Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
трет- бутилхлорид
Трет-бутил-хлорид-2D-скелет.png
Трет-бутил-хлорид-3D-шары.png
Трет бутилхлорид.jpg
Имена
Название ИЮПАК
2-хлор-2-метилпропан
Другие названия
1,1-диметилэтилхлорид,
1-хлор-1,1-диметилэтан,
хлортриметилметан,
триметилхлорметан,
трет- бутилхлорид
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.007.334 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 208-066-4
Номер RTECS
  • TX5040000
UNII
Номер ООН1127
  • InChI = 1S / C4H9Cl / c1-4 (2,3) 5 / h1-3H3 проверятьY
    Ключ: NBRKLOOSMBRFMH-UHFFFAOYSA-N проверятьY
  • ClC (C) (C) C
Характеристики
C 4 H 9 Cl
Молярная масса92,57 г / моль
ПоявлениеБесцветная жидкость
Плотность0,851 г / мл
Температура плавления -26 ° С (-15 ° F, 247 К)
Точка кипения 51 ° С (124 ° F, 324 К)
Умеренно растворим в воде, смешивается со спиртом и эфиром.
Давление газа34,9 кПа (20 ° C)
Опасности
Пиктограммы GHSGHS02: Легковоспламеняющийся
Сигнальное слово GHSОпасность
H225
P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P280 , P303 + 361 + 353 , P370 + 378 , P403 + 235 , P501
NFPA 704 (огненный алмаз)
точка возгорания-9 ° C (16 ° F, 264 K) (открытая чашка)
-23 ° C (закрытая чашка)
540 ° С (1004 ° F, 813 К)
Родственные соединения
Родственные алкилгалогениды
трет-бутилбромид
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверятьY проверить  ( что есть   ?)проверятьY☒N
Ссылки на инфобоксы

трет- Бутилхлорид представляет собой хлорорганическое соединение с формулой (CH 3 ) 3 CCl. Это бесцветная легковоспламеняющаяся жидкость. Он плохо растворяется в воде с тенденцией к гидролизу до соответствующего трет- бутилового спирта. Он производится в промышленных масштабах как предшественник других органических соединений. [1]

Синтез [ править ]

трет- бутилхлорид получают реакцией трет- бутилового спирта с хлористым водородом . [1] В лаборатории используется концентрированная соляная кислота . Превращение влечет за собой реакцию S N 1, как показано ниже. [2]

Шаг 1
Шаг 2
Шаг 3
Кислота протонирует спирт, образуя хорошую уходящую группу (воду).
Вода покидает протонированный t- BuOH, образуя относительно стабильный третичный карбокатион .
Ион хлора атакует карбокатион, образуя t- BuCl.

Таким образом, общая реакция такова:

Поскольку трет- бутанол представляет собой третичный спирт, относительная стабильность трет-бутилкарбокатиона на стадии 2 позволяет следовать механизму S N 1 , тогда как первичный спирт будет следовать механизму S N 2 .

Реакции [ править ]

Когда трет- бутилхлорид растворяется в воде, он подвергается гидролизу до трет- бутилового спирта . При растворении в спиртах образуются соответствующие трет-бутиловые эфиры.

Использует [ редактировать ]

трет- бутилхлорид используется для получения антиоксиданта трет- бутилфенола и ароматизатора неогексилхлорида. [1]

Ссылки [ править ]

  1. ^ а б в М. Россберг и др. «Хлорированные углеводороды» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, 2006 г., Wiley-VCH, Weinheim. DOI : 10.1002 / 14356007.a06_233.pub2
  2. ^ Джеймс Ф. Норрис и Алансон В. Олмстед " трет- бутилхлорид" Org. Synth. 1928, том 8, с. 50. doi : 10.15227 / orgsyn.008.0050

См. Также [ править ]

  • Изобутан

Внешние ссылки [ править ]

  • Данные MSDS безопасности
  • Получение 2-хлор-2-метилпропана.
  • http://www.cerlabs.com/experiments/10875407331.pdf