Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
"Allocaine" перенаправляется сюда. Не следует путать с аллококаином .
«Новокаин» перенаправляется сюда. Для использования в других целях, см Новокаин (значения) .
Прокаин
Procaine.svg
Procaine-3D-xray.png
Клинические данные
AHFS / Drugs.comМонография
Категория беременности
  • AU : B2
Пути администрированияПарентерально
Код УВД
Правовой статус
Правовой статус
  • AU : S4 (только по рецепту)
Фармакокинетические данные
БиодоступностьN / A
МетаболизмГидролиз эстеразами плазмы
Ликвидация Период полураспада40–84 секунды
ЭкскрецияПочечный
Идентификаторы
  • 2- (диэтиламино) этил 4-аминобензоат
Количество CAS
PubChem CID
IUPHAR / BPS
DrugBank
ChemSpider
UNII
КЕГГ
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
NIAID ChemDB
Панель управления CompTox ( EPA )
ECHA InfoCard100.000.388 Отредактируйте это в Викиданных
Химические и физические данные
ФормулаC 13 H 20 N 2 O 2
Молярная масса236,315  г · моль -1
3D модель ( JSmol )
  • O = C (OCCN (CC) CC) c1ccc (N) cc1
  • InChI = 1S / C13H20N2O2 / c1-3-15 (4-2) 9-10-17-13 (16) 11-5-7-12 (14) 8-6-11 / h5-8H, 3-4, 9-10,14H2,1-2H3 проверятьY
  • Ключ: MFDFERRIHVXMIY-UHFFFAOYSA-N проверятьY
 ☒NпроверятьY (что это?) (проверить)  

Прокаин - местноанестезирующий препарат группы аминоэфиров . Это наиболее часто используется в стоматологических процедурах , чтобы заглушить область вокруг зуба [1] , а также используется , чтобы уменьшить боль внутримышечной инъекции в пенициллина . Из-за повсеместного распространения торгового названия новокаин в некоторых регионах новокаин обычно называют новокаином . Он действует в основном как блокатор натриевых каналов . [2] Сегодня он используется в терапевтических целях в некоторых странах из-за его симпатолитического , противовоспалительного иэффекты улучшения перфузии и настроения . [3]

Прокаин был впервые синтезирован в 1905 году [4] вскоре после амилокаина . [5] Он был создан химиком Альфредом Эйнхорном, который дал химическому веществу торговое название Новокаин, от латинского nov- (что означает «новый») и -caine , общего названия алкалоидов, используемых в качестве анестетиков. Он был введен в медицинское использование хирургом Генрихом Брауном .

До открытия амилокаина и новокаина кокаин был широко используемым местным анестетиком. [6] Эйнхорн хотел, чтобы его новое открытие использовалось для ампутации, но для этого хирурги предпочли общий наркоз . Однако стоматологи сочли это очень полезным. [7]

Фармакология [ править ]

Применение прокаина перед удалением кариозного зуба

В основном новокаин используется в качестве анестетика.

Помимо использования в качестве стоматологического анестетика, новокаин сегодня используется реже, поскольку существуют более эффективные (и гипоаллергенные ) альтернативы, такие как лидокаин (ксилокаин). Как и другие местные анестетики (такие как мепивакаин и прилокаин ), новокаин является сосудорасширяющим средством, поэтому его часто назначают вместе с адреналином с целью сужения сосудов . Сужение сосудов помогает уменьшить кровотечение, увеличивает продолжительность и качество анестезии, предотвращает попадание препарата в системный кровоток в больших количествах и в целом снижает необходимое количество анестетика. [8] Как стоматологическое обезболивающее.Например, для лечения корневых каналов требуется больше новокаина, чем для простого пломбирования. [1] В отличие от кокаина , сосудосуживающего средства, новокаин не обладает эйфорическими и вызывающими привыкание качествами, которые подвергают его риску злоупотребления.

Прокаин, анестетик на основе сложного эфира , метаболизируется в плазме ферментом псевдохолинэстеразой путем гидролиза до парааминобензойной кислоты (ПАБК), которая затем выводится почками с мочой .

Введение 1% прокаина рекомендовано для лечения осложнений экстравазации, связанных с венепункцией, стероидами и антибиотиками. Он также рекомендован для лечения непреднамеренных внутриартериальных инъекций (10 мл 1% прокаина), поскольку помогает облегчить боль и спазм сосудов.

Прокаин иногда добавляют в незаконные уличные наркотики, такие как кокаин. Производители МДМА также используют прокаин в качестве добавки в соотношении от 1: 1 до 10% МДМА и 90% прокаина, что может быть опасно для жизни. [9]

Побочные эффекты [ править ]

Применение новокаина приводит к угнетению нейрональной активности. Депрессия заставляет нервную систему становиться сверхчувствительной, вызывая беспокойство и дрожь, что приводит к легким или тяжелым судорогам. Исследования на животных показали, что употребление новокаина привело к повышению уровня дофамина и серотонина в головном мозге. [10] Другие проблемы могут возникнуть из-за различной индивидуальной переносимости дозировки новокаина. Нервозность и головокружение могут возникнуть из-за возбуждения центральной нервной системы, что может привести к дыхательной недостаточности при передозировке. Прокаин также может вызывать ослабление миокарда, приводящее к остановке сердца . [11]

Прокаин также может вызывать аллергические реакции, вызывая у людей проблемы с дыханием, сыпь и отеки. Аллергические реакции на прокаин обычно возникают не в ответ на сам прокаин, а на его метаболит ПАБК. На самом деле аллергические реакции встречаются довольно редко, их частота составляет 1 на 500 000 инъекций. Примерно один из 3000 белых жителей Северной Америки гомозиготен (т.е. имеет две копии аномального гена) по наиболее распространенной атипичной форме фермента псевдохолинэстеразы [12] [13] и не гидролизует сложноэфирные анестетики, такие как прокаин. Это приводит к продолжительному периоду высокого уровня анестетика в крови и повышенной токсичности.

Однако некоторые группы населения в мире, такие как сообщество Вишья в Индии, обычно испытывают дефицит этого фермента. [13]

Синтез [ править ]

Прокаин можно синтезировать двумя способами.

Синтез прокаина [14] [15]
  1. Первый состоит из прямой реакции этилового эфира 4-аминобензойной кислоты с 2-диэтиламиноэтанолом в присутствии этилата натрия.
  2. Второй - окислением 4-нитротолуола до 4-нитробензойной кислоты, которая затем подвергается реакции с тионилхлоридом , полученный хлорангидрид затем этерифицируется 2-диэтиламиноэтанолом с получением нитрокаина. Наконец, нитрогруппа восстанавливается гидрированием на никелевом катализаторе Ренея .

См. Также [ править ]

  • Хлоропрокаин
  • Питер ДеМарко
  • Прокаиновая блокада

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b «Как долго длится онемение после посещения стоматолога?» . Медицинские новости сегодня. 22 мая 2018 . Проверено 14 июля 2020 года .
  2. ^ «Прокаин (DB00721)» . DrugBank . 2009-06-23.
  3. ^ Hahn-Godeffroy JD (2011). "Procain-Reset: Ein Therapiekonzept zur Behandlung chronischer Erkrankungen" [Procaine reset: концепция терапии для лечения хронических заболеваний.]. Schweizerische Zeitschrift für Ganzheitsmedizin [ Швейцарский журнал интегративной медицины ] (на немецком языке). 23 (5): 291–6. DOI : 10.1159 / 000332021 .
  4. ^ Ritchie JM, Greene Н.М. (1990). «Местные анестетики» . В Gilman AG, Rall TW, Nies AS, Taylor P (ред.). Гудман и Гилман «Фармакологические основы терапии» (8-е изд.). Нью-Йорк: Pergamon Press. п. 311 . ISBN 0-08-040296-8.
  5. ^ Minard R (18 октября 2006). «Приготовление местного анестетика, бензокаина, путем реакции эстерификации» (PDF) . Архивировано из оригинального (PDF) 20 июля 2011 года . Проверено 10 марта 2011 года . Адаптировано из Введение в методы органической лаборатории: микромасштабный подход , Павия, Лампман, Криз и Энгель, 1989.
  6. ^ Ruetsch Ю.А., Бони T, Borgeat A (август 2001). «От кокаина до ропивакаина: история местных анестетиков». Актуальные темы медицинской химии . 1 (3): 175–82. DOI : 10.2174 / 1568026013395335 . PMID 11895133 . 
  7. Перейти ↑ Drucker P (май 1985). «Дисциплина инноваций» . Harvard Business Review . 3 (3): 68. PMID 10272260 . 
  8. ^ Sisk AL (1992). «Сосудосуживающие средства в местной анестезии для стоматологии» . Прогресс анестезии . 39 (6): 187–93. PMC 2148619 . PMID 8250339 .  
  9. ^ «Прокаин» . ecstasydata.org .
  10. ^ Саваки K, M Кавагути (ноябрь 1989). «Некоторые корреляции между судорогами, вызванными прокаином, и моноаминами в спинном мозге крыс» . Японский журнал фармакологии . 51 (3): 369–76. DOI : 10.1254 / jjp.51.369 . PMID 2622091 . 
  11. ^ "Новокаин Официальная информация FDA" . наркотики.com . Август 2007 г.
  12. ^ Ombregt L (2013). «Прокаин: принципы лечения». Система ортопедической медицины (3-е изд.). Черчилль Ливингстон. С. 83–115. DOI : 10.1016 / B978-0-7020-3145-8.00005-3 . ISBN 978-0-7020-3145-8.
  13. ^ a b «Бутирилхолинэстераза» . OMIM . Проверено 4 сентября 2015 года .
  14. ^ Эйнхорн А, Фидлер К, Ladisch С, Uhlfelder Е (1909). «Убер п-аминобензоэуреалкаминэстер» . Annalen der Chemie Юстуса Либиха . 371 (2): 142–161. DOI : 10.1002 / jlac.19093710204 .
  15. ^ Эйнхорн А, Хёхст Ag патент США 812554 ДЕ 179627 ДЕ 194748   

Дальнейшее чтение [ править ]

  • Хан-Годеффрой JD (2007). "Wirkungen und Nebenwirkungen von Procain: Was ist gesichert?". Комплемент Интегр. Med . 2 : 32–4.