Из Википедии, свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Пинолин
Pinoline.svg
Имена
Название ИЮПАК
6-Метокси-1,2,3,4-тетрагидро-9 H- пиридо [3,4- b ] индол
Другие названия
6-MeO-THBC; 5-MeO-TLN; 6-метокси-2,3,4,9-тетрагидро-1H-пиридо [3,4-b] индол; Пинолин; 6-метокси-2,3,4,9-тетрагидро- 1Н- β-карболин; 6-метокси-1,2,3,4-тетрагидро-β-карболин; 6-метокси-тетрагидроноргарман; 6-Метокси-2,3,4,9-тетрагидро-1 H- β-карболин
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard100.161.873 Отредактируйте это в Викиданных
  • InChI = 1S / C12H14N2O / c1-15-8-2-3-11-10 (6-8) 9-4-5-13-7-12 (9) 14-11 / h2-3,6,13- 14H, 4-5,7H2,1H3 ☒N
    Ключ: QYMDEOQLJUUNOF-UHFFFAOYSA-N ☒N
  • InChI = 1 / C12H14N2O / c1-15-8-2-3-11-10 (6-8) 9-4-5-13-7-12 (9) 14-11 / h2-3,6,13- 14H, 4-5,7H2,1H3
    Ключ: QYMDEOQLJUUNOF-UHFFFAOYAW
  • COC1 = CC2 = C (C = C1) NC3 = C2CCNC3
Характеристики
C 12 H 14 N 2 O
Молярная масса202,257  г · моль -1
Температура плавления От 216 до 224 ° C (от 421 до 435 ° F, от 489 до 497 K)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)контрольныйY☒N
Ссылки на инфобоксы

Пинолин - это метоксилированный триптолин (5-метокситриптолин), который, как давно утверждается, вырабатывается шишковидной железой во время метаболизма мелатонина , однако его появление в пинеальной железе остается спорным. [1] Его название по ИЮПАК - 6-метокси-1,2,3,4-тетрагидро-β-карболин, обычно сокращенно 6-MeO-THBC, а его более распространенное название представляет собой комбинацию «шишковидного бета-карболина». [2] биологическая активность этой молекулы представляет интерес в качестве потенциального свободных радикалов акцептора, также известный как антиоксидант , [3] и , как моноаминоксидазы A ингибитора. [4]

В 2006 году компания Bausch & Lomb подала патент на устройство для доставки лекарств, использующее эту молекулу, предназначенное для лечения различных офтальмологических заболеваний [5].

Фармакология [ править ]

Одним из фармакологических свойств пинолина является его способность стимулировать нейрогенез in vitro; даже при следовых концентрациях. [6]

Токсичность алюминия вызывает усиление перекисного окисления липидов , при этом наибольшие повреждения происходят в головном мозге. Недавний обзор исследований показывает, что пинолин и мелатонин эффективны в снижении перекисного окисления липидов. Исследования включали как людей, так и животных. Результаты исследований подтверждают, что пинолин обладает антиоксидантными свойствами. [ необходима цитата ]

Липополисахарид вырабатывается грамотрицательными бактериями и стимулирует выработку свободных радикалов, которые, в свою очередь, вызывают перекисное окисление липидов. В недавнем исследовании сравнивалась эффективность мелатонина и других подобных соединений на липополисахаридное перекисное окисление липидов. Результаты подтвердили способность пинолина уменьшать повреждение от перекисного окисления липидов [ необходима цитата ] . Также было показано, что пинолин более эффективен, чем витамин Е, в снижении активности липополисахаридов в сетчатке. [7]

В другом недавнем исследовании сравнивались антиоксидантные свойства соединений метаболического пути триптофана в шишковидной железе против окислительного повреждения липидов и белков синаптосом . Синаптосомы, выделенные из мозга крыс, использовали в эксперименте по оценке повреждений путем измерения содержания малонового диальдегида, 4-гидроксиалкеналя и карбонила в белках. Было показано, что пинолин является самым мощным антиоксидантом. Эти результаты подтверждают доказательства антиоксидантных способностей пинолина и его способности защищать от окислительного повреждения. [8]

См. Также [ править ]

  • Norharmane
  • Harmane
  • бета-карболин
  • Алкалоид гармала

Ссылки [ править ]

  1. ^ Баркер, Стивен А. (2013). «ЖХ / МС / МС анализ эндогенных галлюциногенов диметилтриптамина, их предшественников и основных метаболитов в микродиализате эпифиза крысы» (PDF) . Биомедицинская хроматография . 27 (12): 1690–1700. DOI : 10.1002 / bmc.2981 . ЛВП : 2027,42 / 101767 . PMID  23881860 .
  2. ^ Callaway, Джеймс С .; Гюнтбер, Юкка; Посо, Антти; Airaksinen, Mauno M .; Вепсяляйнен, Йоуко (1994). «Реакция Пикте-Шпенглера и биогенные триптамины: образование тетрагидро-β-карболинов при физиологической pH». Журнал химии гетероциклов . 31 (2): 431. DOI : 10.1002 / jhet.5570310231 .
  3. ^ Шиллер, Эрих; Бартч, Х. (2003). Свободные радикалы и ингаляционная патология: дыхательная система, система мононуклеарных фагоцитов, гипоксия и реоксигенация, пневмокониозы и другие гранулематозы, рак (Google Книги, просмотр страницы) . Springer. п. 107. ISBN  978-3-540-00201-7. Проверено 14 февраля 2009 .
  4. ^ Airaksinen, М., Хуанг, JT, Хо, ВТ, Тейлор, Д. и Уокер, К. (1978). «Поглощение 6-метокси-1,2,3,4-тетрагидро-β-карболина и его влияние на захват и высвобождение 5-гидрокситриптамина в тромбоцитах». Acta Pharmacologica et Toxicologica . 43 (5): 375–380. DOI : 10.1111 / j.1600-0773.1978.tb02281.x . PMID 726902 . CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  5. ^ Bartels, SP (2006) Патент США № 20,060,292,202 Вашингтон, округ Колумбия: США
  6. ^ {Марио де ла Фуэнте и др. 2015 «Оценка нейрогенного потенциала и фармакологическая характеристика 6-метокси-1,2,3,4-тетрагидро-β-карболина (пинолина) и гибридов мелатонин-пинолин» http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021 /acschemneuro.5b00041}
  7. ^ Sewerynek, E; Викторска, JA; Стусс, М. (2011). «6-метокситриптофол снижает индуцированное липополисахаридом перекисное окисление липидов in vitro более эффективно, чем мелатонин». Журнал физиологии и фармакологии . 62 (6): 677–83. PMID 22314571 . 
  8. ^ Миллан-Плано, Серхио; Пьедрафита, Эдуардо; Miana-Mena, Francisco J .; Фуэнтес-Брото, Лорена; Мартинес-Балларин, Энрике; Лопес-Пингаррон, Лаура; Саенс, Мария А .; Гарсия, Хоакин Дж. (2010). «Мелатонин и структурно родственные соединения защищают синаптосомные мембраны от повреждения свободными радикалами» . Международный журнал молекулярных наук . 11 (1): 312–28. DOI : 10.3390 / ijms11010312 . PMC 2821006 . PMID 20162018 .