Имена | |||
---|---|---|---|
Предпочтительное название IUPAC Пропановая кислота | |||
Другие названия Карбоксиэтан Этанкарбоновая кислота Этилформиновая кислота Метацетоновая кислота Метилуксусная кислота C3: 0 ( Липидные числа ) | |||
Идентификаторы | |||
3D модель ( JSmol ) |
| ||
ЧЭБИ |
| ||
ЧЭМБЛ |
| ||
ChemSpider | |||
DrugBank |
| ||
ECHA InfoCard | 100.001.070 | ||
Номер ЕС |
| ||
Номер E | E280 (консерванты) | ||
| |||
PubChem CID | |||
Номер RTECS |
| ||
UNII |
| ||
Панель управления CompTox ( EPA ) |
| ||
| |||
| |||
Характеристики | |||
С 3 Н 6 О 2 | |||
Молярная масса | 74,079 г · моль -1 | ||
Появление | Бесцветная маслянистая жидкость [1] | ||
Запах | Едкий, протухший, неприятный [1] | ||
Плотность | 0,98797 г / см 3 [2] | ||
Температура плавления | -20,5 ° С (-4,9 ° F, 252,7 К) [3] | ||
Точка кипения | 141,15 ° С (286,07 ° F, 414,30 К) [3] | ||
Условия сублимации | Сублимирует при -48 ° C Д subl H | ||
Растворимость в воде | 8,19 г / г (-28,3 ° C) 34,97 г / г (-23,9 ° C) Смешивается (≥ -19,3 ° C) [5] | ||
Растворимость | Смешивается с EtOH , эфиром , CHCl 3 [6] | ||
журнал P | 0,33 [7] | ||
Давление газа | 0,32 кПа (20 ° C) [8] 0,47 кПа (25 ° C) [7] 9,62 кПа (100 ° C) [4] | ||
Константа закона Генри ( k H ) | 4,45 · 10 −4 л · атм / моль [7] | ||
Кислотность (p K a ) | 4.88 [7] | ||
Магнитная восприимчивость (χ) | -43,50 · 10 −6 см 3 / моль | ||
Показатель преломления ( n D ) | 1,3843 [2] | ||
Вязкость | 1,175 гр Р (15 ° С) [2] 1,02 сП (25 ° С) 0,668 сП (60 ° С) 0,495 сП (90 ° С) [7] | ||
Состав | |||
Кристальная структура | Моноклинический (-95 ° C) [9] | ||
Космическая группа | P2 1 / c [9] | ||
Постоянная решетки | a = 4,04 Å, b = 9,06 Å, c = 11 Å [9] α = 90 °, β = 91,25 °, γ = 90 ° | ||
Дипольный момент | 0,63 D (22 ° C) [2] | ||
Термохимия | |||
Теплоемкость ( C ) | 152,8 Дж / моль · К [6] [4] | ||
Стандартная мольная энтропия ( S | 191 Дж / моль · К [4] | ||
Std энтальпия формации (Δ F H ⦵ 298 ) | -510,8 кДж / моль [4] | ||
Std энтальпии сгорания (Δ с Н ⦵ 298 ) | 1527,3 кДж / моль [2] [4] | ||
Опасности | |||
Основные опасности | Едкий | ||
Пиктограммы GHS | [8] | ||
Сигнальное слово GHS | Опасность | ||
Положения об опасности GHS | H314 [8] | ||
Меры предосторожности GHS | P280 , P305 + 351 + 338 , P310 [8] | ||
NFPA 704 (огненный алмаз) | 3 2 0 | ||
точка возгорания | 54 ° С (129 ° F, 327 К) [8] | ||
самовоспламенения температуру | 512 ° С (954 ° F, 785 К) | ||
Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |||
LD 50 ( средняя доза ) | 1370 мг / кг (мышь, перорально) [6] | ||
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |||
PEL (Допустимо) | нет [1] | ||
REL (рекомендуется) | TWA 10 частей на миллион (30 мг / м 3 ) ST 15 частей на миллион (45 мг / м 3 ) [1] | ||
IDLH (Непосредственная опасность) | ND [1] | ||
Родственные соединения | |||
Родственные карбоновые кислоты | Уксусная кислота Молочная кислота 3-гидроксипропионовая кислота Тартроновая кислота Акриловая кислота Масляная кислота | ||
Родственные соединения | 1-пропанол Пропиональдегид натрия пропионат пропионовый ангидрид | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
Ссылки на инфобоксы | |||
Пропионовая кислота ( / р г oʊ р я ɒ п ɪ к / , от греческих слов Протоса , что означает «первый», и пион , что означает «жир»; также известный как пропионовая кислота ) является естественной карбоновой кислотой с химической формулой CH 3 CH 2 CO 2 H. Это жидкость с резким и неприятным запахом, несколько напоминающим запах тела . Анион , СН 3 СН 2 СО 2- а также соли и сложные эфиры пропионовой кислоты известны как пропионаты или пропаноаты .
История [ править ]
Пропионовая кислота была впервые описана в 1844 году Иоганном Готлибом , который обнаружил ее среди продуктов разложения сахара. [10] В течение следующих нескольких лет другие химики производили пропионовую кислоту разными способами, ни один из них не осознавал, что производил то же самое вещество. В 1847 году французский химик Жан-Батист Дюма установил, что все кислоты представляют собой одно и то же соединение, которое он назвал пропионовой кислотой от греческих слов πρῶτος (prōtos), что означает « первый» , и πίων (piōn), что означает жир , потому что это жирная кислота. наименьшая H (CH 2 ) n COOH кислота, которая проявляет свойства других жирных кислот, например, образование масляного слоя при высаливании из воды и наличие мыльной соли калия . [11]
Свойства [ править ]
Пропионовая кислота имеет промежуточные физические свойства между более мелкими карбоновыми кислотами, муравьиной и уксусной кислотами и более крупными жирными кислотами . Он смешивается с водой, но может быть удален из воды добавлением соли. Как и уксусная и муравьиная кислоты, он состоит из пар молекул с водородными связями как в жидкости, так и в паре.
Пропионовая кислота проявляет общие свойства карбоновых кислот: она может образовывать амидные , сложноэфирные , ангидридные и хлоридные производные. Он подвергается реакции Ад-Фольхард-Зелинский , который включает & alpha ; галогенирование карбоновой кислоты с бромом , катализируемого с помощью трибромида фосфора , в данном случае с образованием 2-бромпропановой кислоты , СН 3 CHBrCOOH. [12] Данный продукт был использован для получения рацемической смеси из аланина с помощью аммонолиза . [13][14]
Производство [ править ]
Химическая [ править ]
В промышленности, пропионовая кислота в основном получают по hydrocarboxylation из этилена с использованием карбонила никеля в качестве катализатора: [15]
Он также получают путем аэробного окисления в пропионовый . В присутствии солей кобальта или марганца (чаще всего используется пропионат марганца) эта реакция протекает быстро при столь низких температурах, как 40–50 ° C:
Когда-то большие количества пропионовой кислоты производились как побочный продукт при производстве уксусной кислоты. В настоящее время крупнейшим производителем пропионовой кислоты в мире является компания BASF , производственная мощность которой составляет около 150 тыс. Тонн в год.
Биотехнологический [ править ]
Биотехнологическое производство пропионовой кислоты в основном использует штаммы Propionibacterium . [16] Однако крупномасштабное производство пропионовой кислоты с помощью Propionibacteria сталкивается с такими проблемами, как серьезное ингибирование конечных продуктов во время роста клеток и образование побочных продуктов (уксусная кислота и янтарная кислота). [17] Одним из подходов к повышению продуктивности и урожайности во время ферментации является использование методов иммобилизации клеток, которые также способствуют легкому восстановлению, повторному использованию клеточной биомассы и повышают устойчивость микроорганизмов к стрессу. [18] В 2018 году технология 3D-печати была впервые использована для создания матрицы для иммобилизации клеток при ферментации. Производство пропионовой кислотыВ качестве модельного исследования был выбран Propionibacterium acidipropionici, иммобилизованный на нейлоновых шариках, напечатанных на 3D-принтере. Было показано, что эти напечатанные на 3D-принтере шарики способны способствовать прикреплению клеток с высокой плотностью и производству пропионовой кислоты, что может быть адаптировано для других биопроцессов ферментации. [19] Были протестированы и другие матрицы для иммобилизации клеток, такие как Poraver из переработанного стекла и биореактор с волокнистым слоем. [20] [21]
Альтернативные методы производства были опробованы путем генной инженерии штаммов Escherichia coli для включения необходимого пути, цикла Вуда-Веркмана. [22]
Промышленное использование [ править ]
Пропионовая кислота подавляет рост плесени и некоторых бактерий на уровне от 0,1 до 1% по весу. В результате образовавшаяся пропионовая кислота используется в качестве консерванта как для кормов для животных, так и для пищевых продуктов, потребляемых людьми. В корм животным он используется либо напрямую, либо в виде его аммониевой соли. Антибиотик монензин добавляется в корм скоту в пользу пропионибактерий более кислотных производителей уксусной в рубце ; это производит меньше углекислого газа и улучшается конверсия сырья. На это приложение приходится около половины мирового производства пропионовой кислоты. Еще одно важное применение - в качестве консерванта в хлебобулочных изделиях, в которых используются натрий исоли кальция . [15] В качестве пищевой добавки он одобрен для использования в ЕС, [23] США, [24] Австралии и Новой Зеландии. [25]
Пропионовая кислота также полезна в качестве промежуточного продукта при производстве других химических веществ, особенно полимеров. Целлюлоза-ацетат-пропионат является полезным термопластом . Также используется винилпропионат . В более специализированных приложениях он также используется для производства пестицидов и фармацевтических препаратов . В сложных эфирах пропионовой кислоты имеют плоды как запахи и иногда используются в качестве растворителей или искусственных ароматизаторов. [15]
В биогазовых установках пропионовая кислота является обычным промежуточным продуктом, который образуется в результате ферментации с помощью пропионокислых бактерий. Его разложение в анаэробной среде (например, биогазовых установках) требует активности сложных микробных сообществ. [26]
Биология [ править ]
Пропионовая кислота производится в качестве биологически эфира кофермента, пропионили-КоА , от метаболического распада жирных кислот , содержащих нечетные числа из углеродных атомов, а также от распада некоторых аминокислот . Бактерии рода Propionibacterium продуцируют пропионовую кислоту как конечный продукт своего анаэробного метаболизма. Бактерии этого класса обычно встречаются в желудках жвачных животных и потовых железах человека , и их активность частично отвечает за запах сыра Эмменталь , американского «швейцарского сыра» и пота..
Метаболизм пропионовой кислоты начинается с ее превращения в пропионил- кофермент А , что является обычным первым шагом в метаболизме карбоновых кислот . Поскольку пропионовая кислота имеет три атома углерода, пропионил-КоА не может напрямую вступать ни в бета-окисление, ни в циклы лимонной кислоты . В большинстве позвоночных , пропионили-КоА карбоксилированные к D - метилмалонили-КоА , который изомеризуется в L -methylmalonyl-КоА. Витамин В 12 -зависимой фермент катализирует перегруппировку L -methylmalonyl-КоА в сукцинил-КоА, который является промежуточным звеном цикла лимонной кислоты и может быть легко включен в него. [27]
Пропионовая кислота служит субстратом для глюконеогенеза в печени через превращение в сукцинил-КоА . [28] [29] Кроме того, введение экзогенной пропионовой кислоты приводит к большему производству эндогенной глюкозы, чем может быть объяснено одним только глюконеогенным превращением. [30] Экзогенная пропионовая кислота может стимулировать выработку эндогенной глюкозы за счет увеличения содержания норадреналина и глюкагона , предполагая, что хронический прием пропионовой кислоты может иметь неблагоприятные метаболические последствия. [31]
При пропионовой ацидемии , редком наследственном генетическом заболевании, пропионат действует как метаболический токсин в клетках печени, накапливаясь в митохондриях в виде пропионил-КоА и его производного, метилцитрата, двух ингибиторов цикла трикарбоновых кислот. Пропаною метаболизируются окислительным от глии , что предполагает астроциты уязвимости в пропионовой ацидемии , когда внутримитохондриальной пропионил-КоА может накапливаться. Пропионовая ацидемия может изменять экспрессию как нейрональных, так и глиальных генов, влияя на ацетилирование гистонов. [32] [33] Когда пропионовая кислота вводится непосредственно в мозг грызунов, она вызывает обратимое поведение (например, гиперактивность , дистонию , социальные нарушения, персеверацию).) и изменениях мозга (например, врожденное нейровоспаление, истощение глутатиона), которые можно использовать в качестве средства моделирования аутизма у крыс. [32]
Человеческое происхождение [ править ]
Кожа человека является хозяином нескольких видов пропионибактерий . Наиболее заметной из них является Cutibacterium acnes (ранее известная как Propionibacterium acnes ), которая обитает в основном в сальных железах кожи и является одной из основных причин появления прыщей . [34] Пропионат считается одной из наиболее распространенных короткоцепочечных жирных кислот, вырабатываемых в толстом кишечнике человека кишечной микробиотой в ответ на неперевариваемые углеводы ( пищевые волокна ) в рационе. [35] [36]Была рассмотрена роль микробиоты кишечника и их метаболитов, включая пропионат, в опосредовании функции мозга. [37]
Исследование на мышах показывает, что пропионат вырабатывается бактериями рода Bacteroides в кишечнике и что там он обеспечивает некоторую защиту от сальмонеллы . [38] Другое исследование показало, что пропионат жирных кислот может успокаивать иммунные клетки, которые повышают кровяное давление, тем самым защищая организм от разрушительного воздействия высокого кровяного давления. [39]
Бактериология [ править ]
Бактерии вида Coprothermobacter platensis продуцируют пропионат при ферментации желатина. [40]
Соли и сложные эфиры пропионата [ править ]
Пропионат / р г oʊ р я ə п eɪ т / , или пропионата , ион является С 2 Н 5 С О О - , то сопряженное основание пропионовой кислоты. Это форма, обнаруженная в биологических системах при физиологическом pH . Пропионовое или пропановое соединение представляет собой карбоксилатную соль или сложный эфир пропионовой кислоты. В этих соединениях пропионат часто обозначается сокращенно, как CH 3 CH 2 CO 2.или просто EtCO 2 .
Пропионаты не следует путать с пропеноатами (широко известными как акрилаты ), ионами / солями / сложными эфирами пропеновой кислоты (также известной как 2-пропеновая кислота или акриловая кислота ).
Примеры [ править ]
Соли [ править ]
- Пропионат натрия NaC 2 H 5 CO 2
- Пропионат калия KC 2 H 5 CO 2
- Пропионат кальция Ca (C 2 H 5 CO 2 ) 2
- Пропионат циркония Zr (C 2 H 5 CO 2 ) 4
Эфиры [ править ]
- Метилпропионат (C 2 H 5 (CO) OCH 3 )
- Этилпропионат (C 2 H 5 (CO) OC 2 H 5 )
- Пропилпропионат (C 2 H 5 (CO) OC 3 H 7 )
- Пентилпропионат (C 2 H 5 (CO) OC 5 H 11 )
- Флутиказона пропионат C 25 H 31 F 3 O 5 S
См. Также [ править ]
- Список насыщенных жирных кислот
- Список карбоновых кислот
Ссылки [ править ]
- ^ a b c d e Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0529» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ a b c d e Lagowski, JJ, ed. (2012). Химия неводных растворителей . III . Эльзевир. п. 362. ISBN. 978-0323151030.
- ^ a b Лиде, Дэвид Р., изд. (2009). CRC Справочник по химии и физике (90-е изд.). Бока-Ратон, Флорида : CRC Press . ISBN 978-1-4200-9084-0.
- ^ a b c d e f Пропановая кислота в Linstrom, Peter J .; Маллард, Уильям Г. (ред.); Веб-книга NIST Chemistry, стандартная справочная база данных NIST номер 69 , Национальный институт стандартов и технологий, Гейтерсбург (Мэриленд), http://webbook.nist.gov (получено 13 июня 2014 г.)
- ^ Seidell, Atherton; Линке, Уильям Ф. (1919). Растворимость неорганических и органических соединений (2-е изд.). Компания Д. Ван Ностранд. п. 569.
- ^ a b c "chemister.ru (архивная копия)" . Архивировано из оригинала 9 октября 2016 года . Проверено 13 июня 2014 .
- ^ a b c d e CID 1032 от PubChem
- ^ a b c d e Sigma-Aldrich Co. , Пропионовая кислота . Проверено 13 июня 2014 года.
- ^ a b c Strieter, FJ; Темплтон, DH; Шойерман, РФ; Sass, RL (1962). «Кристаллическая структура пропионовой кислоты» . Acta Crystallographica . 15 (12): 1233–1239. DOI : 10.1107 / S0365110X62003278 .
- ^ Иоганн Готтлиб (1844) "Ueber die Einwirkung von schmelzendem Kalihydrat auf Rohrzucker, Gummi, Stärkmehl und Mannit" (О влиянии расплавленного гидроксида калия на сахар-сырец, каучук, крахмальный порошок и маннит), Annalen der Chemie und Pharmacie , 52 : 121–130. После объединения сахара-сырца с избытком гидроксида калия и дистилляции результата Готлиб получил продукт, который он назвал «Metacetonsäure» (мета-ацетоновая кислота) на стр. 122: «Das Destillat ist stark sauer und enthält Ameisensäure, Essigsäure und eine neue Säure, welche ich, aus unten anzuführenden Gründen, Metacetonsäure nenne». (Дистиллят имеет сильную кислотность и содержит муравьиную кислоту, уксусную кислоту и новую кислоту, которую по причинам, которые будут представлены ниже, я называю «метаацетоновой кислотой».)
- ↑ Дюма, Малагути и Ф. Леблан (1847) «Sur l'identité des acides métacétonique et butyro-acétique» [О идентичности метацетоновой кислоты и бутиро-уксусной кислоты], Comptes rendus , 25 : 781–784. Пропионовая кислота указана на стр. 783: "Ces caractères nous ont pipeline à désigner cet acide sous le nom d ' acide propionique , nom qui rappelle sa place dans la séries des acides gras: il en est le premier". (Эти характеристики побудили нас назвать эту кислоту пропионовой кислотой , название, которое напоминает о ее месте в ряду жирных кислот: это первая из них.)
- ^ Marvel, CS; дю Виньо, В. (1931). «α-Бромизовалериановая кислота» . Органический синтез . 11 : 20. DOI : 10,15227 / orgsyn.011.0020 .; Сборник , 2 , стр. 93
- ^ Тоби, Уолтер С .; Эйрес, Гилберт Б. (1937). «Синтез d , l- аланина с повышенным выходом из α-бромпропионовой кислоты и водного аммиака» . Журнал Американского химического общества . 59 (5): 950. DOI : 10.1021 / ja01284a510 .
- ^ Тоби, Уолтер С .; Эйрес, Гилберт Б. (1941). « дл- Аланин» . Органический синтез . DOI : 10.15227 / orgsyn.009.0004 .; Сборник , 1 , стр. 21 год
- ^ a b c Ульф-Райнер Самель, Вальтер Колер, Армин Отто Геймер, Ульрих Койзер, Шан-Тянь Ян, Ин Джин, Мэн Линь, Чжунцян Ван, Хоаким Энрике Телес (2018). «Пропионовая кислота и производные». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a22_223.pub4 .CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
- ^ Piwowarek, Камил; Липинская, Эдита; Хач-Шиманчук, Эльжбета; Келишек, Марек; Ścibisz, Ивона (2018). «Propionibacterium SPP. - источник пропионовой кислоты, витамина B12 и других метаболитов, важных для промышленности» . Прикладная микробиология и биотехнология . 102 (2): 515–538. DOI : 10.1007 / s00253-017-8616-7 . PMC 5756557 . PMID 29167919 . S2CID 23599974 .
- ^ Лю, Лонг; Чжу, Юньфэн; Ли, Цзянхуа; Ван, Мяо; Ли, Пэнсун; Ду, Гочэн; Чен, Цзянь (2012). «Микробиологическое производство пропионовой кислоты из пропионибактерий: современное состояние, проблемы и перспективы». Критические обзоры в биотехнологии . 32 (4): 374–381. DOI : 10.3109 / 07388551.2011.651428 . PMID 22299651 . S2CID 25823025 .
- ^ Алонсо, Сауль; Рендуэлес, Мануэль; Диас, Марио (2015). «Новый подход к мониторингу физиологических реакций, вызванных стрессом, у иммобилизованных микроорганизмов». Прикладная микробиология и биотехнология . 99 (8): 3573–3583. DOI : 10.1007 / s00253-015-6517-1 . PMID 25776062 . S2CID 860853 .
- ^ Бельграно, Фабрицио душ Сантуш; Дигель, Олаф; Перейра, Неи; Хатти-Каул, Раджни (2018). «Иммобилизация клеток на 3D-печатных матрицах: модельное исследование ферментации пропионовой кислоты». Биоресурсные технологии . 249 : 777–782. DOI : 10.1016 / j.biortech.2017.10.087 . PMID 29136932 .
- ^ Дишиша, Тарек; Альварес, Мария Тереза; Хатти-Каул, Раджни (2012). «Периодическое и непрерывное производство пропионовой кислоты из глицерина с использованием свободных и иммобилизованных клеток Propionibacterium acidipropionici» (PDF) . Биоресурсные технологии . 118 : 553–562. DOI : 10.1016 / j.biortech.2012.05.079 . PMID 22728152 .
- ^ Suwannakham, Supaporn; Ян, Шан-Тянь (2005). «Усиленная ферментация пропионовой кислоты мутантом Propionibacterium acidipropionici, полученная путем адаптации в биореакторе с волокнистым слоем». Биотехнология и биоинженерия . 91 (3): 325–337. DOI : 10.1002 / bit.20473 . PMID 15977254 .
- ^ Гонсалес-Гарсия, Рикардо А .; Маккуббин, Тимоти; Тернер, Марк С .; Нильсен, Ларс К .; Марселлин, Эстебан (2020). «Разработка Escherichia coli для производства пропионовой кислоты с помощью цикла Вуда – Веркмана» . Биотехнология и биоинженерия . 117 (1): 167–183. DOI : 10.1002 / bit.27182 . PMID 31556457 . S2CID 203438727 .
- ^ «Текущие добавки, одобренные ЕС, и их номера E» . Агентство по пищевым стандартам Великобритании . Проверено 27 октября 2011 года .
- ^ «Перечень пищевых добавок, часть II» . Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США . Проверено 27 октября 2011 года .
- ^ «Стандарт 1.2.4 - Маркировка ингредиентов» . Кодекс пищевых стандартов Австралии и Новой Зеландии . Comlaw.au . Проверено 27 октября 2011 года .
- ^ Алерт, Стефан; Циммерманн, Рита; Эблинг, Йоханнес; Кениг, Гельмут (2016). «Анализ консорциумов разлагающих пропионат из сельскохозяйственных биогазовых установок» . МикробиологияOpen . 5 (6): 1027–1037. DOI : 10.1002 / mbo3.386 . PMC 5221444 . PMID 27364538 .
- ^ Ленинджер, Альберт Л. (2005). Принципы биохимии Ленингера . Нельсон, Дэвид Л. (Дэвид Ли), 1942-, Кокс, Майкл М. (Четвертое изд.). Нью-Йорк: WH Freeman. ISBN 0-7167-4339-6. OCLC 55476414 .
- ^ Ашенбах, младший; Kristensen, NB; Донкин, СС; Hammon, HM; Пеннер, Великобритания (декабрь 2010 г.). «Глюконеогенез у дойных коров: секрет приготовления сладкого молока из кислого теста» . IUBMB Life . 62 (12): 869–77. DOI : 10.1002 / iub.400 . PMID 21171012 . S2CID 21117076 .
- ^ Перри, Рэйчел Дж .; Границы, Кэндис Б.; Клайн, Гэри У .; Чжан, Сиань-Ман; Alves, Tiago C .; Петерсен, Китт Фальк; Ротман, Дуглас Л .; Кибби, Ричард Дж .; Шульман, Джеральд И. (21 марта 2016 г.). «Пропионат увеличивает цикл пирувата в печени и анаплероз и изменяет митохондриальный метаболизм» . Журнал биологической химии . 291 (23): 12161–12170. DOI : 10,1074 / jbc.m116.720631 . ISSN 0021-9258 . PMC 4933266 . PMID 27002151 .
- ↑ Рингер, AI (2 августа 1912 г.). «Количественное превращение пропионовой кислоты в глюкозу» . Журнал биологической химии . 12 : 511–515. DOI : 10.1016 / S0021-9258 (18) 88686-0 .
- ^ Тирош, Амир; Calay, Ediz S .; Тункман, Гурол; Claiborn, Kathryn C .; Иноуэ, Карен Э .; Эгути, Косей; Алькала, Майкл; Ратхаус, Моран; Hollander, Kenneth S .; Рон, Идит; Ливно, Ринат (24 апреля 2019). «Пропионат короткоцепочечных жирных кислот увеличивает выработку глюкагона и FABP4, нарушая действие инсулина у мышей и людей» . Трансляционная медицина науки . 11 (489): eaav0120. DOI : 10.1126 / scitranslmed.aav0120 . ISSN 1946-6234 . PMID 31019023 .
- ^ а б Д. Ф. МакФабе; DP Cain; К. Родригес-Капоте; А. Э. Франклин; Дж. Э. Хоффман; Ф. Бун; А. Р. Тейлор; М. Кавальерс; К.-П. Оссенкопп (2007). «Нейробиологические эффекты внутрижелудочковой пропионовой кислоты у крыс: возможная роль короткоцепочечных жирных кислот на патогенез и характеристики расстройств аутистического спектра». Поведенческие исследования мозга . 176 (1): 149–169. DOI : 10.1016 / j.bbr.2006.07.025 . PMID 16950524 . S2CID 3054752 .
- ^ NHT Nguyen; К. Морланд; С. Вилья Гонсалес; F. Подъем; Дж. Сторм-Матисен; В. Гундерсен; Б. Хассель (2007). «Пропионат увеличивает ацетилирование гистонов нейронов, но метаболизируется окислительно с помощью глии. Актуальность для пропионовой ацидемии» . Журнал нейрохимии . 101 (3): 806–814. DOI : 10.1111 / j.1471-4159.2006.04397.x . PMID 17286595 . S2CID 514557 .
- ^ Bojar, Ричард А .; Холланд, Кейт Т. (2004). «Угри и пропионибактерии акне». Клиники дерматологии . 22 (5): 375–379. DOI : 10.1016 / j.clindermatol.2004.03.005 , PMID 15556721 .
- ^ Кани, Патрис Д .; Кнауф, Клод (27 мая 2016 г.). «Как кишечные микробы разговаривают с органами: роль эндокринных и нервных путей» . Молекулярный метаболизм . 5 (9): 743–752. DOI : 10.1016 / j.molmet.2016.05.011 . PMC 5004142 . PMID 27617197 .
- ^ ден Бестен, G; van Eunen, K; Groen, AK; Венема, К; Рейнгуд, диджей; Баккер, Б.М. (сентябрь 2013 г.). «Роль короткоцепочечных жирных кислот во взаимодействии между диетой, кишечной микробиотой и энергетическим обменом хозяина» . Журнал липидных исследований . 54 (9): 2325–40. DOI : 10.1194 / jlr.R036012 . PMC 3735932 . PMID 23821742 .
- ^ Роджерс, Великобритания; Китинг, диджей; Янг, Р.Л .; Вонг, М.Л .; Licinio, J .; Весселинг, С. (2016). «От дисбактериоза кишечника до нарушения функции мозга и психических заболеваний: механизмы и пути» . Молекулярная психиатрия . 21 (6): 738–748. DOI : 10.1038 / mp.2016.50 . PMC 4879184 . PMID 27090305 . S2CID 18589882 .
- ^ Якобсон, Аманда; Лам, Лилиан; Раджендрам, Манохари; Тамбурини, Фиона; Ханикатт, Джаред; Фам, Трунг; Ван Треурен, Уилл; Прусс, Кали; Стейблер, Стивен Рассел; Луго, Кайлер; Були, Донна М .; Vilches-Moure, Jose G .; Смит, Марк; Зонненбург, Джастин Л .; Bhatt, Ami S .; Хуанг, Кервин Кейси; Монак, Дениз (2018). "Метаболит, продуцируемый кишечным комменсалом, обеспечивает устойчивость к колонизации сальмонеллезной инфекции" . Клеточный хозяин и микроб . 24 (2): 296–307.e7. DOI : 10.1016 / j.chom.2018.07.002 . PMC 6223613 . PMID 30057174 .
- ↑ Бартоломей, Хендрик; Балог, Андраш; Якоуб, Мина; Хоманн, Сюзанна; Марко, Лайош; Хегес, Саша; Цветков Дмитрий; Краннич, Александр; Вундерсиц, Себастьян; Эйвери, Эллен Дж .; Хаасе, Надин; Крекер, Кристин; Геринг, Лидия; Маасе, Мартина; Куше-Вихрог, Кристина; Грандоч, Мария; Фелиц, Йенс; Кемпа, Стефан; Голлаш, Майк; Жумадилов, Жакыбай; Кожахметов, Самат; Кушугулова, Алмагуль; Эккардт, Кай-Уве; Деченд, Ральф; Румп, Ларс Кристиан; Форслунд, София К .; Мюллер, Доминик Н .; Штегбауэр, Йоханнес; Уилк, Никола (2019). «Пропионат жирной кислоты с короткой цепью защищает от гипертонического повреждения сердечно-сосудистой системы» . Тираж . 139 (11): 1407–1421. DOI : 10.1161 / CIRCULATIONAHA.118.036652 .PMC 6416008 . PMID 30586752 .
- ^ Etchebehere, C .; Паван, Мэн; Zorzópulos, J .; Soubes, M .; Муси, Л. (октябрь 1998 г.). «Coprothermobacter platensis sp. Nov., Новая анаэробная протеолитическая термофильная бактерия, выделенная из анаэробного мезофильного ила» . Международный журнал систематической бактериологии . 48 Pt 4 (4): 1297–1304. DOI : 10.1099 / 00207713-48-4-1297 . ISSN 0020-7713 . PMID 9828430 .
Внешние ссылки [ править ]
Викискладе есть медиафайлы по теме пропионовой кислоты . |
- Стандартные справочные данные NIST для пропановой кислоты
- Международная карта химической безопасности 0806
- Карманный справочник NIOSH по химической опасности
- Пропионовые кислоты. Желудочно-кишечная токсичность у разных видов
- Технический паспорт пропионовой кислоты