Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Не путать с триклозаном .
Триклокарбан
Triclocarban.png
Имена
Название ИЮПАК
3- (4-хлорфенил) -1- (3,4-дихлорфенил) мочевина
Другие имена
Трихлоркарбанилид, ТСС, Солюбактер, Вивилид
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.002.659 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
  • InChI = 1S / C13H9Cl3N2O / c14-8-1-3-9 (4-2-8) 17-13 (19) 18-10-5-6-11 (15) 12 (16) 7-10 / ч1- 7Н, (Н2,17,18,19) проверитьY
    Ключ: ICUTUKXCWQYESQ-UHFFFAOYSA-N проверитьY
  • InChI = 1 / C13H9Cl3N2O / c14-8-1-3-9 (4-2-8) 17-13 (19) 18-10-5-6-11 (15) 12 (16) 7-10 / ч1- 7Н, (Н2,17,18,19)
    Ключ: ICUTUKXCWQYESQ-UHFFFAOYAL
  • Clc2ccc (NC (= O) Nc1ccc (Cl) cc1) cc2Cl
Характеристики
C 13 H 9 Cl 3 N 2 O
Молярная масса315,58  г · моль -1
Плотность1,53 г / см 3
Температура плавления От 254 до 256 ° C (от 489 до 493 ° F, от 527 до 529 K)
Опасности
NFPA 704 (огненный алмаз)
точка возгорания> 150 ° С (302 ° F, 423 К)
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
> 5000 мг / кг (перорально, мышь) [1]
2100 мг / кг ( внутрибрюшинно , мышь) [1]
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Триклокарбан (иногда сокращенно TCC ) - это антибактериальное химическое вещество, которое когда-то было широко распространено в продуктах личной гигиены, таких как мыло и лосьоны , но теперь прекращено . Первоначально он был разработан для медицины. [2] Хотя механизм действия неизвестен, TCC может быть эффективным в борьбе с инфекциями, подавляя рост бактерий, таких как Staphylococcus aureus . [3] Дополнительные исследования направлены на понимание его способности вызывать антибактериальную резистентность и его влияние на здоровье организма и окружающую среду. [4]

Использование [ править ]

Триклокарбан используется как противомикробное и противогрибковое соединение с 1960-х годов. [5] Он обычно встречается в продуктах личной гигиены как противомикробное средство в мыле, лосьонах, дезодорантах, зубной пасте и пластике. [6] По состоянию на 2005 год около 80% всего антимикробного кускового мыла, продаваемого в США, содержало триклокарбан. [5] В 2011 году потребители США тратили почти 1 миллиард долларов в год на продукты, содержащие триклокарбан и триклозан. [7]

В декабре 2013 года Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов (FDA) потребовало от всех компаний доказать в течение следующего года, что триклокарбан не вреден для потребителей. Такие компании, как Johnson & Johnson , Procter & Gamble , Colgate-Palmolive и Avon, начали постепенно отказываться от антибактериальных ингредиентов из-за проблем со здоровьем. [8]

К 2016 году использование триклокарбана в мыле снизилось до 40%, и в сентябре того же года FDA запретило триклокарбан, триклозан и 17 других распространенных антибактериальных химикатов к сентябрю 2017 года, поскольку они не оказались безопасными или более эффективными, чем обычное мыло и вода. [9]

Химическая структура и свойства [ править ]

Триклокарбан, 3- (4-хлорфенил) -1- (3,4-дихлорфенил) мочевина, представляет собой белый порошок, нерастворимый в воде. Хотя триклокарбан имеет два хлорированных фенильных кольца, он структурно похож на карбанилидные соединения, часто встречающиеся в пестицидах (таких как диурон ) и некоторых лекарствах. Хлорирование кольцевых структур часто связано с гидрофобностью, стойкостью в окружающей среде и биоаккумуляцией в жировых тканях живых организмов. По этой причине хлор также является обычным компонентом стойких органических загрязнителей . [10] Триклокарбан несовместим с сильными окисляющими реагентами и сильными основаниями, реакция с которыми может привести к проблемам безопасности, таким как взрыв, токсичность, газ и тепло. [11]

Синтез триклокарбана [ править ]

Существует два коммерческих способа производства триклокарбана с использованием реакции изоцианатов с нуклеофилами, такими как амины, с образованием мочевины : [12]

  1. 4-хлорфенилизоцианат реагирует с 3,4-дихлоранилином.
  2. 3,4-дихлорфенилизоцианат реагирует с 4-хлоранилином.

Спецификация чистоты в проекте монографии Фармакопеи США для триклокарбана: не менее 97,0% по массе. Чистота товарной продукции выше 98% по массе. [13]

Механизм действия [ править ]

Бактерии [ править ]

Триклокарбан преимущественно активен в отношении грамположительных бактерий (бактерий с толстой пептидогликановой стенкой ). Точный механизм действия триклокарбана неизвестен, но показано, что он обладает бактериостатическим действием, предотвращающим размножение бактерий. [14]

Люди [ править ]

Конкретный механизм воздействия триклокарбана на здоровье человека, как и у бактерий, неясен. Как правило, триклокарбан усиливает экспрессию генов других стероидных гормонов, включая андрогены, эстрогены и кортизол. Предполагается , что соединение действует аналогично кофакторов или коактиваторами , которые модулируют активность рецепторов эстрогена и андрогенных рецепторов . [15] [16] Эксперименты показывают, что триклокарбан активирует конститутивный рецептор андростана и альфа- рецептор эстрогена как in vivo, так и in vitro.и может иметь потенциал для изменения нормального физиологического гомеостаза. Активация этих рецепторов усиливает экспрессию генов и, таким образом, может быть механистической основой воздействия триклокарбана на здоровье человека. Однако необходимы дальнейшие исследования, чтобы определить, увеличивает ли триклокарбан активность половых стероидных гормонов за счет связывания с рецепторами или за счет связывания и сенсибилизации коактиваторов рецепторов. [17] [18]

Антибактериальные свойства [ править ]

Триклокарбан действует для лечения как начальных бактериальных инфекций кожи и слизистых оболочек, так и инфекций, подверженных риску суперинфекции . In vitro было обнаружено, что триклокарбан эффективен против различных штаммов стафилококков , стрептококков и энтерококков . Было показано, что он эффективен как антибактериальное средство даже при очень низких уровнях. Установлено, что минимальная ингибирующая концентрация триклокарбана для этих различных штаммов составляет от 0,5 до 8 мг / л. [19] Триклокарбан, несомненно, обладает бактериостатическим действием только в отношении грамположительных бактерий, таких как Staphylococcus aureus., что предполагает, что механизм антибактериальной активности триклокарбана заключается в его дестабилизации стенок бактериальных клеток. [5]

Сопротивление [ править ]

Воздействие низких уровней триклокарбана и других антибактериальных химикатов на такие организмы, как рыба, водоросли и человек, убивает слабые микробы и позволяет более сильным и устойчивым штаммам размножаться. Поскольку микробы имеют общие гены , увеличение числа устойчивых штаммов увеличивает вероятность того, что слабые микробы приобретут эти гены устойчивости. Следствием этого является новая колония устойчивых к лекарствам микробов. [20]

Когда устойчивые микробы подвергаются действию противомикробных препаратов, они усиливают экспрессию генов, обеспечивающих эту устойчивость. Риск бактериальной устойчивости к антибиотикам был изучен путем количественного мониторинга содержания гена tetQ в микрокосмах сточных вод. Поскольку tetQ является наиболее распространенным геном устойчивости в окружающей среде и кодирует белки защиты рибосом, количество, которое он экспрессирует, коррелирует с уровнем устойчивости в микробной популяции. Было показано, что добавление триклокарбана увеличивает экспрессию этого гена tetQ. [20]

Экспрессия гена TetQ у бактерий также была значительно увеличена, когда в экспериментальную систему одновременно добавлялись несколько противомикробных препаратов, таких как тетрациклин, триклозан и триклокарбан. Комбинирование этих соединений влияет на устойчивость, создавая ситуацию, когда происходит совместный отбор (или естественный отбор более чем одним реагентом) для генов устойчивости. Сложная природа микробных сообществ и множество антибиотиков, присутствующих в водной среде, часто приводит к такому типу событий динамического отбора и множественным паттернам устойчивости, наблюдаемым у естественных бактерий. [20]

Экологическая судьба [ править ]

При производстве триклокарбана выделяются 139 токсичных канцерогенных побочных продуктов, таких как 4-хлоранилин и 3,4-дихлоранилин. Больше этих канцерогенов может высвобождаться при химической, физической и биологической атаке триклокарбана. [21] Срок действия химического вещества триклокарбан в личных продуктах относительно невелик. После утилизации триклокарбан смывается в канализацию на городские очистные сооружения , где из воды удаляется около 97-98% триклокарбана.

Сброс сточных вод с этих очистных сооружений и удаление ила на сушу является основным путем воздействия триклокарбана на окружающую среду. Исследования показывают, что триклокарбан и триклозан были обнаружены в сточных водах и отстоях ( твердых биологических веществах ) из-за их неполного удаления во время очистки сточных вод. [22]Из-за их гидрофобной природы значительные количества их в потоках сточных вод разделяются на ил с концентрациями на уровне мг / кг. Объем триклокарбана, повторно поступающего в окружающую среду в осадке сточных вод после первоначального успешного улавливания из сточных вод, составляет 127 000 ± 194 000 кг / год. Это эквивалентно 4,8 - 48,2% от общего объема потребления в США. Показано, что растения, поглощающие антимикробные вещества из почвы, включают ячмень, овсяницу луговую, морковь и фасоль пегую. [21] Исследования показывают, что значительные количества триклокарбана (227 000 - 454 000 кг / год) могут проникать через очистные сооружения и повредить водоросли в поверхностных водах. [21]

Проблемы окружающей среды [ править ]

См. Также: Воздействие фармацевтических препаратов и средств личной гигиены на окружающую среду

Сточные воды [ править ]

Высокие концентрации триклокарбана могут быть обнаружены в сточных водах . По состоянию на 2011 год он входил в десятку наиболее часто обнаруживаемых органических соединений сточных вод с точки зрения частоты и концентрации. За последние пять лет концентрация триклокарбана увеличивалась, и в настоящее время он обнаруживается чаще, чем триклозан . [6]

Токсичность для дикой природы [ править ]

Коэффициент опасности триклокарбана превышает единицу, что указывает на возможность неблагоприятного воздействия на организмы из-за токсичности. [6] Поскольку триклокарбан содержится в высоких концентрациях в водной среде, существуют опасения относительно его токсичности для водных видов. В частности, было показано, что триклокарбан токсичен для земноводных, рыб, беспозвоночных и водных растений, а следы этого соединения были обнаружены у атлантических дельфинов. [6] [23] Триклокарбан может нарушать работу гормонов, критически важных для развития и эндокринных процессов у животных, подвергшихся воздействию. Неврологическое и репродуктивноесистемы особенно страдают от контакта с этим составом. Триклокарбан также может влиять на поведение диких животных. [23] Например, триклозан и триклокарбан в 100-1000 раз более эффективны в подавлении и уничтожении водорослей, ракообразных и рыб, чем в уничтожении микробов. Триклокарбан и триклозан наблюдались у множества организмов, включая водоросли, водных черных червей, рыб и дельфинов. [21]

Биоаккумуляция [ править ]

Триклокарбан биоаккумулирующий возможно в ряде организмов. Известно, что дождевые черви хранят это химическое вещество в своих телах, и из-за их экологической роли в качестве источника пищи они могут перемещать триклокарбан вверх по пищевой цепочке. [24] Виды микробов, обнаруженные в почве, также биоаккумулируют триклокарбан. Однако не было обнаружено, что на здоровье этих микробов присутствие химического вещества влияет. [25] Триклокарбан быстро накапливается как в водорослях, так и в взрослых улитках, содержащихся в клетках. [26] Более того, триклокарбан более склонен к биоаккумуляции, чем триклозан, в водных организмах. [27]

Биоаккумуляция происходит в растениях, обработанных водой, содержащей триклокарбан. Однако, по оценкам, менее 0,5% допустимого суточного потребления триклокарбана для человека приходится на потребление овощей. Таким образом, концентрация триклокарбана в съедобных частях растений является незначительным путем воздействия на человека.

Потенциал биоаккумуляции триклокарбана в растениях был использован при строительстве водно-болотных угодий, предназначенных для удаления триклокарбана из сточных вод. Эти построенные водно-болотные угодья считаются экономически эффективным вариантом очистки для удаления PPCP , включая триклокарбан и триклозан, из бытовых сточных вод. Такие соединения имеют тенденцию концентрироваться в корнях болотных растений. Потенциальные экологические риски, связанные с этим методом, включают уменьшение корневой системы у водно-болотных растений, снижение поглощения питательных веществ, снижение конкурентоспособности и увеличение возможности выкорчевывания. Из-за этих рисков долгосрочное воздействие на экосистемы водно-болотных угодий сточных вод, содержащих триклокарбан, в качестве основного решения проблемы загрязнения сточных вод все еще обсуждается. [28]

Проблемы со здоровьем [ править ]

Личная гигиена [ править ]

В одном исследовании изучалось, как триклокарбан остается в организме человека после использования куска мыла со следами триклокарбана. Анализ образцов мочи испытуемых людей показывает, что после того, как триклокарбан подвергся глюкуронизации , его окислительные метаболиты менее легко выводятся из организма, чем сам триклокарбан. В том же исследовании проводилось местное лечение триклокарбаном на крысах и, анализируя уровни мочи и плазмы, было продемонстрировано, что триклокарбан действительно остается в системе организма. [29]

Эндокринные расстройства [ править ]

Триклокарбан индуцирует слабые реакции опосредованы арильными углеводороды , эстрогены и андрогены рецепторов в пробирке . Это еще предстоит подтвердить in vivo . [30] In vitro дигидротестостерон-зависимая активация экспрессии генов, чувствительных к рецепторам андрогенов, усиливается триклокарбаном до 130%. [31] Триклокарбан также является мощным ингибитором фермента растворимого эпоксидгидролазы (SEH) в пробирке . [29] Кроме того, триклокарбан усиливает биологическую активность тестостерона и других андрогенов. Эта повышенная активность может иметь неблагоприятные последствия для репродуктивного здоровья. [7][24] Исследования триклокарбана на крысах показали увеличенный размер предстательной железы в образцах. [32] Увеличение половых гормонов может способствовать росту рака груди и простаты.

Хотя триклокарбан вызывает эндокринные нарушения, его химическая токсичность с точки зрения летальности невысока ( LD 50 > 5000 мг / кг). Скорость его всасывания через кожу также невысока. [33] Однако повторяющееся воздействие низких доз со временем может вызвать эндокринные нарушения.

Безопасность [ править ]

Утечка может увеличить риск воздействия триклокарбана на человека, окружающую среду и окружающую среду. Настоятельно рекомендуется немедленное удаление и сдерживание разлива, в том числе триклокарбана в виде пыли. [32] Хотя триклокарбан практически не оказывает прямого вредного воздействия на здоровье, за исключением аллергических реакций, рекомендуется предотвращать воздействие триклокарбана. Поскольку триклокарбан проникает в организм через поры, ношение перчаток, правильное мытье рук и соблюдение общей гигиены снижает риск воздействия на кожу и раздражения. Пыль триклокарбана в высоких концентрациях может оставаться в легких и подавлять функцию легких и дыхания. Для людей с предшествующими респираторными заболеваниями триклокарбан усугубляет тяжесть респираторных заболеваний, и в качестве меры предосторожности рекомендуется надлежащая защита. В случае воздействия триклокарбана рекомендуется промыть пораженное место водой или очистить дыхательные пути. [32] Помимо неблагоприятного воздействия на человека и окружающую среду, твердый триклокарбан представляет опасность возникновения пожара. Он особенно горюч, как пыль. Загрязнение другими окислителями также может привести к возгоранию. [32]

Политика [ править ]

Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов начало рассматривать безопасность триклокарбана и триклозана в 1970-х, но из-за трудностей с поиском противомикробных альтернатив не было разработано окончательной политики или «лекарственной монографии». [21] Юридические действия в Совете по защите природных ресурсов в 2010 году заставили FDA для обзора триклокарбана и триклозан . [21] Агентство по охране окружающей среды Соединенных Штатов поддерживает регулирующий контроль над триклокарбан и триклозан . [21]

2 сентября 2016 г. Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов объявило, что триклозан и триклокарбан должны быть удалены из всех антибактериальных мыльных продуктов к концу 2017 года. [9] [34] Триклокарбан по своему применению и неблагоприятному воздействию на здоровье аналогичен триклозану и гексахлорофену, которые уже был запрещен FDA. [21]

Текущее исследование [ править ]

Ученые ищут более устойчивые противомикробные препараты, которые сохранят свою эффективность, но при этом будут минимально токсичными для окружающей среды, людей и дикой природы. Это влечет за собой низкую степень биоаккумуляции и быстрое чистое биоразложение в существующих очистных сооружениях. Также предпочтительны пониженный потенциал или отсутствие потенциала сопротивления. [21] Эти химические вещества следующего поколения должны действовать на широкий спектр микробов и патогенов, а также быть минимально токсичными и биоаккумулироваться у нецелевых видов.

Синтез этих соединений можно улучшить, найдя для их производства возобновляемые источники, не связанные с профессиональной опасностью. [21] Исследования в области устойчивого химического производства помогают создавать экологически чистые фармацевтические препараты. Эти же принципы могут быть применены к разработке улучшенных противомикробных препаратов. [21] Развитие событий в этой области принесет пользу как людям, так и окружающей среде. [21]

См. Также [ править ]

  • Антибактериальное мыло
  • Хлор
  • Циферблат (мыло)
  • Рак простаты
  • Биоаккумуляция
  • Рак молочной железы
  • Триклозан
  • Осадок
  • Дезинфицирующее средство для рук
  • Дезодорант
  • Очистка сточных вод

Ссылки [ править ]

  1. ^ а б Марти, JP; Вепьер, Дж. (1979). «Оценка токсичности косметически активных веществ: случай трихлоркарбанилида». Labo-Pharma - Проблемы и методы . 27 (286): 306–10.
  2. ^ «Антибактериальные средства личной гигиены могут не соответствовать потенциальному риску». История о системе здравоохранения Калифорнийского университета в Дэвисе: Антибактериальные средства личной гигиены .... Система здравоохранения Калифорнийского университета в Дэвисе, nd Web. 12 марта 2014 г. < http://www.ucdmc.ucdavis.edu/welcome/features/20080903_anti-bacterial/ >.
  3. ^ Уолш, SE; Maillard, J.-Y .; Рассел, AD; Катрених, CE; Шарбонно, DL; Бартоло, Р.Г. (2003). «Активность и механизмы действия выбранных биоцидных агентов на грамположительные и -отрицательные бактерии» . Журнал прикладной микробиологии . 94 (2): 240–247. DOI : 10.1046 / j.1365-2672.2003.01825.x . ISSN 1364-5072 . PMID 12534815 .  
  4. ^ Рочестер, Джоанна Р .; Болден, Эшли Л .; Пелч, Кэтрин Е .; Квятковски, Кэрол Ф. (2017). «Потенциальное влияние триклокарбана на развитие и репродуктивность: обзорный обзор» . Журнал токсикологии . 2017 : 9679738. дои : 10,1155 / 2017/9679738 . ISSN 1687-8191 . PMC 5733165 . PMID 29333157 .   
  5. ^ a b c Орси Марио; Норо Массимо; Эссекс Джонатан (2010). «Моделирование молекулярной динамики с двойным разрешением антимикробных препаратов в биомембранах» . Журнал Интерфейса Королевского общества . 8 (59): 826–841. DOI : 10,1098 / rsif.2010.0541 . PMC 3104353 . PMID 21131331 .  
  6. ^ a b c d Брауш Джон; Рэнд Гэри (2011). «Обзор средств личной гигиены в водной среде: концентрация и токсичность в окружающей среде». Chemosphere . 82 (11): 1518–1532. Bibcode : 2011Chmsp..82.1518B . DOI : 10.1016 / j.chemosphere.2010.11.018 . PMID 21185057 . 
  7. ^ a b Ан, Чан Ки, Чжао Бин, Джи Ширли, Гамак Брюс, Чен Цзянган, Чередниченко Геннадий, Санмарти Энио, Денисон Майкл, Ласли Билл, Песса Исаак, Кулц Дитмар, Чанг Даниэль (2008). «Биологическая активность in vitro противомикробных препаратов триклокарбана, его аналогов и триклозана в биопробах: биопроба на основе рецепторов» . Перспективы гигиены окружающей среды . 116 (9): 1203–1210. DOI : 10.1289 / ehp.11200 . PMC 2535623 . PMID 18795164 .  CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  8. ^ Вестервельт, Эми, https://www.theguardian.com/sustainable-business/avon-remove-triclosan-product-cosmetic-chemicals , 4 апреля 2014 г.
  9. ^ a b «Антибактериальное мыло скоро исчезнет» . USA Today . Проверено 3 сентября 2016 года .
  10. ^ «Как изменяются разделяющие свойства полигалогенированных СОЗ, когда хлор заменяется бромом?» Наука об окружающей среде и технологии. Распечатать. 27 апреля 2014 г. < http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/es8002348 .
  11. ^ "Триклокарбан". Химическая книга. Интернет. 17 февраля 2014 г. < http://www.chemicalbook.com/ChemicalProductProperty_EN_CB7193925 .
  12. ^ Кристиан Шесть, Фрэнк Рихтер «Изоцианаты, органические» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана , 2005, Wiley-VCH, Weinheim. DOI : 10.1002 / 14356007.a14_611
  13. ^ «Доступность данных программы борьбы с химическими веществами в больших объемах производства (ВПЧ) и оценка уровня скрининга для триклокарбана». EPA. Интернет. 17 февраля 2014 г. < http://www.epa.gov/hpv/pubs/summaries/tricloca/c14186tp.pdf
  14. ^ McDonnell, G .; Рассел, AD (январь 1999 г.). «Антисептики и дезинфицирующие средства: активность, действие, устойчивость» . Обзоры клинической микробиологии . 12 (1): 147–179. DOI : 10.1128 / CMR.12.1.147 . ISSN 0893-8512 . PMC 88911 . PMID 9880479 .   
  15. ^ Chang CY, McDonnell DP (2005). «Взаимодействия рецептора андрогена-кофактор как мишени для открытия новых лекарств». Trends Pharmacol. Sci . 26 (5): 225–228. DOI : 10.1016 / j.tips.2005.03.002 . PMID 15860367 . 
  16. Перейти ↑ McDonnell DP, Norris JD (2002). «Связи и регуляция рецептора эстрогена человека». Наука . 296 (5573): 1642–1644. Bibcode : 2002Sci ... 296.1642M . DOI : 10.1126 / science.1071884 . PMID 12040178 . 
  17. ^ Юэ, Мэй-Фэй; Ли, Дао; и другие. (15 июня 2012 г.). «Триклокарбан опосредует индукцию метаболизма ксенобиотиков посредством активации конститутивного рецептора андростана и альфа-рецептора эстрогена» . PLOS ONE . 7 (6): e37705. Bibcode : 2012PLoSO ... 737705Y . DOI : 10.1371 / journal.pone.0037705 . PMC 3376094 . PMID 22761658 .  
  18. ^ Чен, Цзянган; Ан, Ки Чанг; Джи, Нэнси А .; и другие. (Март 2008 г.). «Триклокарбан усиливает действие тестостерона: новый тип эндокринного разрушителя?» . Эндокринология . 149 (3): 1173–1179. DOI : 10.1210 / en.2007-1057 . PMC 2275366 . PMID 18048496 .  
  19. ^ Drugeon HB; Rouveix B .; Мишо-Нерар А. (2012). «Антибактериальная активность триклокарбана в отношении резистентных стафилококков, стрептококков и энтерококков». Médecine et Maladies Infectieuses . 42 (6): 276–279. DOI : 10.1016 / j.medmal.2012.04.004 . PMID 22626523 . 
  20. ^ a b c Сон Аджон; Кеннеди Ян; Scow Kate ; Христова Красимира (2010). «Количественный генный мониторинг устойчивости микробов к тетрациклину с использованием магнитных люминесцентных наночастиц» . Журнал экологического мониторинга . 12 (6): 1362–1367. DOI : 10.1039 / c001974g . PMC 3267904 . PMID 20424797 .  
  21. ^ Б с д е е г ч я J K L Халдена Рольф У. (2014). «О необходимости и скорости регулирования триклозана и триклокарбана в Соединенных Штатах» . Наука об окружающей среде и технологии . 48 (7): 3603–3611. Bibcode : 2014EnST ... 48.3603H . DOI : 10.1021 / es500495p . PMC 3974611 . PMID 24588513 .  
  22. ^ Chalew TE, Холден RU (2009). «Экологическое воздействие триклозана и триклокарбана на водную и наземную биоту» . J Am Water Works Assoc . 45 (1): 4–13. Bibcode : 2009JAWRA..45 .... 4C . DOI : 10.1111 / j.1752-1688.2008.00284.x . PMC 2684649 . PMID 20046971 .  
  23. ^ a b «Грязь на антибактериальном мыле» .
  24. ^ а б Хиггинс Кристофер; Паэсани Захари; Чалью Талия; Халден Рольф; Хундал Лахвиндер (2011). «Стойкость триклокарбана и триклозана в почвах после внесения в землю твердых биологических веществ и биоаккумуляции в Eisenia foetida» . Экологическая токсикология и химия . 30 (3): 556–563. DOI : 10.1002 / etc.416 . PMC 3034821 . PMID 21128266 .  
  25. ^ Снайдер, Ходжес Элизабет, О'Коннор Джордж, Макэвой Дрю (2011). «Токсичность и биоаккумуляция триклокарбана, переносимого биологическими твердыми веществами (ТСС), в наземных организмах». Chemosphere . 82 (3): 460–467. Bibcode : 2011Chmsp..82..460S . DOI : 10.1016 / j.chemosphere.2010.09.054 . PMID 21035164 . CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  26. ↑ Куган Мелинда; Ла Пойнт Томас (2008). «Биоаккумуляция триклокарбана, триклозана и метилтриклозана в улитках в северном Техасе, США, поток, подверженный воздействию стоков с очистных сооружений». Экологическая токсикология и химия . 27 (8): 1788–1793. DOI : 10.1897 / 07-374.1 . PMID 18380516 . 
  27. ^ Prosser Райан; Лиссемор Линда; Топп Эдвард; Сибли Пол (2013). «Биоаккумуляция триклозана и триклокарбана в растениях, выращиваемых на почвах, дополненных обезвоженными муниципальными твердыми биологическими веществами». Экологическая токсикология и химия . 33 (5): 975–84. DOI : 10.1002 / etc.2505 . PMID 24375516 . 
  28. ↑ Сарате Фредерик; Шульвиц Сара; Стивенс Кевин; Венейблс Барни (2012). «Биоконцентрация триклозана, метил-триклозана и триклокарбана в растениях и отложениях построенных водно-болотных угодий» . Chemosphere . 88 (3): 323–329. Bibcode : 2012Chmsp..88..323Z . DOI : 10.1016 / j.chemosphere.2012.03.005 . PMID 22483729 . 
  29. ^ a b Schebb, Helge Nils, Inceoglu Bora, Chang Ahn Ki, Morisseau Christophe, Gee Shirley, Hammock Bruce (2011). «Исследование воздействия триклокарбана на человека после душа и предварительная оценка его биологических эффектов» . Наука об окружающей среде и технологии . 45 (7): 3109–3115. Bibcode : 2011EnST ... 45.3109S . DOI : 10.1021 / es103650m . PMC 3470465 . PMID 21381656 .  CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  30. ^ Witorsch, Рафаэль; Томас, Джон (2010). «Продукты личной гигиены и нарушения эндокринной системы: критический обзор литературы». Критические обзоры в токсикологии . 40 (S3): 1–30. DOI : 10.3109 / 10408444.2010.515563 . PMID 20932229 . 
  31. ^ Кристен Верена; Креттаз Пьер; Оберли-Шраммли Аурелия; Фент Карл (2010). «Некоторые антипирены и противомикробные препараты триклозан и триклокарбан усиливают андрогенную активность in vitro». Chemosphere . 81 (10): 1245–1252. Bibcode : 2010Chmsp..81.1245C . DOI : 10.1016 / j.chemosphere.2010.09.031 . PMID 20943248 . 
  32. ^ a b c d "Триклокарбан: sc-213106 Паспорт безопасности материала". Санта-Крус Биотехнология. Санта-Крус Биотехнология, Интернет. 17 февраля 2014 г. < https://datasheets.scbt.com/sc-213106.pdf >.
  33. ^ Марти JP; Вепьер Дж. (1979). «Оценка токсичности косметически активных веществ: случай трихлоркарбанилида». Labo-Pharma - Проблемы и методы . 27 (286): 306–10.
  34. ^ «Антибактериальное мыло? Вы можете пропустить его - используйте обычное мыло и воду» . FDA.gov . Проверено 3 сентября 2016 года .