Pseudoacid в органической химии является циклической oxocarboxylic кислоты . Чаще всего они образуются из альдегидных и кетокарбоновых кислот , а циклическими формами являются фураноид (5-кольцо с кислородом) или пираноид (6-кольцо с кислородом). Первоначальной псевдокислотой, которую нужно было описать как таковую (с использованием немецкого псевдозойн ), была левулиновая кислота (4-оксопентановая кислота). [1]
В отличие от исходной оксокарбоновой кислоты (открытой формы), псевдокислота имеет хиральный центр .
Положение равновесия в оксокарбоновых кислотах по направлению к открытой форме или циклической (псеводкислотной) форме зависит от ряда факторов. В алифатических 4- и 5-оксокарбоновых кислотах промежуточные заместители помогают замыканию кольца. Алкены с взаимодействующими группами, замещенными цис по отношению друг к другу, также способствуют замыканию кольца. Арильные системы с взаимодействующими группами, замещенными орто по отношению друг к другу, способствуют замыканию кольца. Другие факторы, такие как гемодиалкильный эффект (эффект Торпа-Ингольда ), электронные влияния и стерическое сжатие, также могут влиять на открытое циклическое равновесие.
Подобно карбоновым кислотам, псевдокислоты имеют «псевдоацильные» производные. К ним относятся pseudoacyl галогениды , pseudoesters, эндоциклический и экзоциклический-N pseudoamides и pseudoanhydrides. Подобно альдегидам и кетонам , псевдокислоты также имеют «псевдокарбонильные» производные.
Ссылки [ править ]
- ^ Бредтом, J., 1886. Über Acetyllävulinsäure унд умереть конституции дер гамма-Ketonsäuren. Annalen der Chemie 236, 225–240.
