Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
«Озеро марены» перенаправляется сюда. Для австралийской группы см. Madder Lake (группа) .
Ализарин
Скелетная формула ализарина
Шариковая модель ализарина
Образец ализарина
Имена
Предпочтительное название IUPAC
1,2-дигидроксиантрацен-9,10-дион
Другие имена
1,2-дигидрокси-9,10-anthracenedione
1,2-Dihydroxyanthraquinone
Турции красный
Морилка красный 11
ализарин Б
ализарин красный
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
3DMet
1914037
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.000.711 Отредактируйте это в Викиданных
34541
КЕГГ
UNII
  • InChI = 1S / C14H8O4 / c15-10-6-5-9-11 (14 (10) 18) 13 (17) 8-4-2-1-3-7 (8) 12 (9) 16 / h1- 6,15,18 ч проверитьY
    Ключ: RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N проверитьY
  • InChI = 1 / C14H8O4 / c15-10-6-5-9-11 (14 (10) 18) 13 (17) 8-4-2-1-3-7 (8) 12 (9) 16 / h1- 6,15,18 ч
    Ключ: RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYAG
  • О = C2c1ccccc1C (= O) c3c2ccc (O) c3O
Характеристики
С 14 Н 8 О 4
Молярная масса240,214  г · моль -1
Внешностьоранжево-красные кристаллы или порошок
Плотность1,540 г / см 3
Температура плавления От 279 до 283 ° C (от 534 до 541 ° F, от 552 до 556 K)
Точка кипения 430 ° С (806 ° F, 703 К)
слегка или умеренно растворимый
Кислотность (p K a )6,94
Опасности
Паспорт безопасностиВнешний паспорт безопасности материала
Пиктограммы GHSGHS07: Вредно
Сигнальное слово GHSПредупреждение
H302 , H315 , H319
P264 , P270 , P280 , P301 + 312 , P302 + 352 , P305 + 351 + 338 , P321 , P330 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P501
Родственные соединения
Родственные соединения
антрахинон , антрацен
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Ализарин (также известный как 1,2-дигидроксиантрахинон , Mordant Red 11 , CI 58000 и Turkey Red [1] ) представляет собой органическое соединение с формулой C
14ЧАС
8О
4который на протяжении всей истории использовался как видный красный краситель , в основном для окрашивания текстильных тканей. Исторически он был получен из корней растений рода марены . [2] В 1869 году он стал первым натуральным красителем, произведенным синтетическим путем. [3]

Ализарин является основным ингредиентом для производства озерных пигментов марены, известных художникам как розовая марена и ализарин малиновый . Ализарин в наиболее распространенном использовании этого термина имеет темно-красный цвет, но этот термин также является частью названия нескольких родственных не красных красителей, таких как ализарин цианиновый зеленый и ализарин бриллиантовый синий. В наше время ализарин широко используется в качестве окрашивающего агента в биологических исследованиях, поскольку он окрашивает свободный кальций и некоторые соединения кальция в красный или светло-фиолетовый цвет. Ализарин по-прежнему используется в коммерческих целях как красный текстильный краситель, но в меньшей степени, чем в прошлом.

История [ править ]

Марена культивировалась в качестве красителя с древних времен в Центральной Азии и Египте , где ее выращивали еще в 1500 году до нашей эры. Ткань окрашивали корня марены пигмента был обнаружен в гробнице фараона Тутанхамона , [4] в руинах Помпеи [ править ] , и древней Афинах и Коринфе . [5] В средние века Карл Великий поощрял выращивание марены. Марена широко использовалась в качестве красителя в Западной Европе в позднем средневековье. [6]В Англии 17 века ализарин использовался как красный краситель для одежды парламентской армии Новой модели . Характерный красный цвет продолжали носить на протяжении веков (хотя также производился другими красителями, такими как кошениль ), давая английским, а позже и британским солдатам прозвище « красные мундиры ».

ализариновый цвет

Краситель марены сочетается с красителем протравой . В зависимости от используемой протравы цвет может быть от розового до пурпурного до темно-коричневого. В 18 веке самым ценным цветом был ярко-красный, известный как «красный индейка». Комбинация протравы и общая техника, используемая для получения красного Турции, возникла на Ближнем Востоке или в Турции (отсюда и название). Это была сложная и многоэтапная техника в ее ближневосточной формулировке, некоторые части которой были ненужными. [7] В конце 18 века в Европе этот процесс упростился. К 1804 году краситель Джордж Филд в Великобритании усовершенствовал технику изготовления озерной марены, обработав ее квасцами и щелочью ,[8], который превращает водорастворимый экстракт марены в твердый нерастворимый пигмент. Получающееся в результате озеро марены имеет более стойкий цвет и может использоваться более эффективно, например, путем смешивания его с краской . В последующие годы было обнаружено, что другие соли металлов, в том числе содержащие железо , олово и хром , можно использовать вместо квасцов для получения пигментов на основе марены различных других цветов. Этот общий метод приготовления озер известен веками [9], но в конце 18 - начале 19 веков он был упрощен.

В 1826 году французский химик Пьер-Жан Робике обнаружил, что корень марены содержит два красителя: красный ализарин и более быстро увядающий пурпурин . [10] Компонент ализарин стал первым натуральным красителем, который был синтетически продублирован в 1868 году, когда немецкие химики Карл Грэбе и Карл Либерманн , работающие на BASF , нашли способ производить его из антрацена . [11] Примерно в то же время английский химик красителей Уильям Генри Перкиннезависимо открыла тот же синтез, хотя группа BASF подала патент раньше Perkin на один день. Последующее открытие (сделанное Броеннером и Гуцхоу в 1871 году) того, что антрацен может быть извлечено из каменноугольной смолы, еще больше повысило важность и доступность искусственного синтеза ализарина. [12]

Синтетический ализарин можно было производить за небольшую часть стоимости натурального продукта, и рынок марены рухнул практически в мгновение ока. Основной синтез включал окисление антрахинон-2-сульфоновой кислоты нитратом натрия в концентрированном гидроксиде натрия . Сам ализарин, в свою очередь, сегодня в значительной степени заменен более светостойкими хинакридоновыми пигментами, разработанными DuPont в 1958 году.

Структура и свойства [ править ]

1,4-Дигидроксиантрахинон, также называемый хинизарин , является изомером ализарина. [3] [13]

Ализарин - один из десяти изомеров дигидроксиантрахинона . Он растворим в гексане и хлороформе и может быть получен из последнего в виде красно-пурпурных кристаллов, температура плавления 277–278 ° C. [2]

Ализарин меняет цвет в зависимости от pH раствора, в котором он находится, что делает его индикатором pH . [14]

Приложения [ править ]

Ализарин красный используется в биохимическом анализе для количественного колориметрического определения наличия кальцифицирующих отложений клетками остеогенного происхождения. Как таковой, он является маркером ранней стадии (10–16 дни культивирования in vitro) минерализации матрикса, решающим шагом на пути к образованию кальцифицированного внеклеточного матрикса, связанного с истинной костью. [ необходима цитата ]

Способности ализарина как биологического красителя были впервые отмечены в 1567 году, когда было обнаружено, что при кормлении животных он окрашивал их зубы и кости в красный цвет. В настоящее время это химическое вещество широко используется в медицинских исследованиях с участием кальция. Свободный (ионный) кальций образует осадки с ализарином, и тканевый блок, содержащий кальций, окрашивается в красный цвет сразу после погружения в ализарин. Таким образом, могут быть окрашены как чистый кальций, так и кальций в костях и других тканях. Эти элементы, окрашенные ализарином, лучше видны при флуоресцентном освещении с длиной волны 440–460 нм. [15] Процесс окрашивания кальция ализарином лучше всего работает, когда проводится в кислом растворе (во многих лабораториях он лучше работает при pH от 4,1 до 4,3). [16]

В клинической практике он используется для окрашивания синовиальной жидкости для определения основных кристаллов фосфата кальция . [17] Ализарин также использовался в исследованиях, связанных с ростом костей, остеопорозом, костным мозгом, отложениями кальция в сосудистой системе, клеточной передачей сигналов, экспрессией генов, тканевой инженерией и мезенхимальными стволовыми клетками. [16]

В геологии он используется в качестве красителя для различения минералов карбоната кальция , особенно кальцита и арагонита, в шлифах или полированных поверхностях. [18] [19]

Озеро марены использовалось как красный пигмент в картинах с древних времен. [20]

  • Окрашивание костей эмбриона крысы красным ализарином для исследования остеогенеза

  • Молодь петуха ( Nematistius pectoralis ), окрашенная красным ализарином, освещенная флуоресцентным светом. [21]

  • Иоганнес Вермеер, Христос в доме Марфы и Марии, 1654-56 гг. Красная кофточка Марии написана в мареновом озере.

См. Также [ править ]

  • 1,2,4-тригидроксиантрахинон или пурпурин, еще один красный краситель, который содержится в корне марены.
  • Ализариновые чернила
  • Анилин
  • Дигидроксиантрахинон
  • Гидроксиантрахинон
  • Список цветов (компактный)
  • Список красителей

Ссылки [ править ]

  1. ^ Каталог SigmaAldrich: Ализарин
  2. ^ a b Основным видом марены, из которого исторически был получен ализарин, является Rubia tinctorum . См. Также Ванкар П.С.; Shanker, R .; Mahanta, D .; Тивари, SC (2008). «Экологичное окрашивание хлопка Sonicator Linn Rubia cordifolia Linn. Использование биоморданта». Красители и пигменты . 76 (1): 207–212. DOI : 10.1016 / j.dyepig.2006.08.023 .
  3. ^ a b Bien, H.-S .; Stawitz, J .; Вундерлих, К. "Антрахиноновые красители и промежуточные продукты". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a02_355 .
  4. ^ Пфистер, Р. (декабрь 1937 г.). "Les Textiles du Tombeau de Toutankhamon" [Текстиль гробницы Тутанхамона]. Revue des arts asiatiques (на французском языке). 11 (4): 209. JSTOR 43475067 . Проверено 13 февраля 2021 года . 
  5. ↑ Фарнсворт, Мари (июль 1951 г.). «Марена розовая из Коринфа и Афин, II век до нашей эры» . Американский журнал археологии . 55 (3): 236–239. DOI : 10.2307 / 500972 . JSTOR 500972 . Проверено 13 февраля 2021 года . 
  6. ^ Многие примеры использования слова «марена», означающего корни растения Rubia tinctorum, используемого в качестве красителя, приведены в Среднеанглийском словаре , словаре позднесредневекового английского языка.
  7. ^ Lowengard, S. (2006). «Индустрия и идеи: индейка красная» . Создание цвета в Европе 18 века . Gutenberg-E.org. ISBN 9780231503693.Дополнительная история 18-го века в «Красном краске Турции в Блэкли - Красильная мастерская Делоне» . ColorantsInHistory.org.
  8. ↑ Заметки Джорджа Филда хранятся в Институте искусств Курто. См. «Филд, Джордж (? 1777-1854)» . Проверено 4 августа 2012 .
  9. Перейти ↑ Thompson, DV (1956). Материалы и приемы средневековой живописи . Дувр. С.  115–124 . ISBN 978-0-486-20327-0.
  10. ^ См .:
    • Пьер-Жан Робике и Жан-Жак Колен (1826) «Sur un nouveau principe immédiat des vègétaux (l'alizarin) obtenu de la garance» (О новом веществе из растений (ализарин), полученном из марены), Journal de Pharmacy et des. аксессуары для наук , 2-я серия, 12 : 407–412.
    • Жан-Жак Колен и Пьер-Жан Робике (1827) « Новые исследования красящего материала марены » (Новое исследование красящего материала марены), Анналы химии и тела , 2-я серия, 34 : 225–253.
  11. ^ Примечание:
    • В 1868 году Гребе и Либерман показали, что ализарин может превращаться в антрацен. См .: C. Graebe и C. Liebermann (1868) «Ueber Alizarin, und Anthracen» (О ализарине и антрацене), Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft zu Berlin , 1 : 49-51.
    • В 1869 году Гребе и Либерманн объявили, что им удалось превратить антрацен в ализарин. См: С. Гребе и С. Либерманн (1869) "Ueber künstliche Bildung фон ализарин" (О формировании искусственного ализарина), Berichte дер Deutschen Gesellschaft Chemischen цу Берлин , 2 : 14.
    • Относительно оригинального процесса Гребе и Либерманна получения ализарина из антрацена см .: Charles Graebe и Charles Liebermann, «Улучшенный процесс получения ализарина», Патент США No. 95 465 (выпущено 5 октября 1869 г.). (См. Также их английский патент № 3850, выданный 18 декабря 1868 г.)
    • Более эффективный способ получения ализарина из антрацена был разработан Каро, Гребе и Либерманом в 1870 году. См .: Х. Каро, К. Гребе и К. Либерманн (1870 г.) «Ueber Fabrikation von künstlichem Alizarin» (О производстве искусственного alizarin), Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft zu Berlin , 3 : 359-360.
  12. ^ Brönner, J .; Гуцков, Х. (1871). "Verfahren zur Darstellung von Anthracen aus dem Pech von Steinkohlentheer, und zur Darstellung von Farbstoffen aus Anthracen" [Процесс получения антрацена из каменноугольной смолы и подготовка красителей из антрацена]. Политехнический журнал Динглера (на немецком языке). 201 : 545–546.
  13. ^ Бигелоу, Лос-Анджелес; Рейнольдс, HH (1926). «Хинизарин». Орг. Synth . 6 : 78. DOI : 10,15227 / orgsyn.006.0078 .
  14. ^ Meloan, SN; Puchtler, H .; Валентин, LS (1972). "Щелочные и кислотные ализариновые красные пятна S для щелочнорастворимых и щелочно-нерастворимых отложений кальция". Архив патологии . 93 (3): 190–197. PMID 4110754 . 
  15. ^ Смит, У. Лео; Бак, Чесни А .; Орней, Грегори С .; Дэвис, Мэтью П .; Мартин, Рене П .; Гибсон, Сара З .; Жирар, Мэтью Г. (20.08.2018). «Улучшение изображений скелета позвоночных: флуоресценция и непостоянное крепление очищенных и окрашенных образцов» . Копея . 106 (3): 427–435. DOI : 10,1643 / CG-18-047 . ISSN 0045-8511 . 
  16. ^ a b Puchtler, H .; Мелоан, СН; Терри, MS (1969). "К истории и механизму образования пятен ализаринового красного S на кальций" . Журнал гистохимии и цитохимии . 17 (2): 110–124. DOI : 10.1177 / 17.2.110 . PMID 4179464 . 
  17. ^ Пол, H .; Регинато, AJ; Шумахер, HR (1983). «Окрашивание ализарином красным S в качестве скринингового теста для обнаружения соединений кальция в синовиальной жидкости» . Артрит и ревматизм . 26 (2): 191–200. DOI : 10.1002 / art.1780260211 . PMID 6186260 . 
  18. Перейти ↑ Green, OR (2001). Руководство по практическим лабораторным и полевым методам в палеобиологии . Springer. п. 56. ISBN 978-0-412-58980-5.
  19. ^ Диксон, JAD (1966). «Карбонатная идентификация и генезис при окрашивании». Журнал осадочных исследований . 36 (4): 491–505. DOI : 10.1306 / 74D714F6-2B21-11D7-8648000102C1865D .
  20. Перейти ↑ Schweppe, H., Winter, J. Madder, and Alizarin in Artists 'Pigments. Справочник по их истории и характеристикам, Том 3: EW Fitzhugh (Ed.) Oxford University Press 1997, p. 111 - 112
  21. ^ Смит, У. Лео; Бак, Чесни А .; Орней, Грегори С .; Дэвис, Мэтью П .; Мартин, Рене П .; Гибсон, Сара З .; Жирар, Мэтью Г. (20.08.2018). «Улучшение изображений скелета позвоночных: флуоресценция и непостоянное крепление очищенных и окрашенных образцов». Копея . 106 (3): 427–435. DOI : 10,1643 / CG-18-047 . ISSN 0045-8511 . 

Дальнейшее чтение [ править ]

  • Швеппе, Х., Уинтер, Дж. «Марена и ализарин», в Художественные пигменты: Справочник по их истории и характеристикам, Vol. 3 : EW Fitzhugh (Ed.) Oxford University Press 1997, стр. 109–142

Внешние ссылки [ править ]

  • Молекула дня: Ализарин
  • Озеро марены, Colourlex