Антрахинон

9,10-антрахинон
Имена


Название ИЮПАК Антрахинон
Другие имена 9,10-Антрацендион Антрадион 9,10-Антрахинон Антрацен-9,10-хинон 9,10-дигидро-9,10-диоксоантрацен Hoelite Моркит Корбит
Идентификаторы
Количество CAS	84-65-1^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
Ссылка на Beilstein	390030
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 40448^N
ЧЭМБЛ	ChEMBL55659^N
ChemSpider	6522^Y
ECHA InfoCard	100.001.408
Ссылка на Гмелин	102870
КЕГГ	C16207^Y
PubChem CID	6780
Номер RTECS	CB4725000
UNII	030MS0JBDO
Номер ООН	3143
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID3020095
ИнЧИ InChI = 1S / C14H8O2 / c15-13-9-5-1-2-6-10 (9) 14 (16) 12-8-4-3-7-11 (12) 13 / h1-8H Ключ: RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N
Улыбки О = C1c2ccccc2C (= O) c3ccccc13
Характеристики
Химическая формула	С ₁₄Н ₈О ₂
Молярная масса	208,216 г · моль ^-1
Внешность	Желтое твердое вещество
Плотность	1,308 г / см ³
Температура плавления	286 ° С (547 ° F, 559 К)
Точка кипения	379,8 ° С (715,6 ° F, 653,0 К)
Растворимость в воде	Нерастворимый
Опасности
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHS	Опасность
Положения об опасности GHS	H350
Меры предосторожности GHS	P201 , P202 , P281 , P308 + 313 , P405 , P501
точка возгорания	185 ° С (365 ° F, 458 К)
Родственные соединения
Родственные соединения	хинон , антрацен
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

Антрахинон , также называемый антрацендионом или диоксоантраценом , представляет собой ароматическое органическое соединение с формулой C
₁₄ЧАС
₈О
₂. Изомеры включают различные производные хинона . Однако термин антрахинон относится к изомеру, 9,10-антрахинону ( IUPAC : 9,10-диоксоантрацен), в котором кетогруппы расположены в центральном кольце. Он является строительным материалом для многих красителей и используется для отбеливания целлюлозы при производстве бумаги. Это желтое высококристаллическое твердое вещество, плохо растворимое в воде, но растворимое в горячих органических растворителях. Он почти полностью нерастворим в этаноле при температуре около комнатной, но 2,25 г растворяется в 100 г кипящего этанола. Встречается в природе как редкий минерал гелит .

Синтез [ править ]

Существует несколько современных промышленных методов производства 9,10-антрахинона:

Окисление антрацена - реакция, локализованная в центральном кольце. Хром (VI) - типичный окислитель.
Реакция Фриделя-Крафтса из бензола и фталевого ангидрида в присутствии AlCl ₃ производящего о-бензоилбензойной кислоты , который затем подвергают циклизации, образуя антрахинона. Эта реакция полезна для получения замещенных антрахинонов.
Реакция Дильса-Альдера из нафтохинона и бутадиена с последующим окислительным дегидрированием
Катализируемая кислотой димеризация стирола с образованием 1,3-дифенилбутена, который затем может быть преобразован в антрахинон. ^[1] Пионером в этом процессе стала компания BASF .

Он также возникает через реакцию Риккерта-Альдера , ретро-реакцию Дильса-Альдера.

Реакции [ править ]

Гидрирование дает дигидроантрахинон (антрагидрохинон). Восстановление медью дает антрон . ^[2] Сульфирование серной кислотой дает антрохинон-1-сульфоновую кислоту ^[3], которая реагирует с хлоратом натрия с образованием 1-хлорантахинона. ^[4]

Приложения [ править ]

Добавка в варочный котел в производстве бумаги [ править ]

9,10-Антрахинон используется в качестве добавки для варочного котла при производстве бумажной массы с помощью щелочных процессов, таких как процессы Kraft , щелочного сульфита или Soda-AQ . Антрахинон является окислительно-восстановительным катализатором . Механизм реакции может включать перенос одного электрона (SET). ^[5] Антрахинон окисляет восстанавливающий конец полисахаридов в пульпе, то есть целлюлозу и гемицеллюлозу , тем самым защищая ее от щелочной деградации (отслаивания). Антрахинон восстанавливается до 9,10-дигидроксиантрацена, который затем может реагировать с лигнином.. Лигнин разлагается и становится более водорастворимым и, таким образом, его легче вымывать из пульпы, в то время как антрахинон регенерируется. Этот процесс дает увеличение выхода целлюлозы, обычно на 1-3%, и снижение числа Каппа . ^[6]

Использование в проточных батареях [ править ]

9,10-Антрахинон используется в качестве электролита в батареях Flow, которые могут обеспечить длительное хранение электроэнергии.

Ниша использует [ править ]

9,10-Антрахинон используется в качестве репеллента птиц на семенах и в качестве газогенератора в спутниковых воздушных шарах. ^[7] Его также смешивают с ланолином и используют в качестве спрея для шерсти для защиты овец от атак кеа в Новой Зеландии. ^[8]

Другие изомеры [ править ]

Возможны несколько других изомеров антрахинона, включая 1,2-, 1,4- и 2,6-антрахиноны. Они имеют сравнительно второстепенное значение. Этот термин также используется в более общем смысле для любого соединения, которое можно рассматривать как антрахинон, в котором некоторые атомы водорода заменены другими атомами или функциональными группами . Эти производные включают вещества, которые технически полезны или играют важную роль в живых существах.

Недавно было показано, что класс производных антрахинона обладает свойствами самовосстановления при добавлении в матрицу ПММА . ^[9]

Безопасность [ править ]

У антрахинона нет зарегистрированной LD50 , вероятно, потому, что он нерастворим в воде. Многие препараты являются производными антрохинона. ^[1]

Что касается метаболизма замещенных антрахинонов, фермент, кодируемый геном UGT1A8, обладает глюкуронидазной активностью со многими субстратами, включая антрахиноны. ^[10]

См. Также [ править ]

Бензохинон
Нафтохинон
Париетин

Ссылки [ править ]

^ a b Фогель, А. «Антрахинон». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a02_347 .
^ Macleod, LC; Аллен, CFH (1934). «Бензантрон». Органический синтез . 14 : 4. DOI : 10,15227 / orgsyn.014.0004 .
^ Скотт, WJ; Аллен, CFH (1938). «Антрахинон-α-сульфонат калия». Органический синтез . 18 : 72. DOI : 10,15227 / orgsyn.018.0072 .
^ Скотт, WJ; Аллен, CFH (1938). «α-Хлоантрахинон». Органический синтез . 18 : 15. DOI : 10,15227 / orgsyn.018.0015 .
^ Samp, JC (2008). Комплексный механизм массопереноса антрахинона в щелочной варке целлюлозы (Диссертация). Технологический институт Джорджии. п. 30. hdl : 1853/24767 .
^ Стерджофф, LG; Питл, Ю. (1997) [1993]. «Варка целлюлозы с низким содержанием каппа без капитальных вложений». В Гояле, GC (ред.). Антрахиноновая целлюлоза . TAPPI Press. С. 3–9. ISBN 0-89852-340-0.
^ "www.americanheritage.com" . Архивировано из оригинала на 2009-06-09 . Проверено 22 сентября 2009 .
^ Dudding, Адам (29 июля 2012). «Как решить проблему типа кеа» . Sunday Star Times . Новая Зеландия . Проверено 11 ноября 2014 года .
^ Рамини, Шива К .; Кузык, Марк Г. (2012-08-07). «Модель самовосстановления, основанная на полимерно-опосредованных корреляциях хромофоров». Журнал химической физики . 137 (5): 054705. arXiv : 1205.0481 . Bibcode : 2012JChPh.137e4705R . DOI : 10.1063 / 1.4739295 . ISSN 0021-9606 . PMID 22894369 .
^ Риттер, JK; Chen, F .; Шин, ГГ; Тран, HM; Kimura, S .; Yeatman, MT; Оуэнс, IS (1992). «Новый сложный локус UGT1 кодирует человеческий билирубин, фенол и другие изозимы UDP-глюкуронозилтрансферазы с идентичными карбоксильными концами» (PDF) . Журнал биологической химии . 267 (5): 3257–3261. PMID 1339448 .

Внешние ссылки [ править ]

Национальный реестр загрязнителей - Информационный бюллетень по полициклическим ароматическим углеводородам
Молекулы спонтанно образуют сотовую сеть

[Ullmann-1] Фогель, А. «Антрахинон». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a02_347 .

[2] Macleod, LC; Аллен, CFH (1934). «Бензантрон». Органический синтез . 14 : 4. DOI : 10,15227 / orgsyn.014.0004 .

[3] Скотт, WJ; Аллен, CFH (1938). «Антрахинон-α-сульфонат калия». Органический синтез . 18 : 72. DOI : 10,15227 / orgsyn.018.0072 .

[4] Скотт, WJ; Аллен, CFH (1938). «α-Хлоантрахинон». Органический синтез . 18 : 15. DOI : 10,15227 / orgsyn.018.0015 .

[5] Samp, JC (2008). Комплексный механизм массопереноса антрахинона в щелочной варке целлюлозы (Диссертация). Технологический институт Джорджии. п. 30. hdl : 1853/24767 .

[6] Стерджофф, LG; Питл, Ю. (1997) [1993]. «Варка целлюлозы с низким содержанием каппа без капитальных вложений». В Гояле, GC (ред.). Антрахиноновая целлюлоза . TAPPI Press. С. 3–9. ISBN 0-89852-340-0.

[7] "www.americanheritage.com" . Архивировано из оригинала на 2009-06-09 . Проверено 22 сентября 2009 .

[8] Dudding, Адам (29 июля 2012). «Как решить проблему типа кеа» . Sunday Star Times . Новая Зеландия . Проверено 11 ноября 2014 года .

[9] Рамини, Шива К .; Кузык, Марк Г. (2012-08-07). «Модель самовосстановления, основанная на полимерно-опосредованных корреляциях хромофоров». Журнал химической физики . 137 (5): 054705. arXiv : 1205.0481 . Bibcode : 2012JChPh.137e4705R . DOI : 10.1063 / 1.4739295 . ISSN 0021-9606 . PMID 22894369 .

[pmid1339448-10] Риттер, JK; Chen, F .; Шин, ГГ; Тран, HM; Kimura, S .; Yeatman, MT; Оуэнс, IS (1992). «Новый сложный локус UGT1 кодирует человеческий билирубин, фенол и другие изозимы UDP-глюкуронозилтрансферазы с идентичными карбоксильными концами» (PDF) . Журнал биологической химии . 267 (5): 3257–3261. PMID 1339448 .