| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Название ИЮПАК Тиолан | |||
| Другие имена Тетрагидротиофен, тиофан, сульфид тетраметилена | |||
| Идентификаторы | |||
3D модель ( JSmol ) | |||
| Сокращения | THT | ||
| 102392 | |||
| ЧЭБИ | |||
| ЧЭМБЛ | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.003.391  | ||
| Номер ЕС |
| ||
PubChem CID | |||
| Номер RTECS |
| ||
| UNII | |||
| Номер ООН | 2412 | ||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| |||
| |||
| Характеристики | |||
| C 4 H 8 S | |||
| Молярная масса | 88,17 г · моль -1 | ||
| Плотность | 0,997 г / мл [1] | ||
| Температура плавления | -96 ° С (-141 ° F, 177 К) | ||
| Точка кипения | 119 ° С (246 ° F, 392 К) | ||
| Опасности | |||
| Основные опасности | Зловоние, легковоспламеняющийся, раздражающий | ||
| Паспорт безопасности | Древесина из дуба | ||
| Пиктограммы GHS |   | ||
| Сигнальное слово GHS | Опасность | ||
| H225 , H302 , H312 , H315 , H319 , H332 , H412 | |||
| P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P301 + 312 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P304 + 312 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P312 , P321 , P322 , P330 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 | |||
| точка возгорания | 12 ° С (54 ° F, 285 К) | ||
| 200 ° С (392 ° F, 473 К) | |||
| Родственные соединения | |||
Родственные соединения | Tetrahydrofuran , тиофен , Selenolane , тиазолидин , дитиолан , Thiane | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 проверить ( что есть ?)  | |||
| Ссылки на инфобоксы | |||
Тетрагидротиофен представляет собой сероорганическое соединение с формулой (CH 2 ) 4 S. Он содержит пятичленное кольцо, состоящее из четырех атомов углерода и атома серы . Это насыщенный аналог из тиофен . Это летучая бесцветная жидкость с очень неприятным запахом . Он также известен как тиофан , тиолан или THT .
Синтез и реакции [ править ]
Тетрагидротиофен получают по реакции тетрагидрофурана с сероводородом . Эта парофазная реакция катализируется оксидом алюминия и другими гетерогенными кислотными катализаторами. [2] [3]
Это соединение является лигандом в координационной химии , примером является комплексный хлор (тетрагидротиофен) золото (I) . [4]
Окисление THT дает растворитель, называемый сульфоланом , полярный растворитель почти без запаха. Сульфолан обычно получают из бутадиена.
Естественное явление [ править ]
Сообщается, что в природе встречаются как незамещенные, так и замещенные тетрагидротиофены. Например, тетрагидротиофен встречается в виде летучего вещества из Eruca sativa Mill. (салатная ракета) [5], в то время как моноциклические замещенные тетрагидротиофены были выделены из Allium fistulosum 'Kujou', [6] Allium sativum (чеснок), [7] Allium cepa (лук), [8] Allium schoenoprasum (зеленый лук), [9 ] и Salacia prinoides. [10] Альбомицины представляют собой группу тетрагидротиофенового кольца, содержащую антибиотики из стрептомицетов, в то время как биотин иНеотиобинуфаридин (и другие алкалоиды нуфара [11] ) являются примерами природных продуктов, содержащих бициклическое и полициклическое тетрагидротиофеновое кольцо, соответственно.
Приложения [ править ]
Из - за его запаха, тетрагидротиофен был использован в качестве одоранта в СНГ , [3] , хотя уже не в Северной Америке. Он также используется в качестве одоранта для природного газа , обычно в смесях, содержащих трет-бутилтиол .
Тетрагидротиофен представляет собой основание Льюиса, классифицируемое как мягкое основание, и его донорные свойства обсуждаются в модели ECW .
См. Также [ править ]
- Тетрагидрофуран
- Тиофен
Ссылки [ править ]
- ^ Armarego WF, Chai CL (2003). «Очистка органических химикатов». Очистка лабораторных химикатов . п. 361. DOI : 10.1016 / B978-075067571-0 / 50008-9 . ISBN 9780750675710.
- ^ Лоев, B; Massengale, патент США 2 899 444, «Синтез тетрагидротиофена», 11 августа 1959 г.
- ^ a b Джонатан Свонстон (2006). «Тиофен». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a26_793.pub2 .
- ^ Усон R, Лагуна А, Лагуна М, Бриггс Д.А., Мюррей HH, Fackler JP (2007). «(Тетрагидротиофен) комплексы золота (I) или золота (III)». Неорганические синтезы . С. 85–91. DOI : 10.1002 / 9780470132579.ch17 . ISBN 9780470132579. ISSN 1934-4716 .
- ^ Aissani, N; и другие. (2006). «Нематицидная активность волатилома Eruca sativa на Meloidogyne incognita ». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 63 (27): 6120–6125. DOI : 10.1021 / acs.jafc.5b02425 . PMID 26082278 .
- ^ Фукая, М; и другие. (2018). «Редкие серосодержащие соединения, куджунины A1 и A2 и сульфоксид аллия A1 из Allium fistulosum 'Kujou ' ». Органические буквы . 20 (1): 28–31. DOI : 10.1021 / acs.orglett.7b03234 . PMID 29227665 .
- ^ Блок, E; и другие. (2018). «Аджотиоланы: 3,4-диметилтиолан натуральные продукты из чеснока ( Allium sativum )». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 66 (39): 10193–10204. DOI : 10.1021 / acs.jafc.8b03638 . ОСТИ 1490686 . PMID 30196701 .
- ^ Аояги, М; и другие. (2011). «Структура и биоактивность тиосульфинатов в результате подавления синтазы слезоточивого фактора в луке». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 59 (20): 10893–10900. DOI : 10.1021 / jf202446q . PMID 21905712 .
- ^ Фукая, М; и другие. (2019). "Циклические метаболиты серы из Allium schoenoprasum var. Foliosum ". Письма по фитохимии . 29 : 125–128. DOI : 10.1016 / j.phytol.2018.11.018 .
- ^ Танабэ, G; и другие. (2008). «Синтез и выяснение абсолютной стереохимии салапринола, другого сульфата тиосахара сульфония из аюрведической традиционной медицины Salacia prinoides ». Тетраэдр . 64 (43): 10080–10086. DOI : 10.1016 / j.tet.2008.08.010 .
- ^ Коротков, А; и другие. (2015). «Полный синтез и биологическая оценка обоих энантиомеров нескольких гидроксилированных димерных нуфаровых алкалоидов» . Angewandte Chemie International Edition . 54 (36): 10604–10607. DOI : 10.1002 / anie.201503934 . PMC 4691328 . PMID 26205039 .
