Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску

Пропионовая кислота
Упрощенная формула скелета
Полная структурная формула
Шариковая модель
Модель заполнения пространства
Пропионовая кислота.jpg
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Пропановая кислота
Другие имена
Карбоксиэтан
Этанкарбоновая кислота
Этилформиновая кислота
Метацетоновая кислота
Метилуксусная кислота
C3: 0 ( Липидные числа )
Идентификаторы
  • Пропионовая кислота: 79-09-4 проверитьY
  • Пропионат: 72-03-7 проверитьY
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
  • Пропионовая кислота: 1005 проверитьY
  • Пропионат: 94556
DrugBank
  • Пропионовая кислота: DB03766 проверитьY
ECHA InfoCard100.001.070 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • Пропионовая кислота: 201-176-3
Номер EE280 (консерванты)
  • Пропионовая кислота: 1062
  • Пропионовая кислота: 1032
  • Пропионат: 104745
Номер RTECS
  • Пропионовая кислота: UE5950000
UNII
Характеристики
С 3 Н 6 О 2
Молярная масса74,079  г · моль -1
ВнешностьБесцветная маслянистая жидкость [1]
ЗапахЕдкий, протухший, неприятный [1]
Плотность0,98797 г / см 3 [2]
Температура плавления-20,5 ° С (-4,9 ° F, 252,7 К) [3]
Точка кипения141,15 ° С (286,07 ° F, 414,30 К) [3]
Условия сублимации
Сублимирует при -48 ° C
Д subl H ö = 74 кДж / моль [4]
Растворимость в воде
8,19 г / г (-28,3 ° C)
34,97 г / г (-23,9 ° C)
Смешивается (≥ -19,3 ° C) [5]
РастворимостьСмешивается с EtOH , эфиром , CHCl 3 [6]
журнал P0,33 [7]
Давление газа0,32 кПа (20 ° C) [8]
0,47 кПа (25 ° C) [7]
9,62 кПа (100 ° C) [4]
Константа закона Генри  ( k H )
4,45 · 10 −4 л · атм / моль [7]
Кислотность (p K a )4.88 [7]
Магнитная восприимчивость (χ)
-43,50 · 10 −6 см 3 / моль
Показатель преломления ( n D )
1,3843 [2]
Вязкость1,175 гр Р (15 ° С) [2]
1,02 сП (25 ° С)
0,668 сП (60 ° С)
0,495 сП (90 ° С) [7]
Структура
Кристальная структура
Моноклинический (-95 ° C) [9]
Космическая группа
P2 1 / c [9]
Постоянная решетки
a  = 4,04 Å, b  = 9,06 Å, c  = 11 Å [9]
α = 90 °, β = 91,25 °, γ = 90 °
Дипольный момент
0,63 D (22 ° C) [2]
Термохимия
Теплоемкость ( C )
152,8 Дж / моль · К [6] [4]
Стандартная мольная энтропия ( S o 298 )
191 Дж / моль · К [4]
Std энтальпия формации (Δ F H ⦵ 298 )
-510,8 кДж / моль [4]
Стандартная энтальпия сгорания (Δ c H ⦵ 298 )
1527,3 кДж / моль [2] [4]
Опасности
Основные опасностиКоррозионный
Пиктограммы GHS[8]
Сигнальное слово GHSОпасность
Формулировки опасности GHS
H314 [8]
Меры предосторожности GHS
P280 , P305 + 351 + 338 , P310 [8]
NFPA 704 (огненный алмаз)
Flammability code 2: Must be moderately heated or exposed to relatively high ambient temperature before ignition can occur. Flash point between 38 and 93 °C (100 and 200 °F). E.g. diesel fuelHealth code 3: Short exposure could cause serious temporary or residual injury. E.g. chlorine gasReactivity code 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no codeNFPA 704 четырехцветный алмаз
2
3
0
точка возгорания54 ° С (129 ° F, 327 К) [8]
самовоспламенения температуру
 512 ° С (954 ° F, 785 К)
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
LD 50 ( средняя доза )
1370 мг / кг (мышь, перорально) [6]
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)
нет [1]
REL (рекомендуется)
TWA 10 частей на миллион (30 мг / м 3 ) ST 15 частей на миллион (45 мг / м 3 ) [1]
IDLH (Непосредственная опасность)
ND [1]
Родственные соединения
Родственные карбоновые кислоты
Уксусная кислота
Молочная кислота
3-гидроксипропионовая кислота
Тартроновая кислота
Акриловая кислота
Масляная кислота
Родственные соединения
1-пропанол
Пропиональдегид
натрия пропионат
пропионовый ангидрид
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Пропионовая кислота ( / р г oʊ р я ɒ п ɪ к / , от греческих слов Протоса , что означает «первый», и пион , что означает «жир»; также известный как пропионовая кислота ) является естественной карбоновой кислотой с химической формулой CH 3 CH 2 CO 2 H. Это жидкость с резким и неприятным запахом, несколько напоминающим запах тела . Анион , СН 3 СН 2 СО 2- а также соли и сложные эфиры пропионовой кислоты известны как пропионаты или пропаноаты .

История [ править ]

Пропионовая кислота была впервые описана в 1844 году Иоганном Готлибом , который обнаружил ее среди продуктов распада сахара. [10] В течение следующих нескольких лет другие химики производили пропионовую кислоту разными способами, ни один из них не понимал, что производят то же самое вещество. В 1847 году французский химик Жан-Батист Дюма установил, что все кислоты представляют собой одно и то же соединение, которое он назвал пропионовой кислотой от греческих слов πρῶτος (prōtos), что означает первый , и πίων (piōn), что означает жир , потому что это наименьшая H (CH 2 ) n COOH кислота, которая проявляет свойства других жирных кислот, например, образование масляного слоя при высаливании из воды и наличие мыльной соли калия . [11]

Свойства [ править ]

Пропионовая кислота имеет промежуточные физические свойства между более мелкими карбоновыми кислотами, муравьиной и уксусной кислотами и более крупными жирными кислотами . Он смешивается с водой, но может быть удален из воды добавлением соли. Как и уксусная и муравьиная кислоты, он состоит из пар молекул с водородными связями как в жидкости, так и в паре.

Пропионовая кислота проявляет общие свойства карбоновых кислот: она может образовывать амидные , сложноэфирные , ангидридные и хлоридные производные. Он подвергается реакции Ад-Фольхард-Зелинский , который включает & alpha ; галогенирование карбоновой кислоты с бромом , катализируемого с помощью трибромида фосфора , в данном случае с образованием 2-бромпропановой кислоты , СН 3 CHBrCOOH. [12] Данный продукт был использован для получения рацемической смеси из аланина с помощью аммонолиза . [13][14]

Производство [ править ]

Химическая [ править ]

В промышленности, пропионовая кислота в основном получают по hydrocarboxylation из этилена с использованием карбонила никеля в качестве катализатора: [15]

Он также получают путем аэробного окисления в пропионовый . В присутствии солей кобальта или марганца (чаще всего используется пропионат марганца) эта реакция протекает быстро при таких низких температурах, как 40–50 ° C:

Когда-то большие количества пропионовой кислоты производились как побочный продукт при производстве уксусной кислоты. В настоящее время крупнейшим производителем пропионовой кислоты в мире является BASF , производственная мощность которого составляет около 150 тыс. Тонн в год.

Биотехнологический [ править ]

Биотехнологическое производство пропионовой кислоты в основном использует штаммы Propionibacterium . [16] Однако крупномасштабное производство пропионовой кислоты с помощью Propionibacteria сталкивается с такими проблемами, как серьезное ингибирование конечных продуктов во время роста клеток и образование побочных продуктов (уксусная кислота и янтарная кислота). [17] Один из подходов к повышению продуктивности и урожайности во время ферментации заключается в использовании методов иммобилизации клеток, которые также способствуют легкому восстановлению, повторному использованию клеточной биомассы и повышают устойчивость микроорганизмов к стрессу. [18] В 2018 году технология 3D-печати была впервые использована для создания матрицы для иммобилизации клеток при ферментации. Производство пропионовой кислотыВ качестве модельного исследования был выбран Propionibacterium acidipropionici, иммобилизованный на нейлоновых шариках, напечатанных на 3D-принтере. Было показано, что эти напечатанные на 3D-принтере шарики способны способствовать прикреплению клеток с высокой плотностью и выработке пропионовой кислоты, что может быть адаптировано для других биопроцессов ферментации. [19] Были протестированы и другие матрицы для иммобилизации клеток, такие как Poraver из переработанного стекла и биореактор с волокнистым слоем. [20] [21]

Альтернативные методы производства были опробованы путем генной инженерии штаммов Escherichia coli для включения необходимого пути, цикла Вуда-Веркмана. [22]

Промышленное использование [ править ]

Пропионовая кислота подавляет рост плесени и некоторых бактерий на уровне от 0,1 до 1% по весу. В результате произведенная пропионовая кислота используется в качестве консерванта как для кормов для животных, так и для пищевых продуктов. В корм животным он используется либо напрямую, либо в виде его аммониевой соли. Антибиотик монензин добавляется в корм скоту в пользу пропионибактерий более кислотных производителей уксусной в рубце ; это производит меньше диоксида углерода и улучшается конверсия сырья. На это приложение приходится около половины мирового производства пропионовой кислоты. Еще одно важное применение - в качестве консерванта в выпечке, в которой используются натрий исоли кальция . [15] В качестве пищевой добавки он одобрен для использования в ЕС, [23] США, [24] Австралии и Новой Зеландии. [25]

Пропионовая кислота также полезна в качестве промежуточного продукта при производстве других химикатов, особенно полимеров. Целлюлоза-ацетат-пропионат представляет собой полезный термопласт . Также используется винилпропионат . В более специализированных областях он также используется для производства пестицидов и фармацевтических препаратов . В сложных эфирах пропионовой кислоты имеют плоды как запахи и иногда используются в качестве растворителей или искусственных ароматизаторов. [15]

В биогазовых установках пропионовая кислота является обычным промежуточным продуктом, который образуется в результате ферментации с помощью пропионокислых бактерий. Его разложение в анаэробной среде (например, биогазовых установках) требует активности сложных микробных сообществ. [26]

Биология [ править ]

Пропионовая кислота производится в качестве биологически эфира кофермента, пропионили-КоА , от метаболического распада жирных кислот , содержащих нечетные числа из углеродных атомов, а также от распада некоторых аминокислот . Бактерии рода Propionibacterium продуцируют пропионовую кислоту в качестве конечного продукта своего анаэробного метаболизма. Бактерии этого класса обычно встречаются в желудках жвачных животных и потовых железах человека , и их деятельность частично отвечает за запах сыра Эмменталь , американского «швейцарского сыра» и пота..

Метаболизм пропионовой кислоты начинается с ее превращения в пропионил- кофермент А , что является обычным первым шагом в метаболизме карбоновых кислот . Поскольку пропионовая кислота имеет три атома углерода, пропионил-КоА не может напрямую вступать ни в бета-окисление, ни в циклы лимонной кислоты . В большинстве позвоночных , пропионили-КоА карбоксилированные к D - метилмалонили-КоА , который изомеризуется в L -methylmalonyl-КоА. Витамин В 12 -зависимой фермент катализирует перегруппировку L -methylmalonyl-КоА в сукцинил-КоА, который является промежуточным звеном цикла лимонной кислоты и может быть легко туда включен. [27]

Пропионовая кислота служит субстратом для глюконеогенеза в печени за счет преобразования в сукцинил-КоА . [28] [29] Кроме того, введение экзогенной пропионовой кислоты приводит к большему производству эндогенной глюкозы, чем может быть объяснено одним только глюконеогенным превращением. [30] Экзогенная пропионовая кислота может усиливать выработку эндогенной глюкозы за счет увеличения содержания норадреналина и глюкагона , предполагая, что хронический прием пропионовой кислоты может иметь неблагоприятные метаболические последствия. [31]

При пропионовой ацидемии , редком наследственном генетическом заболевании, пропионат действует как метаболический токсин в клетках печени, накапливаясь в митохондриях в виде пропионил-КоА и его производного, метилцитрата, двух ингибиторов цикла трикарбоновых кислот. Пропаною метаболизируются окислительным от глии , что предполагает астроциты уязвимости в пропионовой ацидемии , когда внутримитохондриальной пропионил-КоА может накапливаться. Пропионовая ацидемия может изменять экспрессию как нейронов, так и глиальных генов, влияя на ацетилирование гистонов. [32] [33] Когда пропионовая кислота вводится непосредственно в мозг грызунов, она вызывает обратимое поведение (например, гиперактивность , дистония , социальные нарушения, персеверация.) и изменения головного мозга (например, врожденное нейровоспаление, истощение глутатиона), которые можно использовать в качестве средства моделирования аутизма у крыс. [32]

Человеческое происхождение [ править ]

Кожа человека является хозяином нескольких видов пропионибактерий . Наиболее заметной из них является Cutibacterium acnes (ранее известная как Propionibacterium acnes ), которая обитает в основном в сальных железах кожи и является одной из основных причин появления прыщей . [34] Пропионат считается одной из наиболее распространенных короткоцепочечных жирных кислот, вырабатываемых в толстом кишечнике человека микробиотой кишечника в ответ на неперевариваемые углеводы ( пищевые волокна ) в рационе. [35] [36]Была рассмотрена роль микробиоты кишечника и их метаболитов, включая пропионат, в обеспечении функции мозга. [37]

Исследование на мышах предполагает, что пропионат вырабатывается бактериями рода Bacteroides в кишечнике и что там он обеспечивает некоторую защиту от сальмонеллы . [38] Другое исследование показало, что пропионат жирной кислоты может успокаивать иммунные клетки, повышающие кровяное давление, тем самым защищая организм от разрушительного воздействия высокого кровяного давления. [39]

Бактериология [ править ]

Бактерии вида Coprothermobacter platensis продуцируют пропионат при ферментации желатина. [40]

Соли и сложные эфиры пропионата [ править ]

Пропионат / р г oʊ р я ə п eɪ т / , или пропионата , ион является С 2 Н 5 С О О - , то сопряженное основание пропионовой кислоты. Это форма, обнаруженная в биологических системах при физиологическом pH . Пропионовое или пропановое соединение представляет собой карбоксилатную соль или сложный эфир пропионовой кислоты. В этих соединениях пропионат часто обозначают сокращенно, как CH 3 CH 2 CO 2.или просто EtCO 2 .

Пропионаты не следует путать с пропеноатами (обычно известными как акрилаты ), ионами / солями / сложными эфирами пропеновой кислоты (также известной как 2-пропеновая кислота или акриловая кислота ).

Примеры [ править ]

Соли [ править ]

  • Пропионат натрия NaC 2 H 5 CO 2
  • Пропионат калия KC 2 H 5 CO 2
  • Пропионат кальция Ca (C 2 H 5 CO 2 ) 2
  • Пропионат циркония Zr (C 2 H 5 CO 2 ) 4

Эфиры [ править ]

  • Метилпропионат (C 2 H 5 (CO) OCH 3 )
  • Этилпропионат (C 2 H 5 (CO) OC 2 H 5 )
  • Пропилпропионат (C 2 H 5 (CO) OC 3 H 7 )
  • Пентилпропионат (C 2 H 5 (CO) OC 5 H 11 )
  • Флутиказона пропионат C 25 H 31 F 3 O 5 S

См. Также [ править ]

  • Список насыщенных жирных кислот
  • Список карбоновых кислот

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b c d e Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0529» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  2. ^ a b c d e Lagowski, JJ, ed. (2012). Химия неводных растворителей . III . Эльзевир. п. 362. ISBN. 978-0323151030.
  3. ^ a b Лиде, Дэвид Р., изд. (2009). CRC Справочник по химии и физике (90-е изд.). Бока-Ратон, Флорида : CRC Press . ISBN 978-1-4200-9084-0.
  4. ^ a b c d e f Пропановая кислота в Linstrom, Peter J .; Маллард, Уильям Г. (ред.); Веб-книга NIST Chemistry, стандартная справочная база данных NIST номер 69 , Национальный институт стандартов и технологий, Гейтерсбург (Мэриленд), http://webbook.nist.gov (получено 13 июня 2014 г.)
  5. ^ Сейделл, Атертон; Линке, Уильям Ф. (1919). Растворимость неорганических и органических соединений (2-е изд.). Компания Д. Ван Ностранд. п. 569.
  6. ^ a b c "chemister.ru (архивная копия)" . Архивировано из оригинала 9 октября 2016 года . Проверено 13 июня 2014 .
  7. ^ a b c d e CID 1032 от PubChem
  8. ^ a b c d e Sigma-Aldrich Co. , Пропионовая кислота . Проверено 13 июня 2014 года.
  9. ^ a b c Strieter, FJ; Темплтон, DH; Шойерман, РФ; Sass, RL (1962). «Кристаллическая структура пропионовой кислоты» . Acta Crystallographica . 15 (12): 1233–1239. DOI : 10.1107 / S0365110X62003278 .
  10. ↑ Иоганн Готтлиб (1844) "Ueber die Einwirkung von schmelzendem Kalihydrat auf Rohrzucker, Gummi, Stärkmehl und Mannit" (О влиянии расплавленного гидроксида калия на сахар-сырец, каучук, крахмальный порошок и маннит), Annalen der Chemie und Pharmacie , 52  : 121–130. После объединения сахара-сырца с избытком гидроксида калия и дистилляции результата Готлиб получил продукт, который он назвал «Metacetonsäure» (мета-ацетоновая кислота) на стр. 122: «Das Destillat ist stark sauer und enthält Ameisensäure, Essigsäure und eine neue Säure, welche ich, aus unten anzuführenden Gründen, Metacetonsäure nenne». (Дистиллят является сильнокислым и содержит муравьиную кислоту, уксусную кислоту и новую кислоту, которую по причинам, которые будут представлены ниже, я называю «мета-ацетоновая кислота».)
  11. ↑ Дюма, Малагути и Ф. Леблан (1847) «Sur l'identité des acides métacétonique et butyro-acétique» [О тождестве метацетоновой кислоты и бутиро-уксусной кислоты], Comptes rendus , 25  : 781–784. Пропионовая кислота указана на стр. 783: «Ces caractères nous ont pipeline à désigner cet acide sous le nom d ' acide propionique , nom qui rappelle sa place dans la séries des acides gras: il en est le premier». (Эти характеристики побудили нас назвать эту кислоту пропионовой кислотой , название, которое напоминает о ее месте в ряду жирных кислот: это первая из них.)
  12. ^ Marvel, CS; дю Виньо, В. (1931). «α-Бромизовалериановая кислота» . Органический синтез . 11 : 20. DOI : 10,15227 / orgsyn.011.0020 .; Сборник , 2 , стр. 93
  13. ^ Тоби, Уолтер С .; Эйрес, Гилберт Б. (1937). «Синтез d , l- аланина с повышенным выходом из α-бромпропионовой кислоты и водного аммиака» . Журнал Американского химического общества . 59 (5): 950. DOI : 10.1021 / ja01284a510 .
  14. ^ Тоби, Уолтер С .; Эйрес, Гилберт Б. (1941). « дл- Аланин» . Органический синтез . DOI : 10.15227 / orgsyn.009.0004 .; Сборник , 1 , стр. 21 год
  15. ^ a b c Ульф-Райнер Самель, Вальтер Колер, Армин Отто Геймер, Ульрих Койзер, Шан-Тянь Ян, Ин Джин, Мэн Линь, Чжунцян Ван, Хоаким Энрике Телес (2018). «Пропионовая кислота и производные». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a22_223.pub4 .CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  16. ^ Piwowarek, Камил; Липинская, Эдита; Хач-Шиманьчук, Эльжбета; Келишек, Марек; Ścibisz, Ивона (2018). «Propionibacterium SPP. - источник пропионовой кислоты, витамина B12 и других метаболитов, важных для промышленности» . Прикладная микробиология и биотехнология . 102 (2): 515–538. DOI : 10.1007 / s00253-017-8616-7 . PMC 5756557 . PMID 29167919 . S2CID 23599974 .   
  17. ^ Лю, Лонг; Чжу, Юньфэн; Ли, Цзянхуа; Ван, Мяо; Ли, Пенгсун; Ду, Гочэн; Чен, Цзянь (2012). «Микробиологическое производство пропионовой кислоты из пропионибактерий: современное состояние, проблемы и перспективы». Критические обзоры в биотехнологии . 32 (4): 374–381. DOI : 10.3109 / 07388551.2011.651428 . PMID 22299651 . S2CID 25823025 .  
  18. ↑ Алонсо, Сауль; Рендуэлес, Мануэль; Диас, Марио (2015). «Новый подход к мониторингу физиологических реакций, вызванных стрессом, у иммобилизованных микроорганизмов». Прикладная микробиология и биотехнология . 99 (8): 3573–3583. DOI : 10.1007 / s00253-015-6517-1 . PMID 25776062 . S2CID 860853 .  
  19. ^ Бельграно, Фабрицио душ Сантуш; Дигель, Олаф; Перейра, Неи; Хатти-Каул, Раджни (2018). «Иммобилизация клеток на 3D-печатных матрицах: модельное исследование ферментации пропионовой кислоты». Биоресурсные технологии . 249 : 777–782. DOI : 10.1016 / j.biortech.2017.10.087 . PMID 29136932 . 
  20. ^ Дишиша, Тарек; Альварес, Мария Тереза; Хатти-Каул, Раджни (2012). «Периодическое и непрерывное производство пропионовой кислоты из глицерина с использованием свободных и иммобилизованных клеток Propionibacterium acidipropionici» (PDF) . Биоресурсные технологии . 118 : 553–562. DOI : 10.1016 / j.biortech.2012.05.079 . PMID 22728152 .  
  21. ^ Suwannakham, Supaporn; Ян, Шан-Тянь (2005). «Усиленная ферментация пропионовой кислоты мутантом Propionibacterium acidipropionici, полученным путем адаптации в биореакторе с волокнистым слоем». Биотехнология и биоинженерия . 91 (3): 325–337. DOI : 10.1002 / bit.20473 . PMID 15977254 . 
  22. ^ Гонсалес-Гарсия, Рикардо А .; Маккуббин, Тимоти; Тернер, Марк С .; Нильсен, Ларс К .; Марселлин, Эстебан (2020). «Разработка Escherichia coli для производства пропионовой кислоты с помощью цикла Вуда – Веркмана» . Биотехнология и биоинженерия . 117 (1): 167–183. DOI : 10.1002 / bit.27182 . PMID 31556457 . S2CID 203438727 .  
  23. ^ «Текущие добавки, одобренные ЕС, и их номера E» . Агентство по пищевым стандартам Великобритании . Проверено 27 октября 2011 года .
  24. ^ "Список пищевых добавок, часть II" . Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США . Проверено 27 октября 2011 года .
  25. ^ «Стандарт 1.2.4 - Маркировка ингредиентов» . Кодекс пищевых стандартов Австралии и Новой Зеландии . Comlaw.au . Проверено 27 октября 2011 года .
  26. ^ Алерт, Стефан; Циммерманн, Рита; Эблинг, Йоханнес; Кениг, Гельмут (2016). «Анализ консорциумов разлагающих пропионат из сельскохозяйственных биогазовых установок» . МикробиологияOpen . 5 (6): 1027–1037. DOI : 10.1002 / mbo3.386 . PMC 5221444 . PMID 27364538 .  
  27. ^ Ленинджер, Альберт Л. (2005). Принципы биохимии Ленингера . Нельсон, Дэвид Л. (Дэвид Ли), 1942-, Кокс, Майкл М. (Четвертое изд.). Нью-Йорк: WH Freeman. ISBN 0-7167-4339-6. OCLC  55476414 .
  28. ^ Ашенбах, младший; Kristensen, NB; Донкин, СС; Хэммон, HM; Пеннер, Великобритания (декабрь 2010 г.). «Глюконеогенез у дойных коров: секрет приготовления сладкого молока из кислого теста» . IUBMB Life . 62 (12): 869–77. DOI : 10.1002 / iub.400 . PMID 21171012 . S2CID 21117076 .  
  29. ^ Перри, Рэйчел Дж .; Бордерс, Кэндис Б.; Клайн, Гэри У .; Чжан, Сянь-Ман; Alves, Tiago C .; Петерсен, Китт Фальк; Ротман, Дуглас Л .; Кибби, Ричард Дж .; Шульман, Джеральд И. (21 марта 2016 г.). «Пропионат увеличивает цикл пирувата в печени и анаплероз и изменяет митохондриальный метаболизм» . Журнал биологической химии . 291 (23): 12161–12170. DOI : 10,1074 / jbc.m116.720631 . ISSN 0021-9258 . PMC 4933266 . PMID 27002151 .   
  30. ↑ Рингер, AI (2 августа 1912 г.). «Количественное превращение пропионовой кислоты в глюкозу» . Журнал биологической химии . 12 : 511–515. DOI : 10.1016 / S0021-9258 (18) 88686-0 .
  31. ^ Тирош, Амир; Calay, Ediz S .; Тункман, Гурол; Claiborn, Kathryn C .; Иноуэ, Карен Э .; Эгути, Косей; Алькала, Майкл; Ратхаус, Моран; Hollander, Kenneth S .; Рон, Идит; Ливно, Ринат (24 апреля 2019). «Пропионат короткоцепочечных жирных кислот увеличивает выработку глюкагона и FABP4, нарушая действие инсулина у мышей и людей» . Трансляционная медицина науки . 11 (489): eaav0120. DOI : 10.1126 / scitranslmed.aav0120 . ISSN 1946-6234 . PMID 31019023 .  
  32. ^ а б Д. Ф. МакФабе; DP Cain; К. Родригес-Капоте; А. Э. Франклин; Дж. Э. Хоффман; Ф. Бун; А. Р. Тейлор; М. Кавальерс; К.-П. Оссенкопп (2007). «Нейробиологические эффекты внутрижелудочковой пропионовой кислоты у крыс: возможная роль короткоцепочечных жирных кислот на патогенез и характеристики расстройств аутистического спектра». Поведенческие исследования мозга . 176 (1): 149–169. DOI : 10.1016 / j.bbr.2006.07.025 . PMID 16950524 . S2CID 3054752 .  
  33. ^ NHT Nguyen; К. Морланд; С. Вилья Гонсалес; F. Подъем; Дж. Сторм-Матисен; В. Гундерсен; Б. Хассель (2007). «Пропионат увеличивает ацетилирование гистонов нейронов, но метаболизируется окислительно с помощью глии. Значение для пропионовой ацидемии» . Журнал нейрохимии . 101 (3): 806–814. DOI : 10.1111 / j.1471-4159.2006.04397.x . PMID 17286595 . S2CID 514557 .  
  34. ^ Боджар, Ричард А .; Холланд, Кейт Т. (2004). «Угри и пропионибактерии угрей». Клиники дерматологии . 22 (5): 375–379. DOI : 10.1016 / j.clindermatol.2004.03.005 . PMID 15556721 . 
  35. ^ Кани, Патрис Д .; Кнауф, Клод (27 мая 2016 г.). «Как кишечные микробы разговаривают с органами: роль эндокринных и нервных путей» . Молекулярный метаболизм . 5 (9): 743–752. DOI : 10.1016 / j.molmet.2016.05.011 . PMC 5004142 . PMID 27617197 .  
  36. ^ ден Бестен, G; van Eunen, K; Groen, AK; Венема, К; Рейнгуд, диджей; Баккер, Б.М. (сентябрь 2013 г.). «Роль короткоцепочечных жирных кислот во взаимодействии между диетой, кишечной микробиотой и энергетическим обменом хозяина» . Журнал липидных исследований . 54 (9): 2325–40. DOI : 10.1194 / jlr.R036012 . PMC 3735932 . PMID 23821742 .  
  37. ^ Роджерс, Великобритания; Китинг, диджей; Янг, Р.Л .; Вонг, ML; Licinio, J .; Весселинг, С. (2016). «От дисбактериоза кишечника до изменения функции мозга и психических заболеваний: механизмы и пути» . Молекулярная психиатрия . 21 (6): 738–748. DOI : 10.1038 / mp.2016.50 . PMC 4879184 . PMID 27090305 . S2CID 18589882 .   
  38. ^ Якобсон, Аманда; Лам, Лилиан; Раджендрам, Манохари; Тамбурини, Фиона; Ханикатт, Джаред; Фам, Трунг; Ван Треурен, Уилл; Прусс, Кали; Стейблер, Стивен Рассел; Луго, Кайлер; Були, Донна М .; Vilches-Moure, Jose G .; Смит, Марк; Зонненбург, Джастин Л .; Bhatt, Ami S .; Хуанг, Кервин Кейси; Монак, Дениз (2018). «Метаболит, продуцируемый кишечным комменсалом, способствует устойчивости к колонизации инфекции сальмонеллой» . Клеточный хозяин и микроб . 24 (2): 296–307.e7. DOI : 10.1016 / j.chom.2018.07.002 . PMC 6223613 . PMID 30057174 .  
  39. ↑ Бартоломей, Хендрик; Балог, Андраш; Якоуб, Мина; Хоманн, Сюзанна; Марко, Лайош; Хегес, Саша; Цветков Дмитрий; Краннич, Александр; Вундерсиц, Себастьян; Эйвери, Эллен Дж .; Хаасе, Надин; Крекер, Кристин; Геринг, Лидия; Маасе, Мартина; Куше-Вихрог, Кристина; Грандоч, Мария; Фелиц, Йенс; Кемпа, Стефан; Голлаш, Майк; Жумадилов, Жакыбай; Кожахметов, Самат; Кушугулова, Алмагуль; Эккардт, Кай-Уве; Дехенд, Ральф; Румп, Ларс Кристиан; Форслунд, София К .; Мюллер, Доминик Н .; Штегбауэр, Йоханнес; Уилк, Никола (2019). «Пропионат жирной кислоты с короткой цепью защищает от гипертонического поражения сердечно-сосудистой системы» . Тираж . 139 (11): 1407–1421. DOI : 10.1161 / CIRCULATIONAHA.118.036652 .PMC  6416008 . PMID  30586752 .
  40. ^ Etchebehere, C .; Паван, Мэн; Zorzópulos, J .; Soubes, M .; Муси, Л. (октябрь 1998 г.). «Coprothermobacter platensis sp. Nov., Новая анаэробная протеолитическая термофильная бактерия, выделенная из анаэробного мезофильного ила» . Международный журнал систематической бактериологии . 48 Pt 4 (4): 1297–1304. DOI : 10.1099 / 00207713-48-4-1297 . ISSN 0020-7713 . PMID 9828430 .  

Внешние ссылки [ править ]

  • Стандартные справочные данные NIST для пропановой кислоты
  • Международная карта химической безопасности 0806
  • Карманный справочник NIOSH по химической опасности
  • Пропионовые кислоты. Желудочно-кишечная токсичность у разных видов
  • Технический паспорт пропионовой кислоты