Тетрагидрометаноптерин

Тетрагидрометаноптерин
Идентификаторы

Количество CAS	92481-94-2^N
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ChemSpider	4573696^Y
PubChem CID	5462234
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID70919150
ИнЧИ InChI = 1S / C30H45N6O16P / c1-12 (21-13 (2) 33-26-22 (34-21) 27 (44) 36-30 (31) 35-26) 32-15-5-3-14 ( 4-6-15) 9-16 (37) 23 (41) 17 (38) 10-49-29-25 (43) 24 (42) 19 (51-29) 11-50-53 (47,48) 52-18 (28 (45) 46) 7-8-20 (39) 40 / ч 3-6,12-13,16-19,21,23-25,29,32,34,37-38,41- 43H, 7-11H2,1-2H3, (H, 39,40) (H, 45,46) (H, 47,48) (H4,31,33,35,36,44) / t12-, 13 + , 16 +, 17-, 18 +, 19-, 21?, 23 +, 24-, 25-, 29 + / м1 / с1^Y Ключ: SCBIBGUJSMHIAI-FDLOOEGASA-N^Y InChI = 1 / C30H45N6O16P / c1-12 (21-13 (2) 33-26-22 (34-21) 27 (44) 36-30 (31) 35-26) 32-15-5-3-14 ( 4-6-15) 9-16 (37) 23 (41) 17 (38) 10-49-29-25 (43) 24 (42) 19 (51-29) 11-50-53 (47,48) 52-18 (28 (45) 46) 7-8-20 (39) 40 / ч 3-6,12-13,16-19,21,23-25,29,32,34,37-38,41- 43H, 7-11H2,1-2H3, (H, 39,40) (H, 45,46) (H, 47,48) (H4,31,33,35,36,44) / t12-, 13 + , 16 +, 17-, 18 +, 19-, 21?, 23 +, 24-, 25-, 29 + / м1 / с1 Ключ: SCBIBGUJSMHIAI-FDLOOEGABF
Улыбки O = C2 / N = C (/ N) NC = 1N [C @@ H] (C) C (NC = 12) [C @ H] (Nc3ccc (cc3) C [C @ H] (O) [C @H] (O) [C @ H] (O) CO [C @ H] 4O [C @@ H] ([C @@ H] (O) [C @ H] 4O) COP (= O) ( O [C @ H] (C (= O) O) CCC (= O) O) O) C
Характеристики
Химическая формула	C ₃₀ЧАС ₄₅N ₆О ₁₆п
Молярная масса	776.682661
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

Тетрагидрометаноптерин ( THMPT , H
₄MPT ) является коферментом в метаногенезе . Это является носителем группы С1как она сводится к метильному уровню, перед передачей в коферменте М . ^[1]

Тетрагидросарцинаптерин (THSPT, H
₄SPT ) представляет собой модифицированную форму THMPT, в которой глутамильная группа связана с концом 2-гидроксиглутаровой кислоты .

THMPT - основная платформа для преобразований C1 [ править ]

N-формил метанофуран жертвует группу С1 к месту N5 от птеринового дать формил- THMPT. ^[2] Формильная группа впоследствии внутримолекулярно конденсируется с образованием метенил- THMPT.⁺
, который затем восстанавливается до метилен-THMPT. ^[3] Метилен-MPT впоследствии превращается с использованием кофермента F420 в качестве источника электронов в метил-THMPT, катализируемый F _420- зависимой метилен-THMPT-редуктазой. Метил-THMPT является донором метила кофермента M , превращение которого опосредуется метил-THMPT: кофермент M-метилтрансферазой. ^[1]

Сравнение с тетрагидрофолиевой кислотой [ править ]

THMPT относится к более известной тетрагидрофолиевой кислоте (THFA, H
₄FA ). Наиболее важное различие между THMPT и THFA состоит в том, что THFA имеет электроноакцепторную карбонильную группу на фенильном кольце. Как следствие, восстановление метенил-ТГМФ труднее, чем метенил-ТГФА. Восстановление осуществляется так называемой гидрогеназой без кластеров железа и серы. ^[3] Громоздкое название отличает эту гидрогеназу от так называемых Fe- гидрогеназ , содержащих кластер Fe-S.

Ссылки [ править ]

^ ^a ^b Thauer RK (сентябрь 1998 г.). «Биохимия метаногенеза: дань уважения Марджори Стивенсон. Лекция 1998 года, посвященная премии Марджори Стивенсон» . Микробиология . 144 (Pt 9): 2377–406. DOI : 10.1099 / 00221287-144-9-2377 . PMID 9782487 .
^ Ачарья P, Warkentin E, Эрмлер U, Thauer RK, Shima S (март 2006). «Структура формилметанофурана: тетрагидрометаноптерин формилтрансфераза в комплексе с его коферментами». J. Mol. Биол . 357 (3): 870–9. DOI : 10.1016 / j.jmb.2006.01.015 . PMID 16466742 .
^ а б Корбас М., Фогт С., Мейер-Клауке В. и др. (Октябрь 2006 г.). «Бескластерная гидрогеназа железа-серы (Hmd) представляет собой металлофермент с новым мотивом связывания железа» . J. Biol. Chem . 281 (41): 30804–13. DOI : 10.1074 / jbc.M605306200 . PMID 16887798 .

[Thauer-1] Thauer RK (сентябрь 1998 г.). «Биохимия метаногенеза: дань уважения Марджори Стивенсон. Лекция 1998 года, посвященная премии Марджори Стивенсон» . Микробиология . 144 (Pt 9): 2377–406. DOI : 10.1099 / 00221287-144-9-2377 . PMID 9782487 .

[2] Ачарья P, Warkentin E, Эрмлер U, Thauer RK, Shima S (март 2006). «Структура формилметанофурана: тетрагидрометаноптерин формилтрансфераза в комплексе с его коферментами». J. Mol. Биол . 357 (3): 870–9. DOI : 10.1016 / j.jmb.2006.01.015 . PMID 16466742 .

[Korbas-3] а б Корбас М., Фогт С., Мейер-Клауке В. и др. (Октябрь 2006 г.). «Бескластерная гидрогеназа железа-серы (Hmd) представляет собой металлофермент с новым мотивом связывания железа» . J. Biol. Chem . 281 (41): 30804–13. DOI : 10.1074 / jbc.M605306200 . PMID 16887798 .

[1]