Сквалан

Сквалан
Имена

Название ИЮПАК 2,6,10,15,19,23-гексаметилтетракозан ^[1]
Другие имена Пергидросквален; Додекагидросквален
Идентификаторы
Количество CAS	111-01-3^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
Ссылка на Beilstein	776019
ChemSpider	7798^N
ECHA InfoCard	100.003.478
Номер ЕС	203-825-6
КЕГГ	D05915^N
MeSH	сквалан
PubChem CID	8089
Номер RTECS	XB6070000
UNII	GW89575KF9^Y
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID0046513
ИнЧИ InChI = 1S / C30H62 / c1-25 (2) 15-11-19-29 (7) 23-13-21-27 (5) 17-9-10-18-28 (6) 22-14-24- 30 (8) 20-12-16-26 (3) 4 / ч 25-30H, 9-24H2,1-8H3^N Ключ: PRAKJMSDJKAYCZ-UHFFFAOYSA-N^N
Улыбки CC (C) СССС (C) СССС (C) ССССC (C) СССС (C) СССС (C) C
Характеристики
Химическая формула	С ₃₀Н ₆₂
Молярная масса	422,826 г · моль ^-1
Внешность	Бесцветная жидкость
Запах	Без запаха
Плотность	810 мг / мл
Температура плавления	-38 ° С (-36 ° F, 235 К)
Точка кипения	176 ° С (349 ° F, 449 К) при 7 Па
Показатель преломления ( n _D )	1,452
Вязкость	31,123 мПа · с ^[2]
Термохимия
Теплоемкость ( C )	886,36 Дж / (К · моль)
Std энтальпия формации (Δ _FH ^⦵₂₉₈ )	−871,1 ...− 858,3 кДж / моль
Std энтальпии сгорания (Δ _сН ^⦵₂₉₈ )	−19,8062 ...− 19,7964 МДж / моль
Опасности
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHS	Предупреждение
Положения об опасности GHS	H315 , H319 , H335
Меры предосторожности GHS	P261 , P305 + 351 + 338
точка возгорания	218 ° С (424 ° F, 491 К)
Родственные соединения
Родственные алканы	Фитан
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

Сквален является углеводород , полученный путем гидрирования из сквалена . В отличие от сквалена, из-за полного насыщения скваланом он не подвержен автоокислению . Этот факт в сочетании с более низкой стоимостью, связанной со скваланом, делает его желательным в производстве косметики , где он используется в качестве смягчающего и увлажняющего средства . ^[3] гидрирования из сквалена , чтобы произвести сквалан был впервые описан в 1916 году ^[4]^[5]

В фундаментальных исследованиях сквалан используется в качестве эталонной жидкости в трибологии. ^[6]^[7]

Источник и производство [ править ]

Сквален традиционно получали из печени акул , а для производства одной тонны сквалана требовалось около 3000. ^[5] Из-за экологических проблем, другие источники, такие как оливковое масло , рис и сахарный тростник , были коммерциализированы, и по состоянию на 2014 г. обеспечивали около 40% от общего количества в отрасли. ^[5] При производстве фарнезен получают путем ферментации сахаров сахарного тростника с использованием генетически модифицированных штаммов дрожжей Saccharomyces cerevisiae . ^[5] Фарнезен затем димеризуется до изосквалена, а затем гидрогенизируется до сквалана. ^[5]^[8]

Использование косметики [ править ]

Сквалан был представлен как смягчающее средство в 1950-х годах. ^[5] Ненасыщенная форма сквалена вырабатывается в кожном сале человека и печени акул. ^[9]^[10] Сквалан имеет низкую острую токсичность и не является значительным раздражителем кожи человека или сенсибилизатором. ^[11]^[12]

Ссылки [ править ]

^ «Сквалан - Резюме соединения» . PubChem Compound . США: Национальный центр биотехнологической информации. 26 марта 2005 г. Идентификационные и связанные записи . Проверено 15 марта 2012 года .
^ Лал, Кришан; Трипати, Неелима; Дубей, Гьян П. (2000). «Плотность, вязкость и показатели преломления бинарных жидких смесей гексана, декана, гексадекана и сквалана с бензолом при 298,15 К». Журнал химических и технических данных . 45 (5): 961–964. DOI : 10.1021 / je000103x . ISSN 0021-9568 .
^ Розенталь, Морис Л. (2002). «Сквалан: натуральный увлажняющий крем». В Schlossman, Митчелл Л. (ред.). Химия и производство косметики . 3 (Кн. 2) (3-е изд.). С. 869–875.
^ Цудзимото, М. (1916). «Высоконенасыщенный углеводород в масле печени акулы» . Ind. Eng. Chem . 8 (10): 889–896. DOI : 10.1021 / i500010a005 .
^ a b c d e f Цириминна, Розария; Пандарус, Валерика; Беланд, Франсуа; Пальяро, Марио (2014). «Каталитическое гидрирование сквалена до сквалана» . Исследования и разработки в области органических процессов . 18 (9): 1110–1115. DOI : 10.1021 / op5002337 .
^ Бэр, Скотт (2006). «Эталонные жидкости для количественной эластогидродинамики: выбор и реологические характеристики». Письма о трибологии . 22 (2): 197–206. DOI : 10.1007 / s11249-006-9083-у . ISSN 1023-8883 . S2CID 137651135 .
^ Хекшер, Тина; Олсен, Нильс Бойе; Дайр, Джепп К. (2017). «Модель альфа- и бета-сдвиговых механических свойств переохлажденных жидкостей и ее сравнение с данными по сквалану». Журнал химической физики . 146 (15): 154504. arXiv : 1701.05086 . DOI : 10.1063 / 1.4979658 . ISSN 0021-9606 . PMID 28433033 . S2CID 24743379 .
Перейти ↑ McPhee D, Pin A, Kizer L, Perelman L (2014). «Получение возобновляемого сквалана из сахарного тростника» (PDF) . Косметика и туалетные принадлежности . 129 (6).
Перейти ↑ Pappas, A (2009). «Липиды поверхности эпидермиса» . Дермато-эндокринология . 1 (2): 72–76. DOI : 10,4161 / derm.1.2.7811 . PMC 2835894 . PMID 20224687 .
^ Эллисон, Энтони С. (1999). «Сквален и эмульсии сквалана в качестве адъювантов». Методы . 19 (1): 87–93. DOI : 10,1006 / meth.1999.0832 . PMID 10525443 .
^ «Заключительный отчет по оценке безопасности сквалана и сквалена». Международный журнал токсикологии . 1 (2): 37–56. 1982. DOI : 10,3109 / 10915818209013146 . S2CID 31454284 .
^ «Заключительный отчет по оценке безопасности сквалана и сквалена» (PDF) . Международный журнал токсикологии . 1 (2): 37–56. 1982. DOI : 10,3109 / 10915818209013146 . S2CID 31454284 .

Эта статья об углеводородах - незавершенная . Вы можете помочь Википедии, расширив ее .

[1] «Сквалан - Резюме соединения» . PubChem Compound . США: Национальный центр биотехнологической информации. 26 марта 2005 г. Идентификационные и связанные записи . Проверено 15 марта 2012 года .

[LalTripathi2000-2] Лал, Кришан; Трипати, Неелима; Дубей, Гьян П. (2000). «Плотность, вязкость и показатели преломления бинарных жидких смесей гексана, декана, гексадекана и сквалана с бензолом при 298,15 К». Журнал химических и технических данных . 45 (5): 961–964. DOI : 10.1021 / je000103x . ISSN 0021-9568 .

[3] Розенталь, Морис Л. (2002). «Сквалан: натуральный увлажняющий крем». В Schlossman, Митчелл Л. (ред.). Химия и производство косметики . 3 (Кн. 2) (3-е изд.). С. 869–875.

[4] Цудзимото, М. (1916). «Высоконенасыщенный углеводород в масле печени акулы» . Ind. Eng. Chem . 8 (10): 889–896. DOI : 10.1021 / i500010a005 .

[Ciriminna-5] Цириминна, Розария; Пандарус, Валерика; Беланд, Франсуа; Пальяро, Марио (2014). «Каталитическое гидрирование сквалена до сквалана» . Исследования и разработки в области органических процессов . 18 (9): 1110–1115. DOI : 10.1021 / op5002337 .

[6] Бэр, Скотт (2006). «Эталонные жидкости для количественной эластогидродинамики: выбор и реологические характеристики». Письма о трибологии . 22 (2): 197–206. DOI : 10.1007 / s11249-006-9083-у . ISSN 1023-8883 . S2CID 137651135 .

[7] Хекшер, Тина; Олсен, Нильс Бойе; Дайр, Джепп К. (2017). «Модель альфа- и бета-сдвиговых механических свойств переохлажденных жидкостей и ее сравнение с данными по сквалану». Журнал химической физики . 146 (15): 154504. arXiv : 1701.05086 . DOI : 10.1063 / 1.4979658 . ISSN 0021-9606 . PMID 28433033 . S2CID 24743379 .

[8] Перейти ↑ McPhee D, Pin A, Kizer L, Perelman L (2014). «Получение возобновляемого сквалана из сахарного тростника» (PDF) . Косметика и туалетные принадлежности . 129 (6).

[pappas-9] Перейти ↑ Pappas, A (2009). «Липиды поверхности эпидермиса» . Дермато-эндокринология . 1 (2): 72–76. DOI : 10,4161 / derm.1.2.7811 . PMC 2835894 . PMID 20224687 .

[10] Эллисон, Энтони С. (1999). «Сквален и эмульсии сквалана в качестве адъювантов». Методы . 19 (1): 87–93. DOI : 10,1006 / meth.1999.0832 . PMID 10525443 .

[11] «Заключительный отчет по оценке безопасности сквалана и сквалена». Международный журнал токсикологии . 1 (2): 37–56. 1982. DOI : 10,3109 / 10915818209013146 . S2CID 31454284 .

[12] «Заключительный отчет по оценке безопасности сквалана и сквалена» (PDF) . Международный журнал токсикологии . 1 (2): 37–56. 1982. DOI : 10,3109 / 10915818209013146 . S2CID 31454284 .

[1]