Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Левулиновая кислота [1]
Формула скелета
Шариковая модель
Имена
Название ИЮПАК
4-оксопентановая кислота
Другие имена
Левулиновая кислота, β-ацетилпропионовая кислота, 3-ацетопропионовая кислота, β-ацетилпропионовая кислота, γ-кетовалериановая кислота, 4-оксопентановая кислота
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100.004.228 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
  • InChI = 1S / C5H8O3 / c1-4 (6) 2-3-5 (7) 8 / h2-3H2,1H3, (H, 7,8) проверитьY
    Ключ: JOOXCMJARBKPKM-UHFFFAOYSA-N проверитьY
  • InChI = 1 / C5H8O3 / c1-4 (6) 2-3-5 (7) 8 / h2-3H2,1H3, (H, 7,8)
    Ключ: JOOXCMJARBKPKM-UHFFFAOYAR
  • CC (= O) CCC (= O) O
Характеристики
С 5 Н 8 О 3
Молярная масса116,11 г / моль
Плотность1,1447 г / см 3
Температура плавления От 33 до 35 ° C (от 91 до 95 ° F, от 306 до 308 K)
Точка кипения От 245 до 246 ° C (от 473 до 475 ° F, от 518 до 519 K)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Левулиновая кислоты , или 4-оксопентановой кислоты, представляет собой органическое соединение с формулой СН 3 С (O) СН 2 СН 2 СО 2 H. Он классифицируется как кетокислоты . Это белое кристаллическое твердое вещество растворимо в воде и полярных органических растворителях. Он является производным от деградации целлюлозы и является потенциальным предшественником биотоплива , [2] , такие как этиловый левулиновой . [3]


Синтез [ править ]

Левулиновая кислота была впервые получена голландским химиком Герардусом Йоханнесом Малдером путем нагревания фруктозы с соляной кислотой. упомянул л. [4] Левулиновая кислота, тем не менее, не достигла коммерческого использования в значительных объемах.

Первое промышленное производство левулиновой кислоты началось как периодический процесс в автоклаве AE Statey в 1940-х годах. [5] В 1953 году Quaker Oats разработала непрерывный процесс производства левулиновой кислоты. [6] В 1956 году он был идентифицирован как платформенное химическое вещество с высоким потенциалом. [7], а в 2004 году Министерство энергетики США (US DoE) определило левулиновую кислоту в качестве одного из 12 потенциальных химических веществ платформы в концепции биопереработки. [8]

Синтез левулиновой кислоты из гексоз (глюкоза, фруктоза) или крахмала в разбавленной соляной или серной кислоте. [4] [9] [10] [11] Помимо муравьиной кислоты, образуются также частично нерастворимые побочные продукты. Они сильно окрашены, и их полное удаление является проблемой для большинства технологий.

Многие концепции коммерческого производства левулиновой кислоты основаны на технологии сильной кислоты. Процессы проходят непрерывно при высоких давлениях и температурах. Лигноцеллюлоза - недорогой исходный материал. Левулиновую кислоту отделяют от катализатора на основе минеральной кислоты путем экстракции. Левулиновую кислоту очищают дистилляцией. [12] DSM, [13] Segetis, [14] и GFBiochemicals . Компания GFBiochemicals начала коммерческое производство левулиновой кислоты в 2015 году в масштабе производства 2000 тонн в год в Казерте, Италия. [15] [16]

Реакции и заявки [ править ]

Левулиновая кислота используется в качестве прекурсора для фармацевтических препаратов, пластификаторов и различных других добавок. [17] Самым большим применением левулиновой кислоты является ее использование в производстве аминолевулиновой кислоты , биоразлагаемого гербицида, используемого в Южной Азии. Еще одно важное применение - использование левулиновой кислоты в косметике. Этиллевулинат , первичное производное левулиновой кислоты, широко используется в ароматизаторах и парфюмерии. Левулиновая кислота является химическим строительным блоком или исходным материалом для большого количества других соединений [18], включая γ-валеролактон и 2-метил-ТГФ . [8]

Другое появление и использование ниши [ править ]

Левулиновая кислота используется в сигаретах для увеличения доставки никотина с дымом и связывания никотина с нервными рецепторами. [19]

Этимология [ править ]

Прежний термин «левулоза» для фруктозы дал название левулиновой кислоте.

Безопасность [ править ]

Левулиновая кислота относительно нетоксична, ее LD 50 составляет 1850 мг / кг. [17]

Ссылки [ править ]

  1. ^ The Merck Index , 15-е изд. (2013), стр. 1018, Монография 5526 , О'Нил: Королевское химическое общество. Доступно в Интернете по адресу: http://www.rsc.org/Merck-Index/monograph/mono1500005526
  2. ^ Биоперерабатывающие заводы - Промышленные процессы и продукты. Статус-кво и будущие направления. Vol. 1, под редакцией Биргит Камм, Патрика Р. Грубера, Майкла Камма. 2006, WILEY-VCH, Вайнхайм. ISBN  3-527-31027-4
  3. ^ Леаль Сильва, Жан Фелипе; Грекин, Ребекка; Мариано, Адриано Пинто; Масиэль Филью, Рубенс (2018). «Обеспечение экономической жизнеспособности левулиновой кислоты и этиллевулината: всемирная технико-экономическая и экологическая оценка возможных путей». Энергетические технологии . 6 (4): 613–639. DOI : 10.1002 / ente.201700594 . ISSN 2194-4296 . 
  4. ^ a b Малдер, GJ (1840). "Untersuchungen über die Humussubstanzen" [Исследования гуминовых веществ]. J. Prakt. Chem. (на немецком). 21 (1): 203–240. DOI : 10.1002 / prac.18400210121 .
  5. ↑ AE Staley, Mfg. Co. (Декейтер, Иллинойс); Левулиновая кислота 1942 [CA 36, 1612]
  6. ^ США 2813900 (1953)
  7. ^ RH Леонард, штат Индиана Eng. Chem. 1331, (1956).
  8. ^ a b «Химические вещества с наибольшей добавленной стоимостью из биомассы: Том I - Результаты скрининга потенциальных кандидатов из сахаров и синтез-газа» (PDF) .
  9. ↑ A. Freiherrn, V. Grote, B. Tollens, "Untersuchungen über Kohlenhydrate. I. Ueber die bei Einwirkung von Schwefelsäure auf Zucker entstehende Säure (Levulinsäure)" Юстус Либигс Annalen der Chemie, том 175 (стр. 1875) . DOI : 10.1002 / jlac.18751750113
  10. ↑ BF McKenzie (1941). «Левулиновая кислота» . Органический синтез .; Сборник , 1 , стр. 335
  11. ^ С.Л. Суиб, Новые и будущие разработки в области катализа - превращение каталитической биомассы, Elsevier, (2013). ISBN 978-0-444-53878-9 
  12. ^ US-5608105
  13. ^ WO-2014087016 A1
  14. ^ US-20140128634
  15. ^ "Промышленное производство левулиновой кислоты на биологической основе - Химическая инженерия | Страница 1" .
  16. ^ "GFBiochemicals достигает коммерческого масштаба в проекте возобновляемой левулиновой кислоты: Biofuels Digest" .
  17. ^ a b Франц Дитрих Клинглер, Вольфганг Эберт «Оксокарбоновые кислоты» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана , 2005, Wiley-VCH, Weinheim. DOI : 10.1002 / 14356007.a18_313
  18. ^ Бозелл, Джозеф Дж .; Петерсен, Джин Р. (06.04.2010). «Разработка технологий для производства продуктов на биологической основе из углеводов биоперерабатывающего завода - повторный просмотр« Топ-10 »Министерства энергетики США». Зеленая химия . 12 (4): 539–554. DOI : 10.1039 / b922014c .
  19. ^ Дорис Каллен и др., Руководство по расшифровке внутренних кодов, используемых табачной промышленностью , Отчет № 03-05, Гарвардская школа общественного здравоохранения, Отдел практики общественного здравоохранения, Программа исследований табака, август 2005 г., http: // legacy.library.ucsf.edu/resources/harvard_monograph.pdf
  • Данстан, Уиндем Роуленд (1911). «Резина»  . В Чисхолме, Хью (ред.). Encyclopdia Britannica . 23 (11-е изд.). Издательство Кембриджского университета. п. 802.