Стевиол

Стевиол
Имена

Название ИЮПАК (5β, 8α, 9β, 10α, 13α) -13-Гидроксикаур-16-ен-18-овая кислота
Другие названия Гидроксидегидростевовая кислота, 13-гидроксикауреновая кислота, энт- 13-гидроксикаур-16-ен-19-овая кислота.
Идентификаторы
Количество CAS	471-80-7^N
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 145024
ЧЭМБЛ	ChEMBL444122^N
ChemSpider	398979^Y
PubChem CID	452967
UNII	4741LYX6RT^Y
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID50897427
ИнЧИ InChI = 1S / C20H30O3 / c1-13-11-19-9-5-14-17 (2,7-4-8-18 (14,3) 16 (21) 22) 15 (19) 6-10- 20 (13,23) 12-19 / ч14-15,23H, 1,4-12H2,2-3H3, (H, 21,22) / t14-, 15-, 17 +, 18 +, 19 +, 20 - / м0 / с1^Y Ключ: QFVOYBUQQBFCRH-VQSWZGCSSA-N^Y InChI = 1 / C20H30O3 / c1-13-11-19-9-5-14-17 (2,7-4-8-18 (14,3) 16 (21) 22) 15 (19) 6-10- 20 (13,23) 12-19 / ч14-15,23H, 1,4-12H2,2-3H3, (H, 21,22) / t14-, 15-, 17 +, 18 +, 19 +, 20 - / м0 / с1 Ключ: QFVOYBUQQBFCRH-VQSWZGCSBR
Улыбки O = C (O) [C @] 4 ([C @ H] 3CC [C @@] 21C [C @] (O) (\ C (= C) C1) CC [C @ H] 2 [C @ ] 3 (C) CCC4) C
Характеристики
Химическая формула	С ₂₀Н ₃₀О ₃
Молярная масса	318,457 г · моль ^-1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

Стевиол - дитерпен, впервые выделенный из растения Stevia rebaudiana в 1931 году. ^[1] Его химическая структура не была полностью выяснена до 1960 года. ^[2]

Стевиол содержится в растении в виде гликозидов стевиола , сладких соединений, которые нашли широкое применение в качестве заменителей сахара . ^[3] агликон получают путем ферментативного гидролиза, поскольку после кислотной обработки стевиол будет проходить Вагнер-Меервейна перегруппировку к очень стабильной изостевиола.

Биосинтез [ править ]

В Stevia Rebaudiana , то Биосинтез из стевиола ограничиваются зелеными тканями. Предшественники стевиола синтезируются немевалонатным путем, локализованным в пластидах растительных клеток , который производит изопентенилпирофосфат (IPP) и диметилаллилпирофосфат (DMAPP). IPP и DMAPP превращаются в геранилгеранилдифосфат (GGDP), который является предшественником многих дитерпеноидов , с помощью GGDP-синтазы . GPDP превращается в циклическое соединение , копалилдифосфат (CDP), с помощью CDP-синтазы , после чего кауренпродуцируется другой циклизацией, катализируемой кауренсинтазой .

Kaurene затем переносится на эндоплазматический ретикулум , где он окисляется до kaurenoic кислоты путем kaurene оксидазы в реакции , которая использует кислород и NADPH . Затем стевиол получают гидроксилированием. Впоследствии стевиол гликозилируется в цитоплазме. ^[4]

Биосинтез стевиола ^[4]

Ссылки [ править ]

^ Bridel, M .; Лавьей, Р. (1931). «Сладкий принцип в Каа-хе-э (Stevia rebaudiana. Bertoni). II. Гидролиз стевиозида ферментами. III. Стевиол ферментативным гидролизом и изостевиол кислотным гидролизом». Бюллетень общества биологических химикатов . 13 : 781–796.
^ Дольдер, Фред; Лихти, Хайнц; Мозеттиг, Эрих; Квитт, Питер (1960). «Строение и стереохимия стевиола и изостевиола». Журнал Американского химического общества . 82 : 246–247. DOI : 10.1021 / ja01486a054 .
^ Brändle JE, Starratt А.Н., Gijzen М. (1998). «Stevia rebaudiana: ее сельскохозяйственные, биологические и химические свойства» . Канадский журнал растениеводства . 78 (4): 527–536. DOI : 10.4141 / P97-114 .CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
^ a b Brandle JE, Telmer PG (июль 2007 г.). «Биосинтез стевиоловых гликозидов». Фитохимия . 68 (14): 1855–63. DOI : 10.1016 / j.phytochem.2007.02.010 . PMID 17397883 .

Внешние ссылки [ править ]

Обзор молекулы стевиола в PubChem

[brid1931-1] Bridel, M .; Лавьей, Р. (1931). «Сладкий принцип в Каа-хе-э (Stevia rebaudiana. Bertoni). II. Гидролиз стевиозида ферментами. III. Стевиол ферментативным гидролизом и изостевиол кислотным гидролизом». Бюллетень общества биологических химикатов . 13 : 781–796.

[dolder1960-2] Дольдер, Фред; Лихти, Хайнц; Мозеттиг, Эрих; Квитт, Питер (1960). «Строение и стереохимия стевиола и изостевиола». Журнал Американского химического общества . 82 : 246–247. DOI : 10.1021 / ja01486a054 .

[brandleCJPS98-3] Brändle JE, Starratt А.Н., Gijzen М. (1998). «Stevia rebaudiana: ее сельскохозяйственные, биологические и химические свойства» . Канадский журнал растениеводства . 78 (4): 527–536. DOI : 10.4141 / P97-114 .CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )

[brandle2007-4] Brandle JE, Telmer PG (июль 2007 г.). «Биосинтез стевиоловых гликозидов». Фитохимия . 68 (14): 1855–63. DOI : 10.1016 / j.phytochem.2007.02.010 . PMID 17397883 .

[1]