Из Википедии, свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Семикарбазид
Скелетная формула семикарбазида
Шаровидная модель молекулы семикарбазида
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.000.308 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
UNII
  • InChI = 1S / CH5N3O / c2-1 (5) 4-3 / h3H2, (H3,2,4,5) контрольныйY
    Ключ: DUIOPKIIICUYRZ-UHFFFAOYSA-N контрольныйY
  • InChI = 1 / CH5N3O / c2-1 (5) 4-3 / h3H2, (H3,2,4,5)
    Ключ: DUIOPKIIICUYRZ-UHFFFAOYAJ
  • C (= O) (N) NN
Характеристики
H 2 NNHC (= O) NH 2
Молярная масса75,08 г / моль
Температура плавления96 ° С
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
контрольныйY проверить  ( что есть   ?)контрольныйY☒N
Ссылки на инфобоксы

Семикарбазид - это химическое соединение с формулой OC (NH 2 ) (N 2 H 3 ). Это водорастворимое твердое вещество белого цвета. Это производное мочевины .

Синтез [ править ]

Соединение , полученное путем обработки мочевины с гидразином : [1]

OC (NH 2 ) 2 + N 2 H 4 → OC (NH 2 ) (N 2 H 3 ) + NH 3

Дальнейшая реакция может дать карбогидразид :

OC (NH 2 ) (N 2 H 3 ) + N 2 H 4 → OC (N 2 H 3 ) 2 + NH 3

Производные [ править ]

Семикарбазид часто реагирует с альдегидами и кетонами с образованием семикарбазонов посредством реакции конденсации . Это пример образования имина в результате реакции первичного амина с карбонильной группой . Реакция полезна, потому что семикарбазоны, такие как оксимы и 2,4-ДНФ , обычно имеют высокие температуры плавления и кристаллизуются , облегчая очистку или идентификацию продуктов реакции. [2]

Свойства [ править ]

Известно, что семикарбазидные продукты (семикарбазоны и тиосемикарбазоны) обладают противовирусной , противоинфекционной и противоопухолевой активностью , связываясь с медью или железом в клетках.

Употребление наркотиков [ править ]

  • Нитрофурановые антибактериальные средства: фуразолидон , нитрофуразон , нитрофурантоин.
  • Противовоспалительные средства: дизатрифон и метразифон
  • Противодиабетические средства: Гликлазид , Глизоксепид.
  • Антигеморрагический : карбазохром

Он также является продуктом разложения азодикарбонамида вспенивателя (ADC). Семикарбазид образуется в термообработанной муке, содержащей ADC, а также в хлебе из муки, обработанной ADC. [3] [4]

TLC [ править ]

Семикарбазид используется в качестве реагента для обнаружения в тонкослойной хроматографии (ТСХ). Семикарбазид окрашивает α-кетокислоты на пластине для ТСХ, которые затем можно рассматривать в ультрафиолетовом свете.


См. Также [ править ]

  • Биуреа - концептуальный димер
  • Карбазид - структурно связанный с общей формулой (R 2 NNH) 2 C (O)
  • Семикарбазид-кадмиевая терапия
  • тиосемикарбазид

Ссылки [ править ]

  1. ^ Жан-Пьер Ширманн, Поль Бурдодук «Гидразин» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi : 10.1002 / 14356007.a13_177 .
  2. ^ Джон Макмерри (1984). Органическая химия . Брукс / Коул. п. 676.
  3. ^ Бекальский, Адам; Лау, Бенджамин; Льюис, Дэвид; Моряк, Стивен (2004). «Образование семикарбазида в муке, обработанной азодикарбонамидом: модельное исследование». J. Agric. Food Chem . 52 (18): 5730–4. DOI : 10.1021 / jf0495385 . PMID 15373416 . 
  4. ^ Мария Беатрис де ла Калле, Эльке Анклам (2005). «Семикарбазид: наличие в пищевых продуктах и ​​новейшие аналитические методы, используемые для его определения». Анальный. Биоанал. Chem . 382 (4): 968–977. DOI : 10.1007 / s00216-005-3243-Z . PMID 15947918 . S2CID 10765283 .  CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )

Внешние ссылки [ править ]

  • Соединения, содержащие N-CO-NN или более сложную группу