Фталальдегид (иногда также о- фталальдегид или орто- фталальдегид , OPA ) представляет собой химическое соединение с формулой C 6 H 4 (CHO) 2 . Это один из трех изомеров бензолдикарбальдегида , относящегося к фталевой кислоте . Это бледно-желтое твердое вещество является строительным материалом для синтеза гетероциклических соединений и реагентом для анализа аминокислот . ОРА растворяется в водном растворе при pH <11,5. Его растворы разлагаются при УФ-освещении и на воздухе.
Имена | |
---|---|
Название ИЮПАК Фталальдегид [1] | |
Предпочтительное название IUPAC Бензол-1,2-дикарбальдегид [1] | |
Другие названия Бензол-1,2-дикарбоксальдегид о -Фталальдегид о- Фталевый дикарбоксальдегид Фталевый диальдегид | |
Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) | |
ЧЭБИ | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.010.367 |
PubChem CID | |
Номер RTECS |
|
UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Характеристики | |
С 8 Н 6 О 2 | |
Молярная масса | 134,134 г · моль -1 |
Появление | Желтое твердое вещество |
Плотность | 1,19 г / мл |
Температура плавления | 55,5–56 ° C (131,9–132,8 ° F; 328,6–329,1 K) [2] |
Точка кипения | 266,1 ° С (511,0 ° F, 539,2 К) |
Низкий | |
Опасности | |
Основные опасности | Токсичный, Раздражающий |
R-фразы (устаревшие) | R25 R34 R43 R50 [3] |
S-фразы (устаревшие) | S26 S36 / 37/39 S45 S61 [3] |
точка возгорания | 132 ° С (270 ° F, 405 К) [3] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
проверить ( что есть ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
Синтез и реакции
Впервые соединение было описано в 1887 году, когда оно было получено из α, α, α ', α'-тетрахлоро- орто-ксилола . [4] Более современный синтез аналогичен: гидролиз родственного тетрабром-о-ксилола с использованием оксалата калия с последующей очисткой перегонкой с водяным паром . [2]
Реакционная способность OPA осложняется тем, что в воде он образует как моно-, так и дигидрат, C 6 H 4 (CHO) (CH (OH) 2 ) и C 6 H 4 (CH (OH)) 2 O соответственно. . Его реакции с нуклеофилами часто включают реакцию обеих карбонильных групп. [5]
Биохимия
OPA используется в очень чувствительном флуоресцентном реагенте для анализа аминов или сульфгидрилов в растворах, особенно содержащихся в белках, пептидах и аминокислотах, с помощью капиллярного электрофореза и хроматографии . OPA специфически реагирует с первичными аминами выше их изоэлектрической точки Pi в присутствии тиолов. ОРА также реагирует с тиолами в присутствии амина, такого как н-пропиламин или 2-аминоэтанол. Метод является спектрометрическим (флуоресцентное излучение при 436–475 нм (макс. 455 нм) с возбуждением на длине волны 330–390 нм (макс. 340 нм)). [6]
Дезинфекция
OPA обычно используется в качестве дезинфицирующего средства высокого уровня для медицинских инструментов, обычно продаваемых под торговыми марками Cidex OPA или TD-8. Дезинфекция OPA показана для полукритических инструментов, которые вступают в контакт со слизистыми оболочками или поврежденной кожей, таких как зеркала, гортанные зеркала и внутренние ультразвуковые датчики. [7]
Поли (фталевый альдегид)
OPA можно полимеризовать. В полимере один из атомов кислорода образует мостик с другим атомом углерода, не являющимся кольцом, той же фталальдегидной единицы, а другой - мостиком с атомом углерода, не являющимся кольцом, другой единицы фталальдегида. Поли (фталевый альдегид) используется для изготовления фоторезиста . [8]
В виноделии
Анализ азота с помощью O-фтальдиальдегида (NOPA) - один из методов, используемых в виноделии для измерения усвояемого дрожжами азота (или YAN), необходимого винным дрожжам для успешного завершения ферментации . [9]
Изомерные фталевые альдегиды
К фталевому альдегиду относятся:
- изофталевый альдегид (бензол-1,3-дикарбальдегид; т.пл. 87–88 ° C, CAS № 626-19-7)
- терефталевый альдегид (бензол-1,4-дикарбальдегид; т.пл. 114–116 ° C, CAS # 623-27-8)
Рекомендации
- ^ a b Отдел химической номенклатуры и структурного представления ИЮПАК (2013). «П-66.6.1.2.2». In Favre, Henri A .; Пауэлл, Уоррен Х. (ред.). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 . ИЮПАК - РКК . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ а б Билл, JC; Тарбелл, Д.С. (1954). «о-Фталальдегид». Органический синтез . 34 : 82. DOI : 10,15227 / orgsyn.034.0082 .
- ^ a b c Фталевый диальдегид от Sigma-Aldrich
- ^ Colson, A .; Готье, Х. (1887). "Модерн-де-хлорирование карбюратора". Annales de Chimie . 6 (11): 28.
- ^ Зуман, Петр (2004). «Реакции ортофталевого альдегида с нуклеофилами». Химические обзоры . 104 (7): 3217–38. DOI : 10.1021 / cr0304424 . PMID 15250740 .
- ^ Протокол Uptima
- ^ «Инфекционный контроль в кабинете врача» (PDF) . Колледж врачей и хирургов Онтарио. 2004 г.
- ^ Цуда, М .; Хата, М .; Нисида, RIE; Оикава, С. (1993). «Химически усиленный резист IV. Катализируемый протонами механизм разложения поли (фталальдегида)» . Журнал фотополимерной науки и техники . 6 (4): 491. DOI : 10,2494 / photopolymer.6.491 .
- ^ Б. Zoecklein, К. Fugelsang, Б. Гамп, Ф. Нуры Вино анализа и производства PGS 152-163, 340-343, 444-445, 467 Kluwer Academic Publishers, New York (1999) ISBN 0834217015