Тебуфенпирад

Тебуфенпирад ^[1]
Имена


Название ИЮПАК N - (4- трет- бутилбензил) -4-хлор-3-этил-1-метилпиразол-5-карбоксамид
Другие имена 4-Хлор- N - [[4- (1,1-диметилэтил) фенил]] метил] -3-этил-1-метил- 1Н -пиразол-5-карбоксамид
Идентификаторы
Количество CAS	119168-77-3^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ChemSpider	77872^N
ECHA InfoCard	100.122.745
КЕГГ	C11126 =^Y^Y
PubChem CID	86354
UNII	IRU3P7ZB3F^Y
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID0034223
ИнЧИ InChI = 1S / C18H24ClN3O / c1-6-14-15 (19) 16 (22 (5) 21-14) 17 (23) 20-11-12-7-9-13 (10-8-12) 18 ( 2,3) 4 / ч7-10Н, 6,11Н2,1-5Н3, (Н, 20,23)^N Ключ: ZZYSLNWGKKDOML-UHFFFAOYSA-N^N InChI = 1 / C18H24ClN3O / c1-6-14-15 (19) 16 (22 (5) 21-14) 17 (23) 20-11-12-7-9-13 (10-8-12) 18 ( 2,3) 4 / ч7-10Н, 6,11Н2,1-5Н3, (Н, 20,23) Ключ: ZZYSLNWGKKDOML-UHFFFAOYAB
Улыбки CCc1c (c (n (n1) C) C (= O) NCc2ccc (cc2) C (C) (C) C) Cl
Характеристики
Химическая формула	C ₁₈H ₂₄Cl N ₃O
Молярная масса	333,86 г · моль ^-1
Внешность	Белое кристаллическое твердое вещество
Плотность	0,5 г / мл при 24,1 ° C
Температура плавления	От 64 до 66 ° C (от 147 до 151 ° F, от 337 до 339 K)
Растворимость в воде	2,61 частей на миллион при pH 5,9 3,21 частей на миллион при pH 4 2,39 частей на миллион при pH 7 2,32 частей на миллион при pH 10
Кислотность (p K _a )	5,9 в воде
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

Тебуфенпирад - инсектицид и акарицид, широко используемый в теплицах . Это белое твердое вещество с легким ароматным запахом. Растворим в воде, а также в органических растворителях. ^[2]

Способ действия [ править ]

Тебуфенпирад - сильный ингибитор митохондриального комплекса I. Как и ротенон , он ингибирует цепь переноса электронов, ингибируя ферменты комплекса I митохондрий, что в конечном итоге приводит к недостаточному производству АТФ и, в конечном итоге, к гибели клеток.

Используйте [ редактировать ]

Тебуфенпирад используется в основном в теплицах по всему миру. Он был зарегистрирован под различными торговыми наименованиями (например, Masai, Pyranica) ^[3] в таких странах, как Австралия, Китай и некоторые страны Южной Америки. Он зарегистрирован в США для использования на декоративных растениях в коммерческих теплицах. ^[1]^{: 1} Имеющиеся данные представляют достаточно доказательств, чтобы поддержать безоговорочную регистрацию тебуфенпирада для использования на декоративных растениях в теплицах. ^[1]^{: 13}

Воздействие и токсичность [ править ]

Он в основном используется в теплицах, и основная форма воздействия - это профессиональное воздействие, где это химическое вещество производится или широко используется. Возможные пути воздействия: вдыхание или попадание на кожу. ^[2] Поскольку он используется в декоративных растениях, его воздействие через пищу ограничено. Значения LD 50 для различных лабораторных животных следующие: LD50 Крыса (самец) перорально 595 мг / кг LD50 Крыса (самка) перорально 997 мг / кг LD50 Мышь (самец) перорально 224 мг / кг LD50 Мышь (самка) перорально 210 мг / кг LD50 Кожа крысы> 2000 мг / кг ^[4]

Биотрансформация [ править ]

Гидроксилирование является основной и первичной биотрансформацией тебуфенпирада, о которой сообщалось как in vivo, так и in vitro . Этильные и тетра-бутильные группы являются мишенями гидроксилирования. Спиртовые группы окисляются до карбоксильных групп, которые затем могут быть конъюгированы с другими группами in vivo . ^[5] В исследованиях на грызунах было показано, что 80% пестицида абсорбируется в основном в пищеварительной системе в течение 24 часов, причем основными метаболитами являются гидроксилированные формы. Большая часть соединения и его метаболитов выводится с калом и мочой. Признаков накопления в теле грызунов не обнаружено. ^[1]^{: 11}У грызунов выделяемые метаболиты различались от самцов к самкам. В то время как самцы выделяли карбоксильные производные исходного соединения, самки крыс выделяли сульфатные конъюгаты карбоновой кислоты. Значения LD50 самцов и самок крыс сильно различались. В то время как значение LD50 для самок крыс составляло 997 мг / кг, LD50 для самцов крыс составляло всего 595 мг / кг. ^[4] Такое огромное различие в величине LD 50 может быть связано с этой биотрансформацией.

Последствия воздействия [ править ]

Воздействие Тебуфенпирада связывают с раком, но на сегодняшний день нет убедительных данных о людях, чтобы связать эти два явления. ^[6] Недавно было показано, что этот пестицид влияет на дофаминергические нейрональные клеточные линии N27, нарушая митохондриальную динамику. Утрата дофаминергических клеток связана с болезнью Паркинсона, при которой поражаются митохондрии нейронов. ^[7] Эти данные могут показать, что тебуфенпирад также может влиять на нейроны. Чрезмерное воздействие пестицида также привело к развитию устойчивости среди различных организмов-мишеней. ^[8] Недавние исследования выявили устойчивость к тебуфенпираду у двух видов паутинных клещей яблонь в Западной Австралии. ^[9]

Ссылки [ править ]

^ a b c d Информационный бюллетень по пестицидам Тебуфенпирад , Агентство по охране окружающей среды США
^ a b http://toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/search/a?dbs+hsdb:@term+@DOCNO+7271
^ Ричард Т. Мейстер, изд. (Январь 2012 г.). Справочник по защите растений 2012: Важный настольный справочник для экспертов по здоровью растений . 98 . Издательская компания "Мейстер". п. 665. ISBN 978-1-892829-25-2.
^ а б MacBean C, изд. Тебуфенпирад (119168-77-3). В: Руководство по электронным пестицидам, 15-е издание, версия 5.0.1 (2011-2012 гг.). Суррей, Великобритания, Британский совет по защите растений
^ Касаретт, Луи; Дулл, Джон; Клаассен, Кертис (2001). Токсикология Касаретта и Дулла: фундаментальная наука о ядах (6-е изд.). McGraw Hill Professional. п. 1193. ISBN 978-0-07-112453-9.
^ Управление программ пестицидов USEPA, Отдел воздействия на здоровье, Отдел управления научной информацией: «Химические вещества, оцененные на предмет канцерогенного потенциала» (апрель 2006 г.)
^ Чарли, Адхитхия; Цзинь, Хуацзюнь; Анантарам, Велларедди; Кантхасами, Артхи; Kanthasamy, Anumantha G. (2015). «Изменения в митохондриальной динамике, вызванные тебуфенпирадом и пиридабеном в модели культуры дофаминергических нейрональных клеток» . Нейротоксикология . 53 : 302–313. DOI : 10.1016 / j.neuro.2015.06.007 . ISSN 0161-813X . PMC 4698251 . PMID 26141520 .
^ Оже, Филипп; Бонафос, Ромен; Гишу, Сабина; Крейтер, Серж (2003). «Устойчивость к феназакину и тебуфенпираду в популяциях Panonychus ulmi Koch (Acari: Tetranychidae) из яблоневых садов юга Франции». Защита урожая . 22 (8): 1039–1044. DOI : 10.1016 / S0261-2194 (03) 00136-4 . ISSN 0261-2194 .
^ Херрон, Джорджия; Рофайл, Дж. (1998). «Устойчивость к Тебуфенпираду (Pyranica®) обнаружена у двухпятнистого паутинного клеща Tetranychus urticae Koch (Acari: Tetranychidae) из яблок в Западной Австралии». Экспериментальная и прикладная акарология . 22 (11): 633–641. DOI : 10,1023 / A: 1006058705429 . ISSN 0168-8162 .

[epa-1] Информационный бюллетень по пестицидам Тебуфенпирад , Агентство по охране окружающей среды США

[toxnet.nlm.nih.gov-2] ttp://toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/search/a?dbs+hsdb:@term+@DOCNO+7271

[Ed.2012-3] Ричард Т. Мейстер, изд. (Январь 2012 г.). Справочник по защите растений 2012: Важный настольный справочник для экспертов по здоровью растений . 98 . Издательская компания "Мейстер". п. 665. ISBN 978-1-892829-25-2.

[MacBean_C_2012-4] а б MacBean C, изд. Тебуфенпирад (119168-77-3). В: Руководство по электронным пестицидам, 15-е издание, версия 5.0.1 (2011-2012 гг.). Суррей, Великобритания, Британский совет по защите растений

[5] Касаретт, Луи; Дулл, Джон; Клаассен, Кертис (2001). Токсикология Касаретта и Дулла: фундаментальная наука о ядах (6-е изд.). McGraw Hill Professional. п. 1193. ISBN 978-0-07-112453-9.

[6] Управление программ пестицидов USEPA, Отдел воздействия на здоровье, Отдел управления научной информацией: «Химические вещества, оцененные на предмет канцерогенного потенциала» (апрель 2006 г.)

[CharliJin2015-7] Чарли, Адхитхия; Цзинь, Хуацзюнь; Анантарам, Велларедди; Кантхасами, Артхи; Kanthasamy, Anumantha G. (2015). «Изменения в митохондриальной динамике, вызванные тебуфенпирадом и пиридабеном в модели культуры дофаминергических нейрональных клеток» . Нейротоксикология . 53 : 302–313. DOI : 10.1016 / j.neuro.2015.06.007 . ISSN 0161-813X . PMC 4698251 . PMID 26141520 .

[AugerBonafos2003-8] Оже, Филипп; Бонафос, Ромен; Гишу, Сабина; Крейтер, Серж (2003). «Устойчивость к феназакину и тебуфенпираду в популяциях Panonychus ulmi Koch (Acari: Tetranychidae) из яблоневых садов юга Франции». Защита урожая . 22 (8): 1039–1044. DOI : 10.1016 / S0261-2194 (03) 00136-4 . ISSN 0261-2194 .

[HerronRophail1998-9] Херрон, Джорджия; Рофайл, Дж. (1998). «Устойчивость к Тебуфенпираду (Pyranica®) обнаружена у двухпятнистого паутинного клеща Tetranychus urticae Koch (Acari: Tetranychidae) из яблок в Западной Австралии». Экспериментальная и прикладная акарология . 22 (11): 633–641. DOI : 10,1023 / A: 1006058705429 . ISSN 0168-8162 .

[1]