Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Таксифолин
Таксифолин structure.svg
Имена
Название ИЮПАК
(2 R , 3 R ) -2- (3,4-Дигидроксифенил) -3,5,7-тригидрокси-2,3-дигидрохромен-4-он
Другие имена
Дигидрокверцетин
Taxifoliol
Distylin
(+) - Taxifolin
транс -Dihydroquercetin
(+) - дигидрокверцетин
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100,006,859 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 207-543-4
КЕГГ
UNII
  • InChI = 1S / C15H12O7 / c16-7-4-10 (19) 12-11 (5-7) 22-15 (14 (21) 13 (12) 20) 6-1-2-8 (17) 9 ( 18) 3-6 / h1-5,14-19,21H / t14-, 15 + / m0 / s1 ☒N
    Ключ: CXQWRCVTCMQVQX-LSDHHAIUSA-N ☒N
  • InChI = 1 / C15H12O7 / c16-7-4-10 (19) 12-11 (5-7) 22-15 (14 (21) 13 (12) 20) 6-1-2-8 (17) 9 ( 18) 3-6 / h1-5,14-19,21H / t14-, 15 + / m0 / s1
    Ключ: CXQWRCVTCMQVQX-LSDHHAIUBE
  • OC1 = C (C ([C @ H] (O) [C @@ H] (C2 = CC (O) = C (O) C = C2) O3) = O) C3 = CC (O) = C1
Характеристики
С 15 Н 12 О 7
Молярная масса304,254  г · моль -1
ВнешностьКоричневый порошок
Температура плавления237 ° С (459 ° F, 510 К) [1]
УФ-видимый (λ макс. )290, 327 нм (метанол)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Таксифолин (5,7,3 ', 4'-флаван-он-ол), также известный как дигидрокверцетин, принадлежит к подклассу флаванонолов в составе флавоноидов , который, в свою очередь, является классом полифенолов .

Стереоцентры [ править ]

Таксифолин имеет два стереоцентра на С-кольце, в отличие от кверцетина, у которого их нет. [2] Например, (+) - таксифолин имеет (2R, 3R) -конфигурацию, что делает его 1 из 4 стереоизомеров, которые включают 2 пары энантиомеров . [3]

Природные явления [ править ]

Таксифолин содержится в неклейком рисе, сваренном с бобами адзуки (адзуки-меши). [4]

Его можно найти в хвойных пород , как лиственница сибирская , лиственница сибирская , в России, в Pinus roxburghii , [5] в кедр гималайский [5] и в китайском тиса, Taxus лесбийский вар. mairei . [6]

Он также содержится в экстракте силимарина из семян расторопши .

Таксифолин присутствует в уксусах, выдержанных в древесине вишни. [7]

Таксифолин и флавоноиды в целом можно найти во многих напитках и продуктах. В частности, таксифолин содержится в продуктах растительного происхождения, таких как фрукты, овощи, вино, чай и какао. [8]

Фармакология [ править ]

Таксифолин не мутагенен и менее токсичен, чем родственное соединение кверцетин . [9] Он действует как потенциальный химиопрофилактический агент, регулируя гены через ARE-зависимый механизм. [10] Таксифолин дозозависимо подавляет рост клеток рака яичников . [11] Однако в этом же исследовании таксифолин оказался наименее эффективным флавоноидом в ингибировании экспрессии VEGF. [12] Существует также сильная корреляция (с коэффициентом корреляции 0,93) между антипролиферативными эффектами производных таксифолина на фибробласты кожи мышей.и клетки рака груди человека. [13]

Таксифолин обладает антипролиферативным действием на многие типы раковых клеток, подавляя липогенез раковых клеток. Ингибируя синтазу жирных кислот в раковых клетках, таксифолин способен предотвращать рост и распространение раковых клеток. [14]

Способность таксифолина стимулировать образование фибрилл и способствовать стабилизации фибриллярных форм коллагена может быть использована в медицине. [15] Также таксифолин подавлял клеточный меланогенез так же эффективно, как арбутин , один из наиболее широко используемых гипопигментирующих агентов в косметике. Однако арбутин действует как кверцетин чрезвычайно мутагенным, канцерогенным и токсичным. [16]

Таксифолин также усиливал эффективность традиционных антибиотиков, таких как левофлоксацин и цефтазидим, in vitro , которые могут использоваться для комбинированной терапии пациентов, инфицированных метициллин-резистентным золотистым стафилококком (MRSA). [17]

Таксифолин, а также многие другие флавоноиды, было установлено, действует в качестве неселективного антагониста из опиоидных рецепторов , хотя и с несколько слабой аффинностью . [18] Таксифолин показал многообещающую фармакологическую активность при лечении воспалений, опухолей, микробных инфекций, окислительного стресса, сердечно-сосудистых заболеваний и заболеваний печени [19]

Таксифолин было установлено, действует в качестве агониста в адипонектина рецептора 2 (AdipoR2). [20]

Метаболизм [ править ]

Фермент таксифолин-8-монооксигеназа использует таксифолин, NADH , NADPH , H + и O 2 для производства 2,3- дигидрогоссипетина , NAD + , NADP + и H 2 O.

Фермент лейкоцианидиноксигеназа использует лейкоцианидин , альфа-кетоглутарат и O 2 для производства цис- дигидрокверцетина , таксифолина, сукцината , CO 2 и H 2 O.

Гликозиды [ править ]

Astilbin является 3- О - рамнозид дигидрокверцетина. Таксифолин дезоксигексозу можно найти в плодах асаи . [21]

Изомеры таксифолин 3- O- глюкозида были выделены из Chamaecyparis obtusa . [22]

(-) - 2,3- транс - Дигидрокверцетин -3'- O- β- D- глюкопиранозид, глюкозид таксифолина, экстрагированный из внутренней коры Pinus densiflora, может действовать как стимулятор откладки яиц у жука-церамбицида Monochamus alternatus . [23]

(2 S , 3 S ) - (-) - Таксифолин-3- O- β- D- глюкопиранозид был выделен из проростков Agrimonia pilosa . [24]

(2 R , 3 R ) -Таксифолин-3'- O- β- D- пираноглюкозид был выделен из корневища Smilax glabra . [25]

Незначительное количество таксифолин-4'-O-β-глюкопираноизида можно найти в красном луке . [26]

(2 R , 3 R ) -Taxifolin 3- О - арабинозид и (2 S , 3 S ) -taxifolin 3- вывода -arabinoside были выделены из листьев Trachelospermum jasminoides [27] (звезда жасмина).

Производные природные соединения [ править ]

  • Дигидрокверцетин-3-O-рамнозид ( астильбин )
  • (+) - Лейкоцианидин может быть синтезирован из таксифолина восстановлением боргидрида натрия . [28]

Ссылки [ править ]

  1. ^ Грэм, HM; Курт, EF (1949). «Составляющие экстрактивных веществ из пихты Дугласа». Промышленная и инженерная химия . 41 (2): 409–414. DOI : 10.1021 / ie50470a035 .
  2. ^ "Кверцетин" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
  3. ^ "(+) - таксифолин (CHEBI: 17948)" . www.ebi.ac.uk .
  4. ^ Takahama (2016-10-01). «Антиоксидантные флавоноиды в адзуки-меши (рис, сваренный с бобами адзуки) реагируют с нитритом в условных условиях желудка» . Журнал функционального питания . 26 : 657–666. DOI : 10.1016 / j.jff.2016.08.032 .
  5. ^ a b Willför S, Mumtaz A, Karonen M, Reunanen M, Mohammad A, Harlamow R (август 2009 г.). «Экстрактивные вещества коры различных видов хвойных пород, произрастающих в Пакистане». Holzforschung . 63 (5): 551–558. DOI : 10.1515 / HF.2009.095 . S2CID 97003177 . 
  6. ^ Li, Cunfang (2008). «Химия тиса китайского, Taxus chinensis var. Mairei». Биохимическая систематика и экология . 36 (4): 266–282. DOI : 10.1016 / j.bse.2007.08.002 .
  7. ^ Сересоа, Ана Б .; Тесфайя, Венду; Soria-Díazb, ME; Ториак, М. Хесус; Матеок, Эстибализ; Гарсия-Парриллаа, М. Кармен; Тронкосоа, Ана М. (2010). «Влияние древесины на фенольный профиль и сенсорные свойства винных уксусов при выдержке». Журнал пищевого состава и анализа . 23 (2): 175–184. DOI : 10.1016 / j.jfca.2009.08.008 .
  8. ^ Брюссельманс, K .; Vrolix, R .; Verhoeven, G .; Суиннен, Дж. (2005). «Индукция апоптоза раковых клеток флавоноидами связана с их способностью ингибировать активность синтазы жирных кислот» . Журнал биологической химии . 280 (7): 5636–5645. DOI : 10,1074 / jbc.m408177200 . PMID 15533929 . 
  9. ^ Makena, Patrudu S .; Пирс, Сэмюэл С .; Чанг, Кинг-Том; Синклер, Скотт Э. (2009). «Сравнительные мутагенные эффекты структурно схожих флавоноидов кверцетина и таксифолина на тестовых штаммах Salmonella typhimurium TA102 и Escherichia coli WP-2 uvrA». Экологический и молекулярный мутагенез . 50 (6): 451–9. DOI : 10.1002 / em.20487 . PMID 19326464 . 
  10. ^ Ли, Сает Бёль; Ча, Кван Хён; Селенге, Данга; Солонго, Амгалан; Нхо, Чу Вон (2007). «Химиопрофилактический эффект таксифолина осуществляется через ARE-зависимую генную регуляцию» . Биологический и фармацевтический бюллетень . 30 (6): 1074–9. DOI : 10.1248 / bpb.30.1074 . PMID 17541156 . 
  11. ^ Ло, Хайтао; Цзян, Бин-Хуа; Король, Сара; Чен, Йи Чарли (2008). «Ингибирование роста клеток и экспрессии VEGF в раковых клетках яичников флавоноидами». Питание и рак . 60 (6): 800–9. DOI : 10.1080 / 01635580802100851 . PMID 19005980 . S2CID 43576449 .  
  12. ^ Ло, Хайтао; Цзян, Бин-Хуа; Король, Сара М .; Чен, Йи Чарли (2008). «Ингибирование роста клеток и экспрессии VEGF в раковых клетках яичников флавоноидами». Питание и рак . 60 (6): 800–809. DOI : 10.1080 / 01635580802100851 . PMID 19005980 . S2CID 43576449 .  
  13. ^ Роговский В. С., Матюшин А.И., Шимановский Н.Л., Семейкин А.В., Кухарева TS, Коротеев А.М., Коротеев М.П., Нифантьев EE (2010). «[Антипролиферативная и антиоксидантная активность новых производных дигидрокверцетина]». Эксп Клин Фармакол . 73 (9): 39–42. PMID 21086652 . 
  14. ^ Брюссельманс, Коэн; Вроликс, Рут; Верховен, Гвидо; Суиннен, Йоханнес В. (2005). «Индукция апоптоза раковых клеток флавоноидами связана с их способностью ингибировать активность синтазы жирных кислот» . Журнал биологической химии . 280 (7): 5636–5645. DOI : 10.1074 / jbc.M408177200 . PMID 15533929 . 
  15. ^ Тараховский, Ю.С.; Селезнева, И.И. Васильева Н.А.; Егорочкин, М.А. Ким, Ю. А. (2007). «Ускорение образования фибрилл и термостабилизация фибрилл коллагена в присутствии таксифолина (дигидрокверцетина)». Вестник экспериментальной биологии и медицины . 144 (6): 791–4. DOI : 10.1007 / s10517-007-0433-Z . PMID 18856203 . S2CID 22328651 .  
  16. ^ Ан, Сан Ми; Ким, Хё Чжон; Ким, Чон-Ын; Бу, Ён Кхул (2008). «Флавоноиды, таксифолин и лютеолин ослабляют клеточный меланогенез, несмотря на повышение уровня протеина тирозиназы». Фитотерапевтические исследования . 22 (9): 1200–7. DOI : 10.1002 / ptr.2435 . PMID 18729255 . 
  17. ↑ An J, Zuo GY, Hao XY, Wang GC, Li ZS (август 2011). «Антибактериальные и синергические свойства флаванонола рамнозида с антибиотиками против клинических изолятов метициллин-устойчивого золотистого стафилококка (MRSA)». Фитомедицина . 18 (11): 990–3. DOI : 10.1016 / j.phymed.2011.02.013 . PMID 21466953 . 
  18. ^ Katavic PL, Lamb K, H Navarro, Prisinzano TE (август 2007). «Флавоноиды как лиганды опиоидных рецепторов: идентификация и предварительная взаимосвязь структура-активность» . J. Nat. Prod . 70 (8): 1278–82. DOI : 10.1021 / np070194x . PMC 2265593 . PMID 17685652 .  
  19. ^ Сунил, Кристудас; Сюй, Баоцзюнь (2019). «Понимание оздоровительных эффектов таксифолина (дигидрокверцетина)». Фитохимия . 166 : 112066. DOI : 10.1016 / J.PHYTOCHEM.2019.112066 . PMID 31325613 . 
  20. ↑ Sun Y, Zang Z, Zhong L, Wu M, Su Q, Gao X, Zan W, Lin D, Zhao Y, Zhang Z (2013). «Идентификация агониста рецептора адипонектина с использованием высокопроизводительного анализа на основе поляризации флуоресценции» . PLOS ONE . 8 (5): e63354. Bibcode : 2013PLoSO ... 863354S . DOI : 10.1371 / journal.pone.0063354 . PMC 3653934 . PMID 23691032 .  
  21. ^ Галлори, С. (2004). «Полифенольные составляющие мякоти фруктов Euterpe oleracea Mart. (Пальма Асаи)». Хроматография . 59 (11–12). DOI : 10.1365 / s10337-004-0305-х . S2CID 94388806 . 
  22. ^ Сакусима, Акиё; Оно, Косей; Джошкун, Макусут; Секи, Ко-Ичи; Окура, Кадзуэ (2002). «Разделение и идентификация изомеров таксифолин 3-O-глюкозидов из Chamaecyparis Obtusa (Cupressaceae)». Исследование натуральных продуктов . 16 (6): 383–7. DOI : 10.1080 / 10575630290033141 . PMID 12462342 . S2CID 28973885 .  
  23. ^ Сато, Масаси; Islam, Syed Q .; Авата, Синобу; Ямасаки, Тори (1999). «Флаванонол глюкозид и проантоцианидины: стимуляторы откладки яиц для жука-церамбицида, Monochamus alternatus » (PDF) . Журнал науки о пестицидах . 24 (2): 123–9. DOI : 10,1584 / jpestics.24.123 . Архивировано из оригинального (PDF) 22 июля 2011 года.
  24. ^ Pei YH, Ли X, Zhu TR, Wu LJ (1990). «[Исследования структуры нового глюкозида флаванонола из проростков Agrimonia pilosa Ledeb]». Яо Сюэ Сюэ Бао (на китайском языке). 25 (4): 267–70. PMID 2281787 . 
  25. ^ Юань JZ, Dou DQ, Чен YJ, и др. (Сентябрь 2004 г.). «[Исследования дигидрофлавоноловых гликозидов из корневища Smilax glabra]». Чжунго Чжун Яо За Чжи (на китайском языке). 29 (9): 867–70. PMID 15575206 . 
  26. ^ Fossen, Torgils (1998). «Флавоноиды красного лука (Allium cepa)». Фитохимия . 47 (2): 281–285. DOI : 10.1016 / S0031-9422 (97) 00423-8 .
  27. ^ Hosoi Синдзо; Симидзу, Эри; Оно, Косей; Ёкосава, Рёдзо; Кунинага, Сиро; Джошкун, Максут; Сакусима, Акиё (2006). «Структурные исследования аттрактантов зооспор из Trachelospermum jasminoides var. Pubescens: 3-O-гликозиды таксифолина». Фитохимический анализ . 17 (1): 20–4. DOI : 10.1002 / pca.876 . PMID 16454472 . 
  28. ^ Хеллер, Вернер; Брич, Лотар; Форкманн, Герт; Гризебах, Ганс (1985). «Лейкоантоцианидины как промежуточные продукты в биосинтезе антоцианидинов в цветках Matthiola incana R. Br». Planta . 163 (2): 191–6. DOI : 10.1007 / BF00393505 . PMID 24249337 . S2CID 20854538 .