсора Стенхаус назвал соединение хлорпикрином, хотя эти два соединения структурно не похожи.

Сегодня хлорпикрин производится реакцией нитрометана с гипохлоритом натрия : [5]

H 3 CNO 2 + 3 NaOCl → Cl 3 CNO 2 + 3 NaOH

или реакцией хлороформа с азотной кислотой

CHCl 3 + HNO 3 → CCl 3 NO 2 + H 2 O

Свойства [ править ]

Химическая формула хлорпикрина - CCl 3 NO 2, а его молекулярная масса составляет 164,38 г / моль. [6] Чистый хлорпикрин представляет собой бесцветную жидкость с температурой кипения 112 ° C. [6] Хлорпикрин плохо растворяется в воде, его растворимость составляет 2000 мг / л при 25 ° C. [6] Он летуч, с давлением пара 23,2 миллиметра ртутного столба (мм рт. Ст.) При 25 ° C; соответствующая постоянная закона Генри составляет 0,00251 атмосферный кубический метр на моль. [6] Коэффициент распределения октанол-вода ( K ow ) хлорпикрина оценивается в 269. [6] Его коэффициент адсорбции почвой ( Koc ; нормализовано к содержанию органического вещества почвы) составляет 25 см 3 / г. [6]

Используйте [ редактировать ]

Хлорпикрин был изготовлен для использования в качестве отравляющего газа во время Первой мировой войны . [7] В сельском хозяйстве хлорпикрин вводят в почву перед посадкой сельскохозяйственных культур, чтобы окурить почву. Хлорпикрин поражает широкий спектр грибов, микробов и насекомых. [8] [9] Он обычно используется как самостоятельная обработка или в комбинации / совместном приготовлении с бромистым метилом и 1,3-дихлорпропеном. [9] [10] Хлорпикрин используется в качестве индикатора и репеллента при фумигации жилых помещений для насекомых сульфурилфторидом, который представляет собой газ без запаха. [11] Механизм действия хлорпикрина неизвестен [12](IRAC MoA 8B). [13]

Безопасность [ править ]

На национальном уровне хлорпикрин регулируется Агентством по охране окружающей среды США как пестицид ограниченного использования. [8] [14] Из-за его токсичности и канцерогенности распространение и использование хлорпикрина доступно только лицензированным профессионалам и специально сертифицированным производителям, которые обучены его правильному и безопасному использованию. [8] [14] В США пределы профессионального воздействия установлены на уровне 0,1 ppm в течение восьмичасового среднего взвешенного по времени. [15]

Сельское хозяйство [ править ]

В 2008 году Агентство по охране окружающей среды США повторно одобрило хлорпикрин как безопасный для использования в сельскохозяйственных условиях, заявив, что лечение «может принести пользу как потребителям пищевых продуктов, так и производителям продуктов питания. Для потребителей это означает, что больше свежих фруктов и овощей можно дешево производить внутри страны круглый год, потому что можно эффективно контролировать несколько серьезных проблем с вредителями ». [16] [17] [18] Чтобы гарантировать безопасное использование хлорпикрина, EPA требует строгого набора мер защиты для операторов, рабочих и лиц, живущих и работающих на сельскохозяйственных угодьях и вокруг них во время обработки. [8] [17] Защита EPA была усилена как в 2011, так и в 2012 году, что снизило воздействие фумигантов и значительно повысило безопасность. [19]Меры защиты включают обучение сертифицированных специалистов по нанесению пестицидов, надзор за применением пестицидов, использование буферных зон, размещение документов до и во время применения пестицидов, планы управления фумигантами, а также содействие соблюдению и меры обеспечения. [18] [20]

Используемый в качестве меры предпосевной обработки почвы, хлорпикрин подавляет переносимые через почву патогенные грибы, а также некоторых нематод и насекомых. Имея период полураспада от нескольких часов до нескольких дней, он полностью переваривается почвенными организмами до посадки урожая, что делает его безопасным и эффективным. Вопреки распространенному мнению, хлорпикрин не стерилизует почву и не разрушает озоновый слой, так как соединение разрушается солнечным светом. Кроме того, хлорпикрин никогда не обнаруживался в грунтовых водах из-за его низкой растворимости. [21]

Калифорния [ править ]

В Калифорнии опыт острого воздействия хлорпикрина при его использовании в качестве фумиганта почвы для клубники и других культур привел к выпуску нормативных актов в январе 2015 года, создающих буферные зоны и другие меры предосторожности для минимизации воздействия на сельскохозяйственных рабочих, соседей и прохожих. [22] [23]

Высокая концентрация [ править ]

Искусство идентификации газа "Хлорпикрин, пахло липкой бумагой"

Хлорпикрин вреден для человека. Он может системно всасываться при вдыхании, проглатывании и через кожу. В высоких концентрациях он вызывает сильное раздражение легких, глаз и кожи. [24] Во время Первой мировой войны немецкие войска использовали концентрированный хлорпикрин против союзных войск в качестве слезоточивого газа . Хотя оно не было таким смертоносным, как другое химическое оружие, оно вызывало рвоту и заставляло солдат союзников снимать маски, чтобы вызвать рвоту , подвергая их воздействию других, более токсичных химических газов, используемых в качестве оружия во время войны. [25]

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b c d e f Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0132» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  2. ^ http://msds.chem.ox.ac.uk/CH/chloropicrin.html
  3. ^ а б «Хлорпикрин» . Немедленно опасная для жизни или здоровья концентрация (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  4. ^ "КРАСНЫЙ информационный бюллетень: хлорпикрин" (PDF) . Агентство по охране окружающей среды США. 10 июля 2008 г. с. 2 . Проверено 20 сентября 2013 года .
  5. ^ Шелдон Б. Markofsky «нитросоединений, алифатический» в энциклопедии Ульмана промышленной химии, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
  6. ^ a b c d e f "Краткое изложение - Оценка хлорпикрина как токсичного загрязнителя воздуха" (PDF) . Департамент регулирования пестицидов - Калифорнийское агентство по охране окружающей среды. Февраль 2010. с. iv. Архивировано из оригинального (PDF) 6 октября 2013 года . Проверено 20 сентября 2013 года .
  7. ^ Эйрес, Леонард П. (1919). Война с Германией (Второе изд.). Вашингтон, округ Колумбия: Типография правительства США. п. 80 .
  8. ^ a b c d «Хлорпикрин - Фон» . Проверено 20 сентября 2013 года .
  9. ^ a b http://www.workcover.nsw.gov.au/Documents/Publications/AlertsGuidesHazards/DangerousGoodsExplosivesFireworksPyrotechnics/chloropicrin_fact_sheet_1371.pdf Архивировано 20 мая 2009 г. на Wayback Machine.
  10. ^ Амос Альфред Фрис; Кларенс Джей Уэст (1921). Химическая война . Книжная компания McGraw-Hill, inc. п. 144 .
  11. ^ http://termitetenting.com/
  12. ^ Хлорпикрин в базе данных о свойствах пестицидов (PPDB), Университет Хартфордшира , доступ 2021-03-10.
  13. ^ "Схема классификации режима действия IRAC, версия 9.4" . IRAC ( Комитет действий по борьбе с инсектицидами ) (pdf). Март 2020.
  14. ^ a b «Предложение по смягчению последствий хлорпикрина» (PDF) . Департамент регулирования пестицидов - Калифорнийское агентство по охране окружающей среды. 15 мая 2013. с. 1. Архивировано из оригинального (PDF) 6 октября 2013 года . Проверено 20 сентября 2013 года .
  15. ^ "Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям" . Центры по контролю и профилактике заболеваний . Проверено 7 ноября 2013 года .
  16. ^ «Измененное решение о праве на перерегистрацию (RED) для хлорпикрина» (PDF) . Агентство по охране окружающей среды США. Май 2009 . Проверено 20 сентября 2013 года .
  17. ^ a b «Предложение по смягчению последствий хлорпикрина» (PDF) . Департамент регулирования пестицидов - Калифорнийское агентство по охране окружающей среды. 15 мая 2013. с. 2. Архивировано из оригинального (PDF) 6 октября 2013 года . Проверено 20 сентября 2013 года .
  18. ^ a b «Агентство по охране окружающей среды (EPA) перерегистрировало хлорпикрин как безопасный для использования по всей стране» . Проверено 22 октября 2013 года .
  19. ^ «Предложение по смягчению последствий хлорпикрина» (PDF) . Департамент регулирования пестицидов - Калифорнийское агентство по охране окружающей среды. 15 мая 2013. с. 2. Архивировано из оригинального (PDF) 6 октября 2013 года . Проверено 20 сентября 2013 года . В RED с поправками включены последние новые меры безопасности для усиления защиты сельскохозяйственных рабочих и прохожих. Эти меры устанавливают базовый уровень для безопасного использования почвенных фумигантов на всей территории Соединенных Штатов, сокращая воздействие фумигантов и значительно повышая безопасность.
  20. ^ «Хлорпикрин - часто задаваемые вопросы» . Проверено 21 октября 2013 года .
  21. ^ « « Фумигация почвы хлорпикрином в системах выращивания картофеля » » . Сеть управления предприятием . Американское фитопатологическое общество . Источник 1 Апрель 2019 .
  22. ^ «Меры контроля для хлорпикрина» (PDF) . Калифорнийский департамент регулирования пестицидов. 6 января, 2015. Архивировано из оригинального (PDF) 28 января 2015 года . Проверено 15 января 2015 года . добавлены средства контроля для хлорпикрина при его использовании в качестве фумиганта почвы. Эти меры контроля предназначены для снижения риска острого (краткосрочного) воздействия, которое может произойти вблизи полей, обработанных продуктами, содержащими хлорпикрин.
  23. ^ «Предложение по смягчению последствий хлорпикрина» (PDF) . Департамент регулирования пестицидов - Калифорнийское агентство по охране окружающей среды. 15 мая 2013. с. 2. Архивировано из оригинального (PDF) 6 октября 2013 года . Проверено 20 сентября 2013 года . Новые меры, появляющиеся на этикетках почвенного фумиганта Фуми 2, включают буферные зоны и размещение, готовность к чрезвычайным ситуациям и меры реагирования, обучение сертифицированных аппликаторов, контролирующих заявки, планы управления фумигантами и уведомление государственных ведущих агентств, которые хотят получать информацию о заявках в своих штатах.
  24. ^ Хлорпикрин (PS): агент, повреждающий легкие . Национальный институт охраны труда и здоровья. База данных по безопасности и охране здоровья при чрезвычайных ситуациях, 22 августа 2008 г. Проверено 23 декабря 2008 г.
  25. ^ Проект библиотеки Google Книг - расширенный карточный каталог книг мира . Google . Проверено 26 января 2015 года .