Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Radicicol
Радичикол Винссингер и др. Svg
Имена
Название ИЮПАК
(1a R , 2 E 4 E , 14 R , 15a R ) -8-хлор-9,11-дигидрокси-14-метил-1a, 14,15,15a-тетрагидро-6 H- оксирено [ e ] [2] бензоксациклотетрадецин-6,12 (7 H ) -дион
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.170.695 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
  • InChI = 1S / C18H17ClO6 / c1-9-6-15-14 (25-15) 5-3-2-4-10 (20) 7-11-16 (18 (23) 24-9) 12 (21) 8-13 (22) 17 (11) 19 / h2-5,8-9,14-15,21-22H, 6-7H2,1H3 / b4-2 +, 5-3- / t9-, 14-, 15- / м1 / с1 ☒N
    Ключ: WYZWZEOGROVVHK-GTMNPGAYSA-N ☒N
  • InChI = 1 / C18H17ClO6 / c1-9-6-15-14 (25-15) 5-3-2-4-10 (20) 7-11-16 (18 (23) 24-9) 12 (21) 8-13 (22) 17 (11) 19 / h2-5,8-9,14-15,21-22H, 6-7H2,1H3 / b4-2 +, 5-3- / t9-, 14-, 15- / м1 / с1
    Ключ: WYZWZEOGROVVHK-GTMNPGAYBX
  • C [C @@ H] 1C [C @@ H] 2 ​​[C @ H] (O2) / C = C \ C = C \ C (= O) Cc3c (c (cc (c3Cl) O) O) C (= O) O1
Характеристики
C 18 H 17 Cl O 6
Молярная масса364,78  г · моль -1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверятьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Радицикол , также известный как монорден , представляет собой натуральный продукт, который связывается с Hsp90 (протеин теплового шока 90) и изменяет его функцию. Клиентские белки HSP90 играют важную роль в регуляции клеточного цикла, роста клеток, выживания клеток, апоптоза , ангиогенеза и онкогенеза .

Биосинтез [ править ]

Биосинтез радицикола лучше всего изучен в Pochonia chlamydosporia , у которой большая часть ядерной структуры продуцируется in vivo с помощью итеративных поликетидсинтаз I типа . [1] Эта структура является самым ранним промежуточным продуктом биосинтеза радицикола, моноциллина II. Этот промежуточный продукт превращается в радицикол посредством галогенирования и образования эпоксида, выполняемых RadH и RadP соответственно. [2] Эти ферменты кодируются генами Rdc2 и Rdc4 в пути, и удаление любого из них приводит к продукту, который имеет ядро ​​моноциллина II, но не содержит ни эпоксида, ни галогена. [3]

Предлагаемый путь биосинтеза радицикола.

См. Также [ править ]

Ссылки [ править ]

  1. ^ Чжоу Н, Цяо К, Гао Z, Vederas JC, Тан Y (2010). «Понимание биосинтеза Radicicol через гетерологичный синтез промежуточных продуктов и аналогов» . Журнал биологической химии . 285 (53): 41412–41421. DOI : 10.1074 / jbc.M110.183574 . PMC  3009867 . PMID  20961859 .
  2. ^ Ван, Шухао; Сюй Юйцюань; Мэн, Эрин А .; Виджератне, Э.М. Китсири; Эспиноза-Артильес, Патрисия; Гунатилака, А. А. Лесли; Мольнар, Иштван (2008). "Функциональная характеристика биосинтеза Radicicol, лактона резорциловой кислоты ингибитора Hsp90 из Chaetomium chiversii" . Химия . 15 (12): 1328–1338. DOI : 10.1016 / j.chembiol.2008.10.006 . PMID 19101477 . 
  3. ^ Ван, Шухао; Сюй Юйцюань; Мэн, Эрин А .; Виджератне, Э.М. Китсири; Эспиноза-Артильес, Патрисия; Гунатилака, А. А. Лесли; Мольнар, Иштван (2008). "Функциональная характеристика биосинтеза Radicicol, лактона резорциловой кислоты ингибитора Hsp90 из Chaetomium chiversii" . Химия . 15 (12): 1328–1338. DOI : 10.1016 / j.chembiol.2008.10.006 . PMID 19101477 . 

Дальнейшее чтение [ править ]

  • Винссингер Н., Барлуанга С. (январь 2007 г.). «Химия и биология лактонов резорциловой кислоты». Chem Commun . 13 (1): 22–36. DOI : 10.1039 / B610344H . PMID  17279252 . Обзор химии и биологии лактонов резорциловой кислоты, включая радицикол.