Коэнзим М

Коэнзим М
Имена

Название ИЮПАК 2-сульфанилэтансульфонат
Систематическое название ИЮПАК 2-сульфанилэтансульфонат
Другие названия 2-меркаптоэтилсульфонат; 2-меркаптоэтансульфонат; кофермент М анион; HS-CoM; AC1L1HCY; 2-сульфанилэтан-1-сульфонат; CTK8A8912
Идентификаторы
Количество CAS	3375-50-6 (форма сульфоновой кислоты)^Y 40292-31-7 (сульфонатная форма)
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 58319^Y
ChemSpider	3935^Y
PubChem CID	4077
UNII	VHD28S0H7F (форма сульфоновой кислоты)^Y
ИнЧИ InChI = 1S / C2H6O3S2 / c3-7 (4,5) 2-1-6 / h6H, 1-2H2, (H, 3,4,5) / p-1^Y Ключ: ZNEWHQLOPFWXOF-UHFFFAOYSA-M^Y
Улыбки [O-] S (= O) (= O) CCS
Характеристики
Химическая формула	С ₂Н ₅О ₃S ₂
Молярная масса	141,18 г · моль ^-1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Кофермент М является коферментом , необходимым для реакции метила-передачи в обмен веществ из архейных метаногенов , ^[1]^[2] и в метаболизме других субстратов в бактерий . ^[3] Кофермент представляет собой анион с формулой HSCH
₂CH
₂ТАК^-
₃. Он называется 2-меркаптоэтансульфонат и сокращенно HS – CoM . Катион не имеет значения, но натриевая соль является наиболее доступной. Меркаптоэтансульфонат содержит как тиол , который является основным участком реакционной способности, так и сульфонатную группу, которая придает растворимость в водной среде.

Биохимическая роль [ править ]

Кофермент является донором С1 в метаногенезе . Он превращается в тиоэфир метил-кофермента M, тиоэфир CH
₃SCH
₂CH
₂ТАК^-
₃, на предпоследнем этапе образования метана . ^[4] Метилкофермент M реагирует с коферментом B , 7-тиогептаноилтреонинфосфатом, с образованием гетеродисульфида с выделением метана:

CH
₃–S – CoM + HS – CoB → CH
₄ + CoB – S – S – CoM

Эта индукция катализируется ферментом метил-кофермент М-редуктаза , который ограничивает кофактор F430 как простетическую группу .

См. Также [ править ]

Месна - адъювант химиотерапии рака с такой же структурой

Ссылки [ править ]

^ Болкх WE, Wolfe RS (1979). «Специфичность и биологическое распределение кофермента М (2-меркаптоэтансульфоновая кислота)» . J. Bacteriol . 137 (1): 256–63. DOI : 10.1128 / JB.137.1.256-263.1979 . PMC 218444 . PMID 104960 .
↑ Taylor CD, Wolfe RS (10 августа 1974 г.). «Структура и метилирование кофермента М ( HSCH2CH2ТАК3)» . , J. Biol Chem. , . 249 (15):. 4879-85 PMID 4367810 .
^ Партови, Сара Э .; Mus, Флоренция; Gutknecht, Andrew E .; Мартинес, Хантер А .; Трипет, Брайан П .; Ланге, Бернд Маркус; DuBois, Jennifer L .; Питерс, Джон В. (2018-04-06). «Биосинтез коэнзима М в бактериях включает отщепление фосфата функционально отличным членом суперсемейства аспартаза / фумараза» . Журнал биологической химии . 293 (14): 5236–5246. DOI : 10.1074 / jbc.RA117.001234 . ISSN 1083-351X . PMC 5892593 . PMID 29414784 .
^ Thauer РК (1998). «Биохимия метаногенеза: дань уважения Марджори Стивенсон» . Микробиология . 144 (9): 2377–2406. DOI : 10.1099 / 00221287-144-9-2377 . PMID 9782487 .

Эта статья по биохимии незавершена . Вы можете помочь Википедии, расширив ее .

[1] Болкх WE, Wolfe RS (1979). «Специфичность и биологическое распределение кофермента М (2-меркаптоэтансульфоновая кислота)» . J. Bacteriol . 137 (1): 256–63. DOI : 10.1128 / JB.137.1.256-263.1979 . PMC 218444 . PMID 104960 .

[2] Taylor CD, Wolfe RS (10 августа 1974 г.). «Структура и метилирование кофермента М ( HSCH2CH2ТАК3)» . , J. Biol Chem. , . 249 (15):. 4879-85 PMID 4367810 .

[3] Партови, Сара Э .; Mus, Флоренция; Gutknecht, Andrew E .; Мартинес, Хантер А .; Трипет, Брайан П .; Ланге, Бернд Маркус; DuBois, Jennifer L .; Питерс, Джон В. (2018-04-06). «Биосинтез коэнзима М в бактериях включает отщепление фосфата функционально отличным членом суперсемейства аспартаза / фумараза» . Журнал биологической химии . 293 (14): 5236–5246. DOI : 10.1074 / jbc.RA117.001234 . ISSN 1083-351X . PMC 5892593 . PMID 29414784 .

[4] Thauer РК (1998). «Биохимия метаногенеза: дань уважения Марджори Стивенсон» . Микробиология . 144 (9): 2377–2406. DOI : 10.1099 / 00221287-144-9-2377 . PMID 9782487 .

[1]