Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Судан I
Судан I
Растворитель желтый 14.jpg
Имена
Название ИЮПАК
1- (Фенилдиазенил) нафталин-2-ол
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.011.517 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 212-668-2
КЕГГ
UNII
  • ИнЧИ = 1С / C16H12N2O / c19-15-11-10-12-6-4-5-9-14 (12) 16 (15) 18-17-13-7-2-1-3-8-13 / h1-11,19H / b18-17 + проверитьY
    Ключ: MRQIXHXHHPWVIL-ISLYRVAYSA-N проверитьY
  • InChI = 1 / C16H12N2O / c19-15-11-10-12-6-4-5-9-14 (12) 16 (15) 18-17-13-7-2-1-3-8-13 / h1-11,19H / b18-17 +
    Ключ: MRQIXHXHHPWVIL-ISLYRVAYBO
  • Oc3ccc1ccccc1c3 / N = N / c2ccccc2
Характеристики
C 16 H 12 N 2 O
Молярная масса248,28 г / моль
Температура плавления 131 ° С (268 ° F, 404 К)
-1,376 × 10 -4  см 3 / моль
Опасности
Пиктограммы GHSGHS07: ВредноGHS08: Опасность для здоровья
Сигнальное слово GHSПредупреждение
H317 , H341 , H351 , H413
Р201 , Р202 , Р261 , P272 , P273 , P280 , P281 , P302 + 352 , P308 + 313 , P321 , P333 + 313 , P363 , P405 , P501
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Судан I (также известный как CI Solvent Yellow 14 и Solvent Orange R ) представляет собой органическое соединение , обычно классифицируемое как азокраситель . [1] Это интенсивное оранжево-красное твердое вещество, которое добавляют в окрашивающие воски , масла , бензин , растворители и полироли. Судан I также был принят для окрашивания различных пищевых продуктов, особенно порошок карри и чили порошка , хотя использование Судана I в продуктах питания теперь запрещено во многих странах, так как Судан I, Судан III и Судан IVбыли отнесены к категории 3 канцерогены (не классифицируемые как канцерогенные для человека) [2] по Международным агентством по изучению рака . [3] Судан I до сих пор используется в некоторых составах дыма оранжевого цвета и в качестве красителя для хлопковых отходов, используемых в химических экспериментах.

Заявление [ править ]

В красители Судан представляют собой группу соединений , которые азо были использованы для цвета углеводородных растворителей, масел, жиров, восков, обуви и мастики для пола. Еще в 1974 году около 270 000 кг (600 000 фунтов) Судана I, 236 000 кг (520 000 фунтов) Судана II, 70 000 кг (150 000 фунтов) Судана III и 1 075 000 кг (2 370 000 фунтов) Судана IV были произведены в Соединенные Штаты.

Судан I и Судан III (1- (4- (фенилдиазенил) фенил) азонафталин-2-ол) используются в основном для одного и того же применения. Судан III плавится при температуре на 68 ° C выше, чем Судан I. [4]

Синонимы и торговые марки [ править ]

Синтез [ править ]

Синтез Судана I включает реакцию солей фенилдиазония с 2-нафтолом .

Судан I страдает от окислительной фотодеградации по двум механизмам: разложение синглетного кислорода и разложение свободнорадикалами, что снижает его стойкость к материалам. [5]

Деградация и метаболизм [ править ]

Метаболизм Судана I у кроликов включает как окислительные, так и восстановительные реакции. [6]

Азо-восстановление Судана I производит анилин и 1-амино-2-нафтол, и эта реакция, по-видимому, отвечает за детоксикацию. In vivo , после окисления Судана I, C-гидроксилированные метаболиты образуются как основные продукты окисления и выводятся с мочой. Эти метаболиты также обнаруживаются после окисления микросомами печени крысы in vitro .

C-гидроксилированные метаболиты можно рассматривать как продукты детоксикации, в то время как ион бензолдиазония (BDI), образованный ферментативным расщеплением азогруппы Судана I, катализируемым микросомами, реагирует с ДНК in vitro . [7] [8] Основной аддукт ДНК, образующийся в этой реакции, идентифицирован как аддукт 8- (фенилазо) гуанина, который также был обнаружен в ДНК печени крыс, подвергшихся воздействию Судана I.

Образование C-гидроксилированных метаболитов и ДНК-аддуктов в результате окисления Sultan I было также продемонстрировано с ферментами CYP человека, причем CYP1A1 является основным ферментом, участвующим в окислении Судана I в тканях человека, богатых этим ферментом, в то время как CYP3A4 также активен в печень человека.

Экспрессия CYP1A1 в печени человека низкая, менее 0,7% от общей экспрессии CYP в печени, в то время как он вносит от 12 до 30% вклад в окисление Судана I в наборе микросом печени человека. [9] Более того, Sultan I сильно индуцирует CYP1A1 у крыс и человеческих клеток в культуре из-за активации цитозольного арилуглеводородного рецептора. [10]

В ткани мочевого пузыря ферменты CYP не обнаруживаются, в то время как в этих тканях экспрессируются относительно высокие уровни пероксидаз. Помимо окисления ферментами CYP, Судан I и его C-гидроксилированные метаболиты также окисляются пероксидазами, такими как модельная пероксидаза растений, а также ферментом млекопитающих, циклооксигеназой. Как следствие, образуются ДНК, РНК и белковые аддукты. [7] [8] [11] [12] [13] [14] [15] [16] » (см. Рисунок 2).

Поэтому предполагалось, что активация Судана I, катализируемая пероксидазой, аналогична другим канцерогенам, таким как канцерогенные ароматические амины. [17] [18] [19] [20]

Предполагается, что активация Судана I, опосредованная CYP или пероксидазой, или комбинация обоих механизмов в качестве объяснения органной специфичности этого канцерогена для печени и мочевого пузыря у животных. [21] Метаболиты Судана I, образованные пероксидазой, с гораздо меньшей вероятностью образуются в физиологических условиях, потому что in vivo присутствует много нуклеофильных молекул, которые поглощают реактивные формы Судана I. [22] Следовательно, образование аддуктов реактивных форм Судана I с нуклеофильными частицами, такими как ДНК, тРНК, белки, полинуклеотиды и полидезоксинуклеотиды, по-видимому, является предпочтительной реакцией в физиологических условиях с дезоксигуанозином в качестве основной мишени для ДНК Судана-I. связывание с последующим дезоксиаденозином. [8]

Влияние на людей [ править ]

Судан 1 - это соединение, опасное для здоровья в соответствии с правилами ЕС. [23] Это может вызвать аллергические кожные реакции и раздражение кожи. Воздействие на кожу может происходить при прямом контакте с текстильными рабочими или при ношении обтягивающего текстиля, окрашенного Суданом 1. Аллергические реакции возникают, когда азокраситель связывается с человеческим сывороточным альбумином (HSA), образуя конъюгат краситель-HSA, который иммуноглобулин Е связывается, что вызывает высвобождение гистамина. [24]

Также подозревают, что Судан 1 вызывает генетические дефекты. Мутагенность и генетическая опасность оценивались с помощью теста Эймса и экспериментов на животных. Кроме того, больше подозревают, что он вызывает рак. Канцерогенность оценивается испытаниями на животных. [24]

Безопасность и регулирование [ править ]

Регулирование Судана 1 в Европе началось в 2003 году после того, как в системе быстрого оповещения ЕС были опубликованы неоднократные уведомления. Система быстрого оповещения ЕС объявила, что Судан I был обнаружен в порошке чили и в продуктах, приготовленных с его использованием. Из-за подозрений на генотоксичность и мутагенность Судана 1 ежедневное потребление было неприемлемым. Быстрая реакция Европейской комиссии заключалась в том, чтобы запретить импорт чили и продуктов с острым перцем чили. Также у BfR (Bundesinstitut fuer Risikobewertung) спросили их мнение, и они пришли к выводу, что суданские красители в основном вредны для здоровья. Судан I был классифицирован как канцероген третьей категории и мутаген третьей категории в Приложении I к Директиве 67/548 / EC. Эта классификация основана на результатах экспериментов на животных, проведенных Федеральным институтом оценки рисков (BfR).

Регулирование азокрасителей «Директивой ЕС об азокрасителях 2002/61 / EC» было заменено постановлением REACH в 2009 году, когда азокрасители были включены в Список ограничений REACH Приложение XVII. [25] Это включает в себя запрет на использование этих красок в текстильных изделиях и коже, которые могут находиться в прямом и продолжительном контакте с кожей или ротовой полостью. Никакие изделия из кожи и ткани не могут быть окрашены азокрасителями. Конкретный список изделий можно найти в Официальном журнале Европейского Союза. [26] Кроме того, запрещается размещать на рынке любые текстильные или кожаные изделия, окрашенные азокрасителями. [26]

Сертификат на азокрасители существует, чтобы гарантировать, что красители, которые расщепляются на один из запрещенных аминов, не используются для окрашивания. Все красильщики должны убедиться, что компания-поставщик полностью осведомлена о законодательстве, касающемся запрещенных азокрасителей. Для этого они должны быть членами EDAD (Экологической и токсикологической ассоциации производителей красителей и органических пигментов), от которой они могут получить свой сертификат. Поставщики источников, не являющихся членами ETAD, сомневаются в происхождении и безопасности красителей. Не рекомендуется использовать красители без сертификации. [25]

Токсикология, генотоксичность и мутагенез [ править ]

Люди [ править ]

По Судану 1 нет конкретной информации о токсическом, генотоксическом и мутагенном воздействии на человека.

Эксперименты на животных [ править ]

Судан 1 был связан со значительным увеличением неопластических узелков и карцином как у самцов, так и у самок крыс. [27] В условиях других исследований после введения Судана 1 не было обнаружено значительного увеличения заболеваемости микроядерными гепатоцитами. Эти результаты предполагают, что канцерогенность печени не может быть связана с генотоксическим действием Судана 1. Канцерогенных эффектов не наблюдалось. видимые в печени мышей после применения Судана 1. [9] Но когда Судан 1 применялся подкожно мышам, были обнаружены опухоли печени.

Кроме того, повреждение ДНК было обнаружено в клетках желудка и печени мышей. [28] У крыс не было обнаружено значительного увеличения количества микропроцессорных эпителиальных клеток желудочно-кишечного тракта. Это указывает на отсутствие генотоксичных соединений в эпителиальных клетках желудочно-кишечного тракта крыс. [9]

В отличие от результатов исследования желудочно-кишечного тракта и печени, в костном мозге было обнаружено увеличение количества микроядерных клеток. Частота появления микроядерных клеток костного мозга увеличивалась дозозависимым образом. Значительно более высокая частота образования микронуклеарных незрелых эритроцитов (MNIME) была обнаружена при дозе 150 / мг / день или более. Это подтверждает объяснение того, что Судан 1 окисляется или активируется пероксидазой в клетках крови и, таким образом, образует микроядерные клетки. [9]

Аддукты гуанозиновой ДНК, полученные из метаболитов пероксидазы Судана 1, также были обнаружены in vivo в мочевом пузыре крыс. Мочевой пузырь также содержит высокий уровень тканевой пероксидазы. [16]

Токсикология [ править ]

Судан I генотоксичен . Он также канцерогенен для крыс. [29] Сравнение экспериментальных животных и человеческого цитохрома P450 (CYP) убедительно свидетельствует о том, что данные о канцерогенности животных могут быть экстраполированы на людей. [30]

Судан I также присутствует в виде примеси в Sunset Yellow FCF , который является его водорастворимой дисульфированной версией.

Страх еды [ править ]

В феврале 2005 года Судан I привлек внимание, особенно в Соединенном Королевстве . Worcestershire соус был найден производством Premier Foods загрязненного Судан I. Происхождение было прослежено до фальсифицированного порошка чили . [31] Загрязнение было обнаружено Агентством пищевых стандартов .

См. Также [ править ]

  • Para Red

Ссылки [ править ]

  1. ↑ Голод, Клаус; Мишке, Питер; Рипер, Вольфганг; Рауэ, Родерих; Кунде, Клаус; Энгель, Алоис (2005). «Азокрасители». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a03_245 .
  2. ^ "Монографии МАИР - Классификации" . monographs.iarc.fr . Проверено 16 апреля 2018 года .
  3. Перейти ↑ Refat NA, Ibrahim ZS, Moustafa GG, Sakamoto KQ, Ishizuka M, Fujita S (2008). «Индукция цитохрома P450 1A1 судановыми красителями». J. Biochem. Мол. Toxicol . 22 (2): 77–84. DOI : 10.1002 / jbt.20220 . PMID 18418879 . S2CID 206010951 .  
  4. ^ Chailapakul, O .; Wonsawat, W .; Siangproh, W .; Grudpan, K .; Zhao, Y .; Чжу, З., Анализ Судана I, Судана II, Судана III и Судана IV в пищевых продуктах с помощью ВЭЖХ с электрохимическим обнаружением: Сравнение стеклоуглеродного электрода с углеродными нанотрубками-ионным жидким гелем-модифицированным электродом. Пищевая химия 2008, 109 (4), 876-882
  5. ^ Griffiths, J .; Хокинс, С., Синтез и фотохимическая стабильность 1-фенилазо-2-нафтоловых красителей, содержащих изолированные группы гашения синглетного кислорода. Журнал прикладной химии и биотехнологии 1977 г., 27 (4), 558-564
  6. ^ Чайлдс, JJ; Клейсон, Д. Б., Метаболизм 1-фенилазо-2-нафтола у кролика. Биохимическая фармакология 1966, 15 (9), 1247-1258
  7. ^ а б Стиборова, М .; Asfaw, B .; Anzenbacher, P .; Ходек, П., Новый путь к канцерогенности азокрасителей - ион бензолдиазония, образованный из неаминоазокрасителя, 1-фенилазо-2-гидроксинафталина (Судана-I) микросомальными ферментами, связывается с остатками дезоксигуанозина в ДНК. Письма о раке 1988, 40 (3), 327-333
  8. ^ а б в Стиборова, М .; Asfaw, B .; Фрей, Э., Активированный пероксидазой канцерогенный азокраситель Судан-I (Solvent Yellow-14) связывается с гуанозином в транс-рибонуклеиновой кислоте. Общая физиология и биофизика 1995, 14 (1), 39-49
  9. ^ a b c d Matsumura, S .; Ikeda, N .; Hamada, S .; Ohyama, W .; Wako, Y .; Кавасако, К .; Kasamatsu, T .; Нишияма, Н., Повторные исследования микронуклеусов печени и желудочно-кишечного тракта с CI Solvent Yellow 14 (Судан I) с использованием молодых взрослых крыс. Мутационные исследования. Генетическая токсикология и мутагенез окружающей среды 2015, 780-781 , 76-80
  10. ^ Любет, РА; Connolly, G .; Кури, RE; Неберт, DW; Бигелоу, С.В., Биологические эффекты суданских красителей: роль цитозольного рецептора Ah. Биохимическая фармакология 1983, 32 (20), 3053-3058
  11. ^ Стиборова, М .; Frei, E .; Klokow, K .; Wiessler, M .; Сафарик, Л .; Anzenbacher, P .; Градец, Дж., ПЕРОКСИДАЗНАЯ РЕАКЦИЯ КАНЦЕРОГЕННОГО НЕАМИНОАЗОКРАСИТЕЛЯ 1-ФЕНИЛАЗО-2-ГИДРОКСИНАФТАЛИНА С ТРАНСФЕР-РИБОНУКЛЕВОЙ КИСЛОТОЙ. Канцерогенез 1990, 11 (10), 1789-1794
  12. ^ Стиборова, М .; Frei, E .; Schmeiser, HH; Wiessler, M .; Hradec, J., МЕХАНИЗМ ОБРАЗОВАНИЯ И ПОСТ-МАРКИРОВКА P-32 ДНК-АДДУКТОВ, ПРОИЗВОДНЫХ ПЕРОКСИДАТИВНОЙ АКТИВАЦИИ КАНЦЕРОГЕННОГО НЕАМИНОАЗОКРАСИТЕЛЯ 1-ФЕНИЛАЗО-2-ГИДРОКСИНАФТАЛИНА (СУДАН-I). Канцерогенез 1990, 11 (10), 1843-1848 гг.
  13. ^ Стиборова, М .; Frei, E .; Анценбахер, П., ИССЛЕДОВАНИЕ ОКИСЛЕНИЯ И СВЯЗИ С МАКРОМОЛЕКУЛАМИ КАНЦЕРОГЕННОГО НЕАМИНОАЗОКРАСИТЕЛЯ 1-ФЕНИЛАЗО-2-ГИДРОКСИНАФТАЛИН, КАТАЛИЗИРУЕМЫЙ HORSERADISH (AMORACIA-RUSTICANA L.) Biochemie Und Physiologie Der Pflanzen 1991, 187 (3), 227-236
  14. ^ Стиборова, М .; Frei, E .; Schmeiser, HH; Wiessler, M., P-32 АНАЛИЗ ПОСТ-МАРКИРОВКИ АДДУКТОВ, ОБРАЗОВАННЫХ ИЗ 1-ФЕНИЛАЗО-2-ГИДРОКСИНАФТАЛИНА (СУДАН I, ЖЕЛТЫЙ РАСТВОРИТЕЛЬ 14) С ДНК И ГОМОПОЛИДЕОКСИРИБОНУКЛЕОТИДАМИ. Канцерогенез 1992, 13 (7), 1221-1225
  15. ^ Стиборова, М .; Frei, E .; Schmeiser, HH; Wiessler, M .; Градец, Дж., ДЕТОКСИКАЦИОННЫЕ ПРОДУКТЫ КАНЦЕРОГЕННОГО АЗОДА СУДАН-I (ЖЕЛТЫЙ РАСТВОРИТЕЛЬ 14) СВЯЗЫВАЮТСЯ С ЯДЕРНЫМИ КИСЛОТАМИ ПОСЛЕ АКТИВАЦИИ ПЕРОКСИДАЗОМ. Письма о раке 1993, 68 (1), 43-47
  16. ^ а б Стиборова, М .; Schmeiser, HH; Брейер, А .; Фрей, Э., Анализ P-32-пост-мечения аддуктов ДНК с 1- (фенилазо) -2-нафтолом (Судан I, Solvent Yellow 14), образованных in vivo у крыс Fisher 344. Сборник чехословацких химических сообщений 1999, 64 (8), 1335-1347
  17. ^ (а) Фредерик, С .; Hammons, G .; Beland, F .; Yamazoe, Y .; Guengerich, F .; Зензер, Т .; Ziegler, D .; Кадлубар Ф., N-окисление первичных ароматических аминов в связи с химическим канцерогенезом. Биологическое окисление азота в органических молекулах: химия, токсикология и фармакология (Gorrod JW, Damani LA, eds). Англия: Ellis Horwood Ltd 1985 , 131–148
  18. ^ Мудрый, RW; Зензер, ТВ; Кадлубар, Ф.Ф .; Дэвис, BB, Метаболическая активация канцерогенных ароматических аминов мочевым пузырем собак и простагландин-H-синтазой почек. Исследования рака 1984, 44 (5), 1893-1897
  19. ^ Eling, T .; Thompson, D .; Foureman, G .; Curtis, J .; Хьюз, М., Простагландин H-синтаза и окисление ксенобиотиков. Ежегодный обзор фармакологии и токсикологии 1990, 30 (1), 1-45
  20. ^ Wanibuchi, H .; Ямамото, S .; Chen, H .; Yoshida, K .; Endo, G .; Хори, Т .; Фукусима С. Стимулирующие эффекты диметиларсиновой кислоты на индуцированный N-бутил-N- (4-гидроксибутил) нитрозамин канцерогенез мочевого пузыря у крыс. Канцерогенез 1996, 17 (11), 2435-4239
  21. ^ Stiborová, M .; Мартинек, В .; Rýdlová, H .; Hodek, P .; Фрей, Э., Судан I является потенциальным канцерогеном для людей. Доказательства его метаболической активации и детоксикации рекомбинантным цитохромом P450 1A1 человека и микросомами печени. Исследования рака 2002, 62 (20), 5678-5684
  22. ^ Семанская, М .; Драцинский, М .; Мартинек, В .; Hudecek, J .; Hodek, P .; Frei, E .; Стиборова М. Одноэлектронное окисление канцерогенного нонаминоазокрасителя Судан I пероксидазой хрена. Письма о нейроэндокринологии 2008, 29 (5), 712-716
  23. ↑ Fox, MR, Красильщики Великобритании. 1856-1976: История химиков, компаний, продуктов и изменений ICI: Манчестер, 1987
  24. ^ a b Hunger, K., Токсикология и токсикологические испытания красителей. Обзор прогресса в окраске и связанных темах 2005, 35 (1), 76-89
  25. ^ a b http://www.cirs-reach.com/Testing/AZO_Dyes.html (дата обращения: 03.03.2016)
  26. ^ a b Оценка, разрешение и ограничение химических веществ (REACH) в отношении Приложения XVII. Комиссия, Э., Под ред. 2009 г.
  27. ^ Maronpot, R .; Бурман, Г., Интерпретация гепатоцеллюлярных пролиферативных изменений грызунов и гепатоцеллюлярных опухолей при оценке химической безопасности. Токсикологическая патология 1982, 10 (2), 71-78
  28. ^ Цуда, S .; Matsusaka, N .; Madarame, H .; Ueno, S .; Susa, N .; Ishida, K .; Kawamura, N .; Секихаси, К .; Сасаки, Ю.Ф., Кометный анализ в восьми органах мыши: результаты с 24 азосоединениями. Мутационные исследования / Генетическая токсикология и мутагенез окружающей среды 2000, 465 (1), 11-26
  29. ^ Ларсен, Джон Кр. (2008). «Законные и незаконные цвета». Тенденции в пищевой науке и технологиях . 19 : S64 – S69. DOI : 10.1016 / j.tifs.2008.07.008 .
  30. ^ Stiborová М, Martínek В, Rýdlová Н, Hodek Р, Е Фрея (октябрь 2002 г.). «Судан I является потенциальным канцерогеном для человека: доказательства его метаболической активации и детоксикации рекомбинантным цитохромом P450 1A1 человека и микросомами печени» . Cancer Res . 62 (20): 5678–84. PMID 12384524 . 
  31. ^ "Судан возмущен одноименной краской" . BBC. 2005-03-04 . Проверено 8 сентября 2008 .

Внешние ссылки [ править ]

  • BBC NEWS | Здоровье | Предупреждение о пищевых продуктах о красителе, вызывающем рак
  • Агентство по пищевым стандартам - суданские красители