Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Сфингозин
Скелетная формула сфингозина
Модель заполнения пространства молекулы сфингозина
Имена
Название ИЮПАК
(2 S , 3 R ) -2-аминооктадец-4-транс-ен-1,3-диол
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.004.230 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
  • InChI = 1S / C18H37NO2 / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-18 (21) 17 (19) 16-20 / ч14- 15,17-18,20-21H, 2-13,16,19H2,1H3 / b15-14 + / t17-, 18 + / m0 / s1 проверитьY
    Ключ: WWUZIQQURGPMPG-KRWOKUGFSA-N проверитьY
  • InChI = 1 / C18H37NO2 / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-18 (21) 17 (19) 16-20 / ч14- 15,17-18,20-21H, 2-13,16,19H2,1H3 / b15-14 + / t17-, 18 + / m0 / s1
    Ключ: WWUZIQQURGPMPG-KRWOKUGFBW
  • SSCCCCCCCCC / C = C / [C @ H] ([C @ H] (CO) N) O
Характеристики
C 18 H 37 N O 2
Молярная масса299,499  г · моль -1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Сфингозин (2-амино-4-транс-октадецен-1,3-диол) представляет собой 18-углеродный аминоспирт с ненасыщенной углеводородной цепью, который составляет основную часть сфинголипидов , класса липидов клеточных мембран, которые включают сфингомиелин , важный фосфолипид .

Функции [ править ]

Сфингозин может фосфорилироваться in vivo с помощью двух киназ , сфингозинкиназы типа 1 и сфингозинкиназы типа 2 . Это приводит к образованию сфингозин-1-фосфата , мощного сигнального липида .

Метаболиты сфинголипидов, такие как церамиды , сфингозин и сфингозин-1-фосфат , представляют собой липидные сигнальные молекулы, участвующие в различных клеточных процессах.

Биосинтез [ править ]

Сфингозин синтезируется из пальмитоил-КоА и серина в процессе конденсации, необходимой для получения дегидросфингозина.

Затем дегидросфингозин восстанавливается НАДФН до дигидросфингозина (сфинганина) и, наконец, окисляется ФАД до сфингозина.

Не существует прямого пути синтеза сфинганина в сфингозин; сначала он должен быть ацилирован до дигидроцерамида , который затем дегидрируется до церамида. Сфингозин образуется в результате разложения сфинголипида в лизосоме.

См. Также [ править ]

  • Диметилсфингозин
  • Финголимод

Ссылки [ править ]

  • Радин Н (2003). «Убийство опухолей с помощью апоптоза, вызванного церамидами: критика доступных лекарств» . Biochem J . 371 (Pt 2): 243–56. DOI : 10.1042 / BJ20021878 . PMC  1223313 . PMID  12558497 . статья
  • Картер, Х. Э., Ф. Дж. Глик, У. П. Норрис и Дж. Э. Филлипс. 1947. Биохимия сфинголипидов. III. Структура сфингозина . J. Biol. Chem. 170: 285–295

Дополнительные изображения [ править ]

  • Сфинголипидозы

  • Общие строения сфинголипидов

Внешние ссылки [ править ]

  • Сфингозин в Национальной медицинской библиотеке США по медицинским предметным рубрикам (MeSH)