Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Эта статья о химических соединениях. Чтобы узнать о подсластителях, содержащих их, см. Стевию .
Молекулярная структура стевиозида

Стевиоловые гликозиды - это химические соединения, ответственные за сладкий вкус листьев южноамериканского растения Stevia rebaudiana ( Asteraceae ) и основные ингредиенты (или предшественники ) многих подсластителей, продаваемых под общим названием стевия и несколькими торговыми наименованиями . Они также встречаются у родственного вида Stevia phlebophylla (но ни у одного другого вида Stevia ) и у растения Rubus chingii ( Rosaceae ). [1]

Сообщается, что стевиоловые гликозиды из Stevia rebaudiana в 30–320 раз слаще сахарозы [2], хотя в технической литературе есть некоторые разногласия по поводу этих цифр. [1] [3] Они термостабильны, pH -стабильны и не ферментируют . [2]

Гликозиды стевии не вызывают гликемического ответа при приеме внутрь, потому что люди не могут метаболизировать стевию. [4] [5] Установлено, что допустимая суточная доза (ДСП) стевиоловых гликозидов, выраженная в эквивалентах стевиола, составляет 4 мг / кг массы тела / день и основана на отсутствии наблюдаемых эффектов от 100-кратно большей дозы в исследование на крысах. [6]

Структура [ править ]

Молекулярная структура стевиола, показывающая замещенные атомы водорода в карбоксильной группе (внизу) и гидроксильной группе (вверху)

Эти соединения являются гликозидами из стевиола , в дитерпене соединения. В частности, их молекулы можно рассматривать как молекулу стевиола, в которой атом водорода карбоксильной группы заменен молекулой глюкозы с образованием сложного эфира , и гидроксильный водород с комбинациями глюкозы и рамнозы с образованием ацеталя .

Гликозиды стевиола, обнаруженные в листьях S. rebaudiana , и их массовая доля включают:

  • Стевиозид (5–10%)
  • Ребаудиозид А (2–4%)
  • Ребаудиозид C (1-2%)
  • Дулкозид А (0,5–1%)
  • Ребаудиозид B
  • Ребаудиозид D
  • Ребаудиозид E

Последние три присутствуют только в ничтожных количествах, а ребаудиозид В считается побочным продуктом метода выделения. [2] Коммерческая смесь стевиоловых гликозидов, экстрагированная из растений, содержит около 80% стевиозида, 8% ребаудиозида A и 0,6% ребаудиозида C. [3]

Китайское растение Rubus chingii производит рубузозид, стевиоловый гликозид, которого нет в стевии . [1]

Стевиозид и ребаудиозид А были впервые выделены в 1931 году французскими химиками Бриделем и Лавьелем. [7] Оба соединения имеют только подгруппы глюкозы: стевиозид имеет две связанные молекулы глюкозы в гидроксильном сайте, тогда как ребаудиозид A имеет три, при этом средняя глюкоза триплета связана с центральной структурой стевиола.

Ранние сенсорные тесты привели к утверждениям, что ребаудиозид А был в 150-320 раз слаще сахарозы, стевиозид был в 10-270 раз слаще, ребаудиозид С в 40-60 раз слаще, а дулкозид А в 30 раз слаще. [2] Однако более поздняя оценка показала, что ребаудозид А примерно в 240 раз слаще, а стевиозид - примерно в 140 раз. [1] Ребаудиозид А также имел наименьшую горечь и послевкусие. [2] Относительная сладость, по-видимому, зависит от концентрации: смесь стевиоловых гликозидов в естественных пропорциях оказалась в 150 раз слаще сахарозы при сопоставлении с 3% -ным раствором сахарозы, но только в 100 раз слаще при сопоставлении с 10% -ным раствором сахарозы. . [3]

Биосинтез [ править ]

В Stevia Rebaudiana , то Биосинтез из гликозидов происходит только в зеленых тканях. Стевиол сначала продуцируется в пластидах, а в эндоплазматическом ретикулуме глюкозилируется и гликозилируется в цитоплазме , катализируется UDP- глюкозилтрансферазами . Ребаудиозид А, в частности, образуется из стевиозида .

Хотя есть несколько молекул, которые попадают в категорию стевиоловых гликозидов, синтез идет по аналогичному пути. [8] Синтез стевиолового гликозида начинается с изопрена, образующегося посредством DXP или MEP пути . [9] [10] Две молекулы, полученные в результате первичного метаболизма , пируват и глицеральдегид-3-фосфат , являются исходными молекулами для этого пути.

При формировании IPP и DMAPP , то дитерпен GGPP формируется путем добавления головы к хвосту с помощью Sn1 механизма. Удлинение начинается, когда IPP и DMAPP образуют геранилпирофосфат (GPP). GPP удлиняется по тому же механизму Sn1 с образованием фарнезилпирофосфата (FPP), а FPP удлиняется с образованием GGPP.

С формирование GGPP циклизации происходит за счет ферментов copalyl дифосфат - синтазы (CDPS) и Kuarene синтазы (KS) с образованием - (-) Kuarene. [11] Затем происходит несколько стадий окисления с образованием стевиола.

Затем биосинтез стевиоловых гликозидов следует за несколькими модификациями стевиола, которые региоселективно отбирают молекулы сахара для размещения. [12] После того, как эти молекулы полностью гликозилированы, гликозиды хранятся в вакуолях . [1]

См. Также [ править ]

  • Гликозид
  • Стевия
  • Заменитель сахара

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b c d e Брандл, Дж. Э . ; Телмер, PG (2007). «Биосинтез стевиоловых гликозидов» (PDF) . Фитохимия . 68 (14): 1855–1863. DOI : 10.1016 / j.phytochem.2007.02.010 . PMID  17397883 . Архивировано из оригинального (PDF) 10 августа 2017 года.
  2. ^ a b c d e Брандл, Дж. Э . ; Starratt, AN; Гийзен, М. (1998). «Stevia rebaudiana: ее сельскохозяйственные, биологические и химические свойства» . Канадский журнал растениеводства . 78 (4): 527–536. DOI : 10.4141 / P97-114 .
  3. ^ a b c H.MAB Cardello, MAPA Da Silva, MH Damasio (1999). «Измерение относительной сладости экстракта стевии, аспартама и смеси цикламат / сахарин по сравнению с сахарозой при различных концентрациях». Растительные продукты для питания человека . 54 (2): 119–129. DOI : 10,1023 / A: 1008134420339 . PMID 10646559 . S2CID 38718610 .  CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )
  4. ^ Geuns, JM; Буйсе, Дж; Ванкейрсбилк, А; Temme, EH; Compernolle, F; Toppet, S (5 апреля 2006 г.). «Идентификация глюкуронида стевиола в моче человека» . Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 54 (7): 2794–8. DOI : 10.1021 / jf052693e . PMID 16569078 . 
  5. ^ Samuel P, Айюб KT, Магнусона BA, Mathews R (2018). «Лист стевии к подсластителю стевии: изучение его науки, преимуществ и будущего потенциала» . Журнал питания . 148 (7): 1186S – 1205S. DOI : 10.1093 / JN / nxy102 . PMID 29982648 . 
  6. ^ Панель EFSA по пищевым добавкам и источникам питательных веществ, добавленным в пищу (ANS) (2010). «Научное заключение о безопасности стевиоловых гликозидов для предлагаемого использования в качестве пищевой добавки» . Журнал EFSA . 8 (4): 1537. DOI : 10,2903 / j.efsa.2010.1537 .
  7. ^ Bridel, M .; Лавьель, Р. (1931). "Sur le principe sucré des feuilles de Kaâ-hê-é (стевия ребаундиана B)" . Comptes rendus de l'Académie des Sciences (Part 192): 1123–1125.
  8. ^ Huxtable, RJ, 2002. Фармакология и токсикология стевиозида, ребаудиозида А и стевиола. В: Kinghorn, AD (Ed.), Stevia: The Genus Stevia. Тейлор и Фрэнсис, Лондон и Нью-Йорк, стр. 160–177.
  9. ^ Lichtenhalter, HK, 1999. 1-дезокси-D-ксилулозо-5-фосфатный путь биосинтеза изопреноидов в растениях. Анну. Rev. Plant Physiol. PlantMol. Биол. 50, 47–65.
  10. ^ Totte, Н., Charon, Л., Ромер, М., Compernolle, Ф., Baboeuf И., Geuns, СВК, 2000. Биосинтез дитерпеноида стевиол, производное лор-kaurene от Stevia Rebaudiana Bertoni через операторы метилэритритолфосфатный путь Tetrahedron Letters 41, 6407–6410
  11. ^ Richman, А.С., Gijzen, М., Starratt, А.Н., Ян, З., Brändle, JE, 1999. дитерпеновых синтез в Stevia Rebaudiana: набор и вверх-regulationof ключевых ферментов из пути биосинтеза гиббереллина завода Журнал 19, 411- 421.
  12. ^ Richman, A., Swanson, A., Humphrey, T., Chapman, R., McGarvey, B., Pocs, R., Brandle, J., 2005. Функциональная геномика раскрывает три глюкозилтрансферазы, участвующие в синтезе основных сладких глюкозидов. растения Stevia rebaudiana J. 41, 56–67

Внешние ссылки [ править ]

  • СМИ, связанные со стевиол-гликозидами на Викискладе?