Йодид тетраэтиламмония

Йодид тетраэтиламмония
Имена

Предпочтительное название IUPAC N , N , N- йодид триэтилэтанаминия
Другие названия Йодид тетамона; Тетрамон J; TEAI
Идентификаторы
Количество CAS	68-05-3
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ChemSpider	5990
ECHA InfoCard	100.000.615
PubChem CID	6225
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID80883217
ИнЧИ InChI = 1S / C8H20N.HI / c1-5-9 (6-2,7-3) 8-4; / h5-8H2,1-4H3; 1H / q + 1; / p-1 Ключ: UQFSVBXCNGCBBW-UHFFFAOYSA-M InChI = 1 / C8H20N.ClH / c1-5-9 (6-2,7-3) 8-4; / h5-8H2,1-4H3; 1H / q + 1; / p-1 Ключ: UQFSVBXCNGCBBW-UHFFFAOYSA-M
Улыбки [I -]. CC [N +] (CC) (CC) CC
Характеристики
Химическая формула	C ₈H ₂₀I N
Молярная масса	257,159 г · моль ^-1
Появление	Бесцветное или желтоватое кристаллическое твердое вещество
Плотность	1,566 г / см ³^[1]
Температура плавления	280 ° С (536 ° F, 553 К) (разлагается)
Растворимость в воде	растворимый
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Йодид тетраэтиламмония представляет собой четвертичное аммониевое соединение с химической формулой C ₈ H ₂₀ N ⁺ I ^- . Он использовался в качестве источника ионов тетраэтиламмония в фармакологических и физиологических исследованиях, но также используется в органическом химическом синтезе.

Химия [ править ]

Подготовка [ править ]

Йодид тетраэтиламмония имеется в продаже, но его можно получить реакцией между триэтиламином и этилиодидом . ^[2]

Структура [ править ]

Определена кристаллическая структура иодида тетраэтиламмония. ^[3] Кристаллическая структура представляет собой искаженную решетку вюрцита . У атома азота координация представляет собой уплощенный тетраэдр. Угол N − C − C немного больше тетраэдрического угла.

Синтетические приложения [ править ]

Примеры включают:

СТЕРЕОСЕЛЕКТИВНОЕ образование (Z) -diiodoalkenes обработки алкин с ICl в присутствии иодида тетраэтиламмонии. ^[4]
2-гидроксиэтилирования (присоединение -CH ₂ -CH ₂ -OH) с помощью карбоната этилена из карбоновых кислот и некоторых гетероциклов , имеющих кислотную NH. Например, бензойная кислота превращается в сложный эфир, 2-гидроксиэтилбензоат, обработкой этиленкарбонатом в присутствии иодида тетраэтиламмония. ^[5]
Катализатор фазового переноса в геминальным диалкилировании из флуореных , N, N-диалкилирования из анилина и N-алкилирования карбазола с использованием водного гидроксида натрия и алкилгалогенидов . ^[6]

Токсичность [ править ]

LD ₅₀ : 35 мг / кг (мышь, внутрибрюшинно); 56 мг / кг (мышь, в / в) ^{[ необходима ссылка ]}

См. Также [ править ]

Тетраэтиламмоний
Бромид тетраэтиламмония
Тетраэтиламмоний хлорид

Ссылки [ править ]

^ The Merck Index , 10 Ed, p.1316, Rahway:. Merck & Co.
↑ AA Vernon и JL Sheard (1948). «Растворимость иодида тетраэтиламмония в смесях бензол-этилендихлорид». Варенье. Chem. Soc. 70 2035-2036.
^ Э. Уэйт и HM Пауэлл (1958). «Кристаллическая и молекулярная структура иодида тетраэтиламмония». J. Chem. Soc. 1872-1875 гг.
^ Н. Hénaff и А. Уайтинг (2000). «Стереоселективное образование 1,2-дииодалкенов и их применение в стереоселективном синтезе высокофункциональных алкенов посредством реакций сочетания Сузуки и Стилле». J. Chem. Soc., Perkin 1 395-400.
^ T.Yoshino et al. (1977). «Синтетические исследования с карбонатами. Часть 6. Синтезы 2-гидроксиэтильных производных реакциями этиленкарбоната с карбоновыми кислотами или гетероциклами в присутствии галогенидов тетраэтиламмония или в автокаталитических условиях». J. Chem. Soc., Perkin 1, 1266–1272.
^ G. Saikia и PK Iyer (2010). «Простое алкилирование CH в воде: создание бездефектных материалов для оптоэлектронных устройств». J. Org. Chem. 75 2714-2717.

[Merck-1] The Merck Index , 10 Ed, p.1316, Rahway:. Merck & Co.

[2] AA Vernon и JL Sheard (1948). «Растворимость иодида тетраэтиламмония в смесях бензол-этилендихлорид». Варенье. Chem. Soc. 70 2035-2036.

[3] Э. Уэйт и HM Пауэлл (1958). «Кристаллическая и молекулярная структура иодида тетраэтиламмония». J. Chem. Soc. 1872-1875 гг.

[4] Н. Hénaff и А. Уайтинг (2000). «Стереоселективное образование 1,2-дииодалкенов и их применение в стереоселективном синтезе высокофункциональных алкенов посредством реакций сочетания Сузуки и Стилле». J. Chem. Soc., Perkin 1 395-400.

[5] T.Yoshino et al. (1977). «Синтетические исследования с карбонатами. Часть 6. Синтезы 2-гидроксиэтильных производных реакциями этиленкарбоната с карбоновыми кислотами или гетероциклами в присутствии галогенидов тетраэтиламмония или в автокаталитических условиях». J. Chem. Soc., Perkin 1, 1266–1272.

[6] G. Saikia и PK Iyer (2010). «Простое алкилирование CH в воде: создание бездефектных материалов для оптоэлектронных устройств». J. Org. Chem. 75 2714-2717.

[1]