Пропионилхлорид представляет собой органическое соединение с формулой CH 3 CH 2 C (O) Cl. Это ацилхлоридное производное пропионовой кислоты . Он претерпевает характерные реакции ацилхлоридов. [1] Это бесцветная, едкая, летучая жидкость .
Имена | |
---|---|
Название ИЮПАК Пропаноилхлорид | |
Другие названия Пропионовый хлорид | |
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
ECHA InfoCard | 100.001.064 |
PubChem CID | |
UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
Характеристики | |
C 3 H 5 Cl O | |
Молярная масса | 92,52 г · моль -1 |
Появление | бесцветная жидкость |
Плотность | 1,0646 г / см 3 |
Температура плавления | -94 ° С (-137 ° F, 179 К) |
Точка кипения | 80 ° С (176 ° F, 353 К) |
Опасности | |
точка возгорания | 54 ° С (129 ° F, 327 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
Ссылки на инфобоксы | |
Используется как реагент для органического синтеза . В производных хиральных амидов и сложных эфиров метиленовые протоны являются диастереотопными. [2]
Синтез
Пропионилхлорида в промышленном масштабе путем хлорирования пропионовой кислоты с фосгеном : [3]
- CH 3 CH 2 CO 2 H + COCl 2 → CH 3 CH 2 COCl + HCl + CO 2
Рекомендации
- ^ Майкл Б. Смит (22 ноября 2016 г.). Органический синтез . Elsevier Science. п. 165. ISBN 978-0-12-800807-2.
- ^ Гейдж, Джеймс Р .; Эванс, Дэвид А. (1990). «Диастереоселективная конденсация альдолов с использованием хирального оксазолидинонового вспомогательного вещества: (2S, 3S) -3-гидрокси-3-фенил-2-метилпропановая кислота». Орг. Synth . 68 : 83. DOI : 10,15227 / orgsyn.068.0083 .
- ^ Самель, Ульф-Райнер; Колер, Вальтер; Геймер Армин Отто; Кеузер, Ульрих (2005). «Пропионовая кислота и производные». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a22_223 .