 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Код УВД | |
| Идентификаторы | |
| |
| Количество CAS | |
| PubChem CID | |
| IUPHAR / BPS | |
| DrugBank | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| КЕГГ | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| ECHA InfoCard | 100.027.012  |
| Химические и физические данные | |
| Формула | C 14 H 22 N 2 O 3 |
| Молярная масса | 266,341 г · моль -1 |
| 3D модель ( JSmol ) | |
| |
| |
  (что это?) (проверить) | |
Practolol ( эралдин , Dalzic , Praktol , Cardiol , Pralon , Cordialina , Eraldina , Teranol ) представляет собой селективный бета - блокатор (бета-блокатор 1) , который был использован в экстренном лечении нарушений сердечного ритма . Практолол больше не используется, поскольку он очень токсичен, несмотря на сходство его химической формулы с пропранололом . [ необходима цитата ]После его введения у 27 пациентов в качестве побочной реакции на практолол развились сухой кератоконъюнктивит, рубцевание конъюнктивы, фиброз, метаплазия и усыхание. В некоторых случаях также наблюдались высыпания, изъязвления носа и слизистых оболочек, фиброзный или пластический перитонит, плеврит, повреждение улитки и секреторный средний отит. [ необходима цитата ] У трех пациентов была глубокая потеря зрения, хотя у большинства сохранилось хорошее зрение. Симптомы и признаки улучшились после отмены препарата, но снижение секреции слезы сохранялось у большинства пациентов. (Британский медицинский журнал, 15 марта 1975 г.)
История [ править ]
Это соединение изучалось учеными исследовательского отдела фармацевтического подразделения ICI в Олдерли-Парке совместно с физиологами из Университета Лидса в начале 1970-х годов, когда оно было известно как соединение ICI 66082 ; в своих исследованиях они использовали собак, кошек и крыс. Более ранние исследования этой и подобных молекул проводились еще в 1967 году другими исследовательскими группами, также работающими с ICI. [1] [2]
Побочные эффекты [ править ]
Побочные эффекты аналогичны побочным эффектам других бета-адреноблокаторов , таким как бронхоспазм, сердечная недостаточность, холодные конечности, утомляемость и депрессия, гипогликемия. [3]
Кроме того, хроническое использование может привести к practolol oculomucocutaneous синдрома , [3] серьезный синдром , чьи признаки включают конъюнктивит SICCA и напоминающий псориаз сыпь , отит и склерозирующий серозит . Этот синдром не наблюдался при использовании других таких бета-адреноблокаторов. [4]
Запретить [ править ]
Этот препарат был снят с продажи в Индии. [5]
Синтез [ править ]
Часть структуры, полученная из ( 1 ), основана на парацетамоле .
Доступен синтез, который связывает абсолютную конфигурацию более сильного оптического изомера с (+) - молочной кислотой. Производное глицерина ( 2 ) доступно из D- маннита и сохраняет оптическую активность, поскольку две 1 ° спиртовые функции по-разному защищены. Замещение парацетамидофеноксидом натрия ( 1 , депротонированный парацетамол) дает 3, с которого снимается защита разбавленной кислотой, первичная спиртовая группа селективно реагирует с одним молярным эквивалентом тозилхлорида и пиридина, затем обрабатывается NaOH в диметилсульфоксиде с получением 3 . Открытие эпоксида изопропиламином приводит к оптически активному пролактололу (4 ). [ необходима цитата ]
Ссылки [ править ]
- ↑ Barrett AM, Carter J, Fitzgerald JD, Hull R, Le Count D (июнь 1973). «Новый вид кардиоселективного адреноблокатора» . Британский журнал фармакологии . 48 (2): 340 С. DOI : 10.1111 / j.1476-5381.1973.tb06921.x . PMC 1776195 . PMID 4147428 .
- Перейти ↑ Dunlop D, Shanks RG (январь 1968). «Избирательная блокада адренорецепторов бета в сердце» . Британский журнал фармакологии и химиотерапии . 32 (1): 201–18. DOI : 10.1111 / j.1476-5381.1968.tb00444.x . PMC 1570292 . PMID 4384337 .
- ^ a b Flower R, Rang HP, Дейл MM, Риттер JM (2007). Фармакология Рэнга и Дейла . Эдинбург: Черчилль Ливингстон. ISBN 978-0-443-06911-6.
- ^ "Надолол" . rxmed.com . Проверено 1 июля 2010 года .
- ^ «Наркотики запрещены в Индии» . Центральная организация по контролю за стандартами лекарственных средств, Dte.GHS, Министерство здравоохранения и благополучия семьи, правительство Индии. Архивировано из оригинала на 2015-02-21 . Проверено 17 сентября 2013 .
- ^ Danilewicz JC, Кемп JE (февраль 1973). «Абсолютная конфигурация асимметричным синтезом (+) - 1- (4-ацетамидофенокси) -3- (изопропиламино) пропан-з-ола (практиколола)». Журнал медицинской химии . 16 (2): 168–9. DOI : 10.1021 / jm00260a020 . PMID 4405110 .
Внешние ссылки [ править ]
- Научная информация / исследования
- Исследование морской свинки 1975 года.
- Исследование влияния на печень с 1981 г.
- Изучение использования во время операции
- Молекулярная структура
- Общая информация
- База данных болезней (DDB): 10479
