Тетрагидрофолиевая кислота

Тетрагидрофолиевая кислота
Имена


Название ИЮПАК (2 S ) -2 - [[4 - [((6 S ) -2-амино-4-оксо-5,6,7,8-тетрагидро- 1H- птеридин-6-ил) метиламино] бензоил] амино ] пентандиовая кислота
Идентификаторы
Количество CAS	135-16-0^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
3DMet	B04806
Ссылка на Beilstein	101189
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 20506^Y
ChemSpider	82572^Y
DrugBank	DB00116^Y
IUPHAR / BPS	4675
КЕГГ	C00101^Y
MeSH	5,6,7,8-тетрагидрофолиевая + кислота
PubChem CID	91443
UNII	43ZWB253H4^Y
ИнЧИ InChI = 1S / C19H23N7O6 / c20-19-25-15-14 (17 (30) 26-19) 23-11 (8-22-15) 7-21-10-3-1-9 (2-4- 10) 16 (29) 24-12 (18 (31) 32) 5-6-13 (27) 28 / ч1-4,11-12,21,23H, 5-8H2, (H, 24,29) ( H, 27,28) (H, 31,32) (H4,20,22,25,26,30) / t11?, 12- / м0 / с1^Y Ключ: MSTNYGQPCMXVAQ-KIYNQFGBSA-N^Y InChI = 1 / C19H23N7O6 / c20-19-25-15-14 (17 (30) 26-19) 23-11 (8-22-15) 7-21-10-3-1-9 (2-4- 10) 16 (29) 24-12 (18 (31) 32) 5-6-13 (27) 28 / ч1-4,11-12,21,23H, 5-8H2, (H, 24,29) ( H, 27,28) (H, 31,32) (H4,20,22,25,26,30) / t11?, 12- / м0 / с1 Ключ: MSTNYGQPCMXVAQ-KIYNQFGBBC
Улыбки O = C (O) [C @@ H] (NC (= O) c1ccc (cc1) NCC3N / C2 = C (/ N / C (= N \ C2 = O) N) NC3) CCC (= O) O
Характеристики
Химическая формула	C ₁₉ H ₂₃ N ₇ O ₆
Молярная масса	445,43 г / моль
Температура плавления	250 ° С (482 ° F, 523 К)
Растворимость в воде	0,27 г / л
Кислотность (p K _a )	3,51
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

Тетрагидрофолевая кислота ( THFA ) или тетрагидрофолат представляет собой производное фолиевой кислоты .

Метаболизм [ править ]

Человеческий синтез [ править ]

Тетрагидрофолиевая кислоту получают из дигидрофолат по дигидрофолатредуктазе . Эта реакция ингибируется метотрексатом . ^[1]

Это превращается в 5,10-метилентетрагидрофолата от серина hydroxymethyltransferase .

Бактериальный синтез [ править ]

Многие бактерии используют дигидроптероатсинтетазу для производства дигидроптероата , молекулы, не функционирующей у людей. Это делает его полезной мишенью для сульфаниламидных антибиотиков, которые конкурируют с предшественником ПАБК .

Путь тетрагидрофолата и антиметаболитов

Функции [ править ]

Тетрагидрофолиевая кислота является кофактором многих реакций, особенно в синтезе (или анаболизме) аминокислот и нуклеиновых кислот . Кроме того, он служит молекулой-носителем для одноуглеродных фрагментов, то есть групп, содержащих один атом углерода, например метила, метилена, метенила, формила или формино. В сочетании с одним таким одноуглеродным фрагментом, как в 10-формилтетрагидрофолате , он действует как донор группы с одним атомом углерода. Тетрагидрофолат получает этот дополнительный атом углерода, связывая формальдегид, полученный в других процессах. Эти одноуглеродные фрагменты важны для образования предшественников для синтеза ДНК. Нехватка тетрагидрофолиевой кислоты (FH4) может вызвать мегалобластную анемию.. ^[2]^{[ ненадежный источник ]}

Метотрексат действует на дигидрофолатредуктазу, такую как пириметамин или триметоприм, в качестве ингибитора и, таким образом, снижает количество образующегося тетрагидрофолата. Это может привести к мегалобластной анемии.

Тетрагидрофолиевая кислота участвует в превращении форминоглутаминовой кислоты в глутаминовую кислоту; это может снизить количество гистидина, доступного для декарбоксилирования и синтеза белка, и, следовательно, может быть уменьшено содержание гистамина в моче и форминоглутаминовой кислоты. ^[3]

Дигидрофолиевая кислота
5,10-метилентетрагидрофолиевая кислота
10-Формилтетрагидрофолиевая кислота

Ссылки [ править ]

^ Раджагопалан, PT Рави; Чжан, Чжицюань; Маккорт, Линн; Дуайер, Мэри; Бенкович, Стивен Дж .; Хаммес, Гордон Г. (2002-10-15). «Взаимодействие дигидрофолатредуктазы с метотрексатом: ансамбль и одномолекулярная кинетика» . Труды Национальной академии наук . 99 (21): 13481–13486. DOI : 10.1073 / pnas.172501499 . ISSN 0027-8424 . PMC 129699 . PMID 12359872 .
^ liveonearth (23 февраля 2008 г.). «Биохимия: одноуглеродный пул: метаболизм фолиевой кислоты и B12» . ИНТЕРЕСНОЕ ВРЕМЯ . ЖИВОЙ ЖУРНАЛ . Проверено 15 декабря 2020 .
Перейти ↑ Dawson W, Maudsley DV, West GB (декабрь 1965 г.). «Образование гистамина у морских свинок» . J. Physiol . 181 (4): 801–9. DOI : 10.1113 / jphysiol.1965.sp007798 . PMC 1357684 . PMID 5881255 .

Внешние ссылки [ править ]

Тетрагидрофолат, связанный с белками в PDB

[1] Раджагопалан, PT Рави; Чжан, Чжицюань; Маккорт, Линн; Дуайер, Мэри; Бенкович, Стивен Дж .; Хаммес, Гордон Г. (2002-10-15). «Взаимодействие дигидрофолатредуктазы с метотрексатом: ансамбль и одномолекулярная кинетика» . Труды Национальной академии наук . 99 (21): 13481–13486. DOI : 10.1073 / pnas.172501499 . ISSN 0027-8424 . PMC 129699 . PMID 12359872 .

[2] veonearth (23 февраля 2008 г.). «Биохимия: одноуглеродный пул: метаболизм фолиевой кислоты и B12» . ИНТЕРЕСНОЕ ВРЕМЯ . ЖИВОЙ ЖУРНАЛ . Проверено 15 декабря 2020 .

[3] Перейти ↑ Dawson W, Maudsley DV, West GB (декабрь 1965 г.). «Образование гистамина у морских свинок» . J. Physiol . 181 (4): 801–9. DOI : 10.1113 / jphysiol.1965.sp007798 . PMC 1357684 . PMID 5881255 .