 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 5,12-дигидро-хино [2,3- b ] акридин-7,14-дион | |
| Другие имена CI: 73900, фиолетовый пигмент 19 | |
| Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.012.618  |
PubChem CID | |
| UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C 20 H 12 N 2 O 2 | |
| Молярная масса | 312,328 г · моль -1 |
| Внешность | Красный порошок (наночастицы) |
| Плотность | 1,47 г / см³ |
| Нерастворимый | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверить ( что есть ?)  | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Хинакридон - это органическое соединение, используемое в качестве пигмента . Многочисленные производные представляют собой семейство хинакридонового пигмента, который находит широкое применение в промышленных красителях приложений , такие как надежные наружные краски, струйные чернила принтера , чернила татуировки , художники акварельных красок , и цветной лазерный принтер тонер . Как пигменты, хинакридоны нерастворимы. [1] [2] Пигменты этого семейства пришли на смену ализариновым красителям. [ необходима цитата ]
Синтез [ править ]
Название указывает на то, что соединения представляют собой смесь акридона и хинолина , хотя они не производятся таким образом. Обычно исходное соединение получают из 2,5-дианилида терефталевой кислоты (C 6 H 2 (NHPh) 2 (CO 2 H) 2 ). Конденсация эфиров сукциносукцината с анилином с последующей циклизацией дает дигидрохинакридон, который легко дегидрируется . Последний окисляется до хинакридона. [1] Производные хинакридона можно легко получить, используя замещенные анилины. Линейныйцис- хинакридоны можно получить из изофталевой кислоты . [3] [4]
Производные [ править ]
| Изомеры хинакридона |
|---|
Линейный транс- Изомер |
Линейный цис- изомер |
Угловой цис- Изомер |
Угловой транс- Изомер |
Пигменты на основе хинакридона используются для изготовления высокоэффективных красок. Хинакридоны были впервые проданы Du Pont в качестве пигментов в 1958 году. [5] Хинакридоны считаются пигментами с «высокими характеристиками», потому что они обладают исключительной стойкостью к цвету и погодным условиям. Основные области применения хинакридонов включают автомобильные и промышленные покрытия. Нанокристаллические дисперсии хинакридоновых пигментов, функционализированных солюбилизирующими поверхностно-активными веществами, являются наиболее распространенными пурпурными печатными красками.
Обычно цвет от темно-красного до фиолетового, на оттенок хинакридона влияют не только R-группы в молекуле, но и кристаллическая форма твердого вещества. Например, γ-кристаллическая модификация незамещенного хинакридона обеспечивает сильный красный оттенок, который обладает превосходной стойкостью окраски и стойкостью к сольватации. Еще одна важная модификация - это β-фаза, которая обеспечивает темно-бордовый оттенок, более устойчивый к погодным условиям и светостойкость. Обе кристаллические модификации более термодинамически стабильны, чем α-кристаллическая фаза. Модификация γ-кристалла характеризуется крестообразной решеткой, в которой каждая молекула хинакридона соединена водородными связями.с четырьмя соседями через одинарные водородные связи. Между тем β-фаза состоит из линейных цепочек молекул с двойными Н-связями между каждой молекулой хинакридона и двумя соседями. [6]
Основные модификации химической структуры хинакридонов включают добавление заместителей CH 3 и Cl. Некоторые пурпурные оттенки хинакридона имеют собственное название «Thio Violet» [7] и «Acra Violet». [8]
Свойства полупроводников [ править ]
Производные хинакридона обладают интенсивной флуоресценцией в дисперсном состоянии и высокой подвижностью носителей . Эти свойства дополняют хорошую фото-, термическую и электрохимическую стабильность. Эти свойства необходимы для оптоэлектронных приложений, включая органические светодиоды (OLED), органические солнечные элементы (OSC) и органические полевые транзисторы (OFET). Благодаря взаимодействию межмолекулярной Н-связи и пи-пи укладки , хинакридон может образовывать самосборки , надмолекулярный органический полупроводник .
- Снято с помощью сканирующего туннельного микроскопа , самоорганизующиеся цепи хинакридона на графитовом фоне.
Ссылки [ править ]
- ^ a b Hunger, K .; Хербст, В. (2012). «Пигменты органические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a20_371 .(требуется подписка)
- ^ Бланделл, Джейн. «Хинакридоновые краски» . Джейн Бланделл . Com . Проверено 1 августа 2018 .
- ^ Лабана, СС; Лабана, LL (1967). «Хинакридоны». Химические обзоры . 67 : 1–18. DOI : 10.1021 / cr60245a001 .
- ^ Линке, Герхард (2002). «О хинакридонах и их супрамолекулярной мезомерии в кристаллической решетке». Красители и пигменты . 52 (3): 169–181. DOI : 10.1016 / S0143-7208 (01) 00085-7 .
- Перейти ↑ Lomax, Suzanne Quillen (13 декабря 2013 г.). «Фталоцианиновые и хинакридоновые пигменты: история, свойства и применение». Исследования в области сохранения . 50 (sup1): 19–29. DOI : 10.1179 / sic.2005.50.Supplement-1.19 .
- ^ Э. Ф. Паулюс; FJJ Leusen и MU Schmidt (2007). «Кристаллические структуры хинакридонов». CrystEngComm . 9 (2): 131. CiteSeerX 10.1.1.589.5547 . DOI : 10.1039 / b613059c .
- ^ Макэвой, Брюс. «Отпечаток руки: акварельные марки» . www.handprint.com . Проверено 4 октября 2019 года .
- ^ Майерс, Дэвид. "Цвета базы данных художественных пигментов: фиолетовый пигмент - PV" . Искусство есть творение . Проверено 4 октября 2019 года .
Дополнительное чтение [ править ]
- Чэнгуанг, Ван; Зуолунь, Чжан; Юэ, Ван (2016). «Π-сопряженные электронные материалы на основе хинакридона». J. Mater. Chem. C . 4 (42): 9918–36. DOI : 10.1039 / C6TC03621J .
- Głowacki, Эрик Даниэль; Иримиа-Владу, Михай; Кальтенбруннер, Мартин; Гсиоровский, Яцек; Уайт, Мэтью С .; Монковиус, Уве; Романацци, Джузеппе; Суранна, Джан Паоло; Мастрорилли, Пьеро; Секитани, Цуёси; Бауэр, Зигфрид; Сомея, Такао; Торси, Луиза ; Сарычифтчи, Ниязи Сердар (2013). «Полупроводниковые пигменты на водородной связи для стабильных в воздухе полевых транзисторов». Современные материалы . 25 (11): 1563–9. DOI : 10.1002 / adma.201204039 . PMID 23239229 .
