Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Пиперональ
Пиперональная структура.png
Имена
Название ИЮПАК
1,3-бензодиоксол-5-карбальдегид
Другие имена
Гелиотропин; Гелиотропин; Пиперонилальдегид; Метиленовый эфир протокатехинового альдегида; 3,4-метилендиоксибензальдегид;
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
131691
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.004.009 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 204-409-7
4186
КЕГГ
UNII
  • InChI = 1S / C8H6O3 / c9-4-6-1-2-7-8 (3-6) 11-5-10-7 / h1-4H, 5H2 ☒N
    Ключ: SATCULPHIDQDRE-UHFFFAOYSA-N ☒N
  • O = Cc1ccc2OCOc2c1
  • c1cc2c (cc1C = O) OCO2
Характеристики
С 8 Н 6 О 3
Молярная масса150,133  г · моль -1
ВнешностьБесцветные кристаллы [1]
Плотность1,337 г / см 3
Температура плавления37 ° С (99 ° F, 310 К) [1]
Точка кипения263 ° С (505 ° F, 536 К) [1]
Растворим в 500 частях [1]
Опасности
Пиктограммы GHSGHS07: Вредно
Сигнальное слово GHSПредупреждение
H317
P261 , P272 , P280 , P302 + 352 , P321 , P333 + 313 , P363 , P501
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
2700 мг / кг (перорально крысам) [1]
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Пиперональ , также известный как гелиотропин , представляет собой органическое соединение, которое обычно содержится в ароматизаторах и ароматизаторах. [2] Молекула структурно связана с другими ароматическими альдегидами, такими как бензальдегид и ванилин .

Естественное явление [ править ]

Пиперональ в природе встречается в различных растениях. Примеры включают укроп , ваниль , цветы фиалки и черный перец .

Подготовка [ править ]

Пиперонал можно получить окислительным расщеплением изосафрола или с использованием многоступенчатой ​​последовательности из катехола или 1,2-метилендиоксибензола . Синтез из последнего химического вещества осуществляют посредством реакции конденсации с глиоксиловой кислотой с последующим расщеплением полученного альфа-гидрокси кислоты с окислительным агентом . [2] [3] [4] Синтез катехола требует дополнительной стадии, синтеза эфира Вильямсона с использованием дихлорметана . [5]

Реакции [ править ]

Пиперональ, как и все альдегиды , можно восстановить до спирта (пиперониловый спирт) или окислить с образованием кислоты (пиперониловой кислоты).

Пиперонал может использоваться в синтезе некоторых фармацевтических препаратов, включая тадалафил , [6] L-DOPA , [7] и атрасентан . [8]

Аромат [ править ]

Пиперональ имеет цветочный запах, который обычно описывают как похожий на запах ванилина или вишни . По этой причине он обычно используется в ароматизаторах и искусственных ароматизаторах . [2] Соединение было названо гелиотропином в честь нот «вишневого пирога», обнаруженных в аромате цветка гелиотропа (хотя это химическое вещество не присутствует в истинном аромате цветка). [9] Парфюмеры впервые начали использовать аромат в начале 1880-х годов. [10] Обычно он используется для добавления нюансов ванили или миндаля, обычно придавая аромату бальзамические, пудровые и цветочные оттенки. [11]

Пиперонилацетат - синтетический ароматизатор вишни. [12]

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b c d e Budavari, Susan, ed. (1996), Индекс Мерк: Энциклопедия химикатов, лекарств и биологических препаратов (12-е изд.), Мерк, ISBN 0911910123
  2. ^ a b c Карл-Георг Фальбуш, Франц-Йозеф Хаммершмидт, Йоханнес Пантен, Вильгельм Пикенхаген, Дитмар Шатковски, Курт Бауэр, Доротея Гарбе и Хорст Сурбург «Вкус и ароматизаторы» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, Вайнхайм, 2003, Wiley . doi : 10.1002 / 14356007.a11_141
  3. ^ Fatiadi, Александр и Шаффер, Роберт (1974). «Улучшенная процедура синтеза DL-4-гидрокси-3-метоксиминдельной кислоты (DL-« ваниллил »-миндальная кислота, VMA)» . Журнал исследований Национального бюро стандартов Раздел A . 78A (3): 411–412. DOI : 10.6028 / jres.078A.024 .
  4. ^ Нвауква, Стивен; Кин, Филипп (1982). «Окислительное расщепление α-диолов, α-дионов, α-гидроксикетонов и α-гидрокси- и α-кетокислот с гипохлоритом кальция [Ca (OCl) 2 ]». Буквы тетраэдра . 23 (31): 3135–3138. DOI : 10.1016 / S0040-4039 (00) 88578-0 .
  5. ^ Bonthrone, У. и Корнфорт, J. (1969). «Метиленирование катехинов». Журнал химического общества (9): 1202–1204. DOI : 10.1039 / J39690001202 .
  6. ^ Gilla, G .; Anumula, RR; Aalla, S .; Вуримиди, Х. и Ганта, М.Р. (2013). «Синтез и характеристика родственных веществ и метаболита тадалафила, ингибитора ФДЭ-5» (PDF) . Органические коммуникации . 6 (1): 12–22.
  7. ^ Ямада, Шун-Ичи; Fujii, Tozo; Шиоири, Такаюки (1962). «Исследования оптически активных аминокислот. I. Получение 3- (3, 4-метилендиоксифенил) -D- и -L-аланина» . Химико-фармацевтический бюллетень . 10 (8): 680. DOI : 10,1248 / cpb.10.680 .
  8. ^ Винн, Мартин; фон Гельдерн, Томас В .; Опдженорт, Терри Дж .; Джэ, Хван Су; Таскер, Эндрю С .; Бойд, Стивен А .; Кестер, Джеффри А .; Mantei, Robert A .; Бал, Радхика; Соренсен, Брайан К .; Wu-Wong, Jinshyun R .; Chiou, Уильям Дж .; Диксон, Дуглас Б.; Новосад, Евгений I .; Эрнандес, Лиза; Марш, Кеннан С. (1996). «2,4-Диарилпирролидин-3-карбоновые кислоты - эффективные ETAS-селективные антагонисты рецепторов эндотелина. 1. Открытие A-127722». Журнал медицинской химии . 39 (5): 1039–1048. DOI : 10.1021 / jm9505369 . ISSN 0022-2623 . 
  9. ^ http://www.bojensen.net/EssentialOilsEng/EssentialOils13A/EssentialOils13A.htm
  10. ^ Сила моды в политике и обществе : глобальные перспективы с раннего Нового времени до современности Беверли Лемир ISBN 9781409404927 
  11. ^ Запись в базе данных компании Good Scents для гелиотропина
  12. ^ Справочник ароматных ингредиентов Фенароли.

Внешние ссылки [ править ]