| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Название ИЮПАК Пиридин- N- оксид | |||
| Другие названия Пиридин-1-оксид | |||
| Идентификаторы | |||
3D модель ( JSmol ) | |||
| ЧЭБИ | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.010.705  | ||
PubChem CID | |||
| UNII | |||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| |||
| |||
| Характеристики | |||
| C 5 H 5 N O | |||
| Молярная масса | 95,101 г · моль -1 | ||
| Появление | Бесцветное твердое вещество | ||
| Температура плавления | От 65 до 66 ° C (от 149 до 151 ° F, от 338 до 339 K) | ||
| Точка кипения | 270 ° С (518 ° F, 543 К) | ||
| высокая | |||
| Кислотность (p K a ) | 0,8 (конъюгированной кислоты) | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 проверить ( что есть ?)  | |||
| Ссылки на инфобоксы | |||
Пиридин- N- оксид представляет собой гетероциклическое соединение с формулой C 5 H 5 NO. Это бесцветное гигроскопичное твердое вещество является продуктом окисления пиридина . Первоначально он был приготовлен с использованием пероксикислот в качестве окислителя. [1] Молекула плоская. В качестве окисляющего реагента в органическом синтезе соединение используется нечасто . [2] Он также служит лигандом в координационной химии .
Синтез и реакции [ править ]
Окисление пиридина может быть достигнуто с помощью ряда надкислот, включая перуксусную кислоту и надбензойную кислоту, в реакции, которая дает протонированное производное. Последующая обработка нагреванием при низком давлении удаляет кислоты в виде газов и высвобождает нейтральный оксид. [3] Более поздние сообщенные подходы включают в себя модифицированную реакцию Дакин с использованием мочевины - пероксид водорода комплекса, [4] и окисление натрий перборат [5] или, используя methylrhenium триоксида ( CH
3ReO
3) в качестве катализатора с перкарбонатом натрия . [6] пиридин N - оксид составляет пять порядков меньше , чем основные пиридина, но выдел емый в виде хлористоводородной соли , [С 5 Н 5 NOH] Cl, через синтез сообщалось в органических синтезов : [3]
- C 5 H 5 N + CH 3 CO 3 H → C 5 H 5 NO · HOOCCH 3
- C 5 H 5 NO · HOOCCH 3 + HCl → [C 5 H 5 NOH] Cl + CH 3 CO 2 H
Значительная работа была проделана по синтезу N- оксидов из замещенных пиридиновых исходных материалов и по химическим модификациям аминооксидных систем [7], включая хлорирование пиридин- N- оксида оксихлоридом фосфора, что дает 4- и 2-хлорпиридины . [8]
Связанные пиридин-N-оксиды [ править ]
N-оксиды различных пиридинов являются предшественниками полезных лекарств: [9]
- N-оксид никотиновой кислоты , полученный из никотиновой кислоты, является предшественником нифлумовой кислоты и пранопрофена .
- 2,3,5-триметилпиридин N-оксид является предшественником лекарственного средства омепразола.
- N-оксид 2-хлорпиридина является предшественником фунгицида пиритиона цинка.
Безопасность [ править ]
Соединение вызывает раздражение кожи. [2]
Ссылки [ править ]
- ^ Meisenheimer Якоба (1926). «Убер пиридин-, хинолин- и изохинолин- N- оксид». Бер. Dtsch. Chem. Ges. (на немецком). 59 (8): 1848–1853. DOI : 10.1002 / cber.19260590828 .
- ^ а б Килени, С. Николас; Муссо, Джеймс Дж. (20 сентября 2015 г.). «Пиридин-N-оксид». Пиридин N- оксид . Энциклопедия реагентов для органического синтеза . Джон Вили и сыновья . п. 1. doi : 10.1002 / 047084289X.rp283.pub2 . ISBN 9780470842898.
- ^ a b Mosher, HS; Тернер, Л .; Карлсмит, А. (1953). «Пиридин- N- оксид». Орг. Synth . 33 : 79. DOI : 10,15227 / orgsyn.033.0079 .
- ^ Варма, Раджендер S .; Найкер, Каннан П. (1999). «Комплекс мочевины-перекиси водорода: протоколы твердого окисления для гидроксилированных альдегидов и кетонов (реакция Дакина), нитрилов, сульфидов и азотных гетероциклов». Орг. Lett. 1 (2): 189–192. DOI : 10.1021 / ol990522n .
- ^ Маккиллоп, Александр; Кемп, Дункан (1989). «Дальнейшее окисление функциональных групп с использованием пербората натрия». Тетраэдр . 45 (11): 3299–3306. DOI : 10.1016 / S0040-4020 (01) 81008-5 .
- ^ Jain, Suman L .; Джозеф, Джоми К .; Саин, Бир (2006). «Катализированное рением высокоэффективное окисление третичных соединений азота до N- оксидов с использованием перкарбоната натрия в качестве источника кислорода». Synlett . 2006 (16): 2661–2663. DOI : 10,1055 / с-2006-951487 .
- ^ Юсиф, шейкер (2001). «Последние тенденции в химии N- оксидов пиридина » . Arkivoc : 242–268.
- ^ Скривен, EFV (1984). «Пиридины и их бензопроизводные: (ii) Реакционная способность на кольцевых атомах». В Катрицки, Алан Р .; Рис, Чарльз Уэйн ; Мет-Кон, Отто (ред.). Комплексная химия гетероциклов: структура, реакции, синтез и использование гетероциклических соединений . 2 . Pergamon Press . С. 165–314. DOI : 10.1016 / B978-008096519-2.00027-8 . ISBN 9780080307015.
- ↑ Симидзу, Шинкичи; Ватанабэ, Нанао; Катаока, Тошиаки; Сёдзи, Такаяки; Абэ, Нобуюки; Моришита, Синджи; Ичимура, Хисао (2000). Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a22_399 .
