Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Тетраэтиламмоний хлорид
Тетраэтиламмония хлорид.svg
Имена
Предпочтительное название IUPAC
N , N , N- хлорид триэтилэтанаминия
Другие названия
Хлорид тетраэтиламмония
N , N , N , N- Хлорид тетраэтиламмония
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.000.243 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
  • InChI = 1S / C8H20N.ClH / c1-5-9 (6-2,7-3) 8-4; / h5-8H2,1-4H3; 1H / q + 1; / p-1
    Ключ: YMBCJWGVCUEGHA-UHFFFAOYSA-M
  • InChI = 1 / C8H20N.ClH / c1-5-9 (6-2,7-3) 8-4; / h5-8H2,1-4H3; 1H / q + 1; / p-1
    Ключ: YMBCJWGVCUEGHA-REWHXWOFAF
  • [Cl -]. CC [N +] (CC) (CC) CC
Характеристики
C 8 H 20 Cl N
Молярная масса165,71  г · моль -1
ПоявлениеБесцветное расплывающееся вещество
Плотность1,08 г / см 3 [1]
Температура плавления360 ° C (680 ° F, 633 K) тетрагидрат [1]
хорошо растворим
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Хлорид тетраэтиламмония ( TEAC ) представляет собой четвертичное аммониевое соединение с химической формулой (C 2 H 5 ) 4 N + Cl - , иногда обозначаемое как Et 4 N + Cl - . По внешнему виду это гигроскопичное бесцветное кристаллическое твердое вещество. Он использовался в качестве источника ионов тетраэтиламмония в фармакологических и физиологических исследованиях, но также используется в органическом химическом синтезе.

Подготовка и структура [ править ]

TEAC получают путем алкилирования триэтиламина этилхлоридом. [2]

TEAC существует в виде одного из двух стабильных гидратов, моногидрата и тетрагидрата. [3] Кристаллическая структура TEAC.H 2 O была определена [4], как и структура тетрагидрата TEAC.4H 2 O. [5]

Подробности получения больших призматических кристаллов TEAC.H 2 O предоставлены Хармоном и Габриэлем, которые провели ИК-спектроскопические исследования этого и родственных соединений. [6] Эти исследователи также отметили, что, хотя свежеочищенный TEAC.H 2 O не содержит гидрохлорида триэтиламина , небольшие количества этого соединения образуются при нагревании TEAC в результате элиминации Хофмана :

Cl - + H-CH 2 -CH 2 -N + Et 3 → Cl-H + H 2 C = CH 2 + Et 3 N

Синтетические приложения [ править ]

В значительной степени синтетические применения TEAC напоминают применение бромида тетраэтиламмония (TEAB) и йодида тетраэтиламмония (TEAI), хотя одна из солей может быть более эффективной, чем другая в конкретной реакции. Например, TEAC дает более высокие выходы, чем TEAB или TEAI в качестве сокатализатора в реакции получения диарилмочевины из ариламинов , нитроароматических соединений и монооксида углерода . [7]

В других примерах, таких как следующий, TEAC не так эффективен, как TEAB или TEAI:

  • 2-гидроксиэтилирования (присоединение -CH 2 -CH 2 -OH) с помощью карбоната этилена из карбоновых кислот и некоторых гетероциклов , имеющих кислотную NH. [8]
  • Катализатор фазового переноса в геминальным диалкилировании из флуореных , N, N-диалкилирования из анилина и N-алкилирования карбазола с использованием водного гидроксида натрия и алкилгалогенидов . [9]

Биология [ править ]

Общий с тетраэтиламмонией бромидом и иодидом тетраэтиламмонии , TEAC был использован в качестве источника ионов тетраэтиламмонии для многочисленных клинических и фармакологических исследований, которые покрыты более подробно в записи для тетраэтиламмония . Вкратце, TEAC был исследован клинически на предмет его блокирующих ганглиозных свойств [10], хотя в настоящее время он практически устарел как лекарство и все еще используется в физиологических исследованиях из-за его способности блокировать K + каналы в различных тканях. [11] [12]

Токсичность [ править ]

Токсичность TEAC в первую очередь связана с ионом тетраэтиламмония, который был тщательно изучен. Острая токсичность TEAC сопоставима с токсичностью тетраэтиламмония бромида и тетраэтиламмония йодида . Эти данные [13] предназначены для сравнения; дополнительные сведения можно найти в статье о тетраэтиламмонии .

LD 50 (диапазоны ошибок не показаны): Мышь: 65 мг / кг, внутрибрюшинно; 900 мг / кг, перорально

См. Также [ править ]

  • Тетраэтиламмоний
  • Бромид тетраэтиламмония
  • Йодид тетраэтиламмония
  • Тетраметиламмоний хлорид

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b Индекс Merck , 10-е изд., стр. 1316, Rahway: Merck & Co.
  2. ^ Руз, Питер; Эллер, Карстен; Хенкес, Эрхард; Россбахер, Роланд; Хёке, Хартмут (2015). «Амины алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a02_001.pub2 .
  3. ↑ KM Harmon, JM Gabriele и J. Harmon (1990). "Водородная связь Часть 30. Новые корреляции ИК-спектра и структуры для моногидратов тетраэтиламмония, тетраметиламмония и N, N-диметил-пирролидиния фторида, моногидрата хлорида тетраэтиламмония и дигидрата гидроксида тетраметиламмония; доказательства плоскогокластера(H 2 O.F - ) 2 " . J. Mol. Struct. 216 53-62.
  4. ^ JH Loehlin и А. Квик (1978). «Моногидрат хлорида тетраэтиламмония». Acta Crystallographica Section B 34 3488–3490.
  5. ^ Ю.-С. Лам и TCW Мак (1978). «Кристаллические данные для некоторых гидратов солей тетраэтиламмония». 11 193.
  6. ^ Хармон, Кеннет М .; Габриэле, Джули М. (1981). «Водородная связь. 11. Инфракрасное исследование водно-хлоридного ионного кластера в гидрате хлорида тетраэтиламмония». Неорганическая химия . 20 (11): 4013–4015. DOI : 10.1021 / ic50225a087 .
  7. ^ HA Dieck, RM Laine и RF Heck (1975). «Катализируемый палладием синтез N, N'-диарилмочевины низкого давления из нитросоединений, аминов и монооксида углерода». J. Org. Chem. 40 2819–2822.
  8. ^ T.Yoshino et al. (1977). «Синтетические исследования с карбонатами. Часть 6. Синтезы 2-гидроксиэтильных производных реакциями этиленкарбоната с карбоновыми кислотами или гетероциклами в присутствии галогенидов тетраэтиламмония или в автокаталитических условиях». J. Chem. Soc., Perkin 1, 1266–1272.
  9. ^ Г. Сайкия и П.К. Айер (2010). «Простое алкилирование CH в воде: создание бездефектных материалов для оптоэлектронных устройств». J. Org. Chem. 75 2714–2717.
  10. ^ GK Моу и WA Freyburger (1950). «Ганглиоблокирующие агенты». Pharmacol. Ред. 2 61–95.
  11. ^ Б. Хилле (1967). «Избирательное ингибирование задержанных калиевых токов в нерве ионами тетраэтиламмония». J. Gen. Physiol. 50 1287–1302.
  12. ^ CM Армстронг и Б. Хилле (1972). «Внутренний четвертичный аммониевый рецептор в калиевых каналах узла Ранвье». J. Gen. Physiol. 59 388–400.
  13. ^ ОМ Gruhzit, RA Fisken и BJ Купер (1948). «Тетраэтиламмоний хлорид [(C 2 H 5 ) 4 NCl]. Острая и хроническая токсичность у экспериментальных животных». J. Pharmacol. Exp. Ther. 92 103–107.