Валинол

Валинол
Имена

Название ИЮПАК ( S ) - (+) - 2-амино-3-метил-1-бутанол
Другие названия (2 S ) -2-амино-3-метил-бутан-1-ол
Идентификаторы
Количество CAS	16369-05-4 ( DL ) 2026-48-4 ( L ) 4276-09-9 ( D )
3D модель ( JSmol )	( DL ): Интерактивное изображение ( L ): Интерактивное изображение ( D ): Интерактивное изображение
ChemSpider	71352 ( DL ) 556322 ( L ) 5323522 ( D )
ECHA InfoCard	100.036.734
PubChem CID	79019 ( DL ) 640993 ( L ) 6950587 ( D )
ИнЧИ ( DL ): InChI = 1S / C5H13NO / c1-4 (2) 5 (6) 3-7 / h4-5,7H, 3,6H2,1-2H3 Ключ: NWYYWIJOWOLJNR-UHFFFAOYSA-N ( L ): InChI = 1S / C5H13NO / c1-4 (2) 5 (6) 3-7 / h4-5,7H, 3,6H2,1-2H3 / t5- / m1 / s1 Ключ: NWYYWIJOWOLJNR-RXMQYKEDSA-N ( D ): InChI = 1S / C5H13NO / c1-4 (2) 5 (6) 3-7 / h4-5,7H, 3,6H2,1-2H3 / t5- / m0 / s1 Ключ: NWYYWIJOWOLJNR-YFKPBYRVSA-N
Улыбки ( DL ): CC (C) C (CO) N ( L ): CC (C) [C @@ H] (CO) N ( D ): CC (C) [C @ H] (CO) N
Характеристики
Химическая формула	C ₅H ₁₃N O
Молярная масса	103,165 г · моль ^-1
Появление	Кристаллический порошок от белого до желтого цвета
Плотность	0,926 г / мл
Температура плавления	От 30 до 34 ° C (от 86 до 93 ° F; от 303 до 307 K)
Точка кипения	От 189 до 190 ° C (от 372 до 374 ° F, от 462 до 463 K)
Растворимость в воде	Очень растворим
Опасности
Паспорт безопасности	Сигма Олдрич ^[1]
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHS	Предупреждение
Положения об опасности GHS	H315 , H319 , H335 ^[1]
Меры предосторожности GHS	P261 , P305 + 351 + 338 ^[1]
точка возгорания	90 ° C ^[1] закрытая чашка
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Валинол - это органическое соединение, названное в честь аминокислоты валин и обычно производимое из нее . Соединение является хиральным и производится почти исключительно как S ‑ изомер (также обозначаемый как L ‑ изомер) из-за большого количества S-валина. Он является частью более широкого класса аминоспиртов .

Синтез [ править ]

Valinol может быть получен путем превращения карбоксильной группы валина в спирт с сильным восстанавливающим агентом , таким как алюмогидрид лития , ^[2] или с помощью NaBH 4 и я 2 (образующий бораны-тетрагидрофуран комплекса). ^[3] В обоих случаях полученный валинол может быть впоследствии очищен короткополосной перегонкой .

Реакции [ править ]

Валинол в основном используется для получения хиральных оксазолинов, этого процесса можно достичь различными способами . Эти оксазолины в основном используются в качестве лигандов в асимметричном катализе . ^[4]

См. Также [ править ]

(S) -iPr-PHOX - оксазолиновый лиганд, полученный с использованием валинола

Ссылки [ править ]

^ a b c d Sigma-Aldrich Co. , 2-амино-3-метил-1-бутанол . Проверено 22 октября 2014.
^ Дикман, DA; Мейерс, AI; Смит, Джорджия; Гоули, Р. Э. (1990). «Восстановление α-аминокислот» . Органический синтез . 7 : 530. DOI : 10,15227 / orgsyn.063.0136 . Проверено 11 октября 2012 года . CS1 maint: обескураженный параметр ( ссылка )
^ Маккеннон, Марк Дж .; Мейерс, AI; Драуз, Карлхайнц; Шварм, Майкл (1993). «Удобное восстановление аминокислот и их производных». Журнал органической химии . 58 (13): 3568–3571. DOI : 10.1021 / jo00065a020 .
^ Макманус, Хелен А .; Гири, Патрик Дж. (Сентябрь 2004 г.). «Последние разработки в применении оксазолин-содержащих лигандов в асимметричном катализе». Химические обзоры . 104 (9): 4151–4202. DOI : 10.1021 / cr040642v . PMID 15352789 .

[sigma-1] Sigma-Aldrich Co. , 2-амино-3-метил-1-бутанол . Проверено 22 октября 2014.

[2] Дикман, DA; Мейерс, AI; Смит, Джорджия; Гоули, Р. Э. (1990). «Восстановление α-аминокислот» . Органический синтез . 7 : 530. DOI : 10,15227 / orgsyn.063.0136 . Проверено 11 октября 2012 года . CS1 maint: обескураженный параметр ( ссылка )

[3] Маккеннон, Марк Дж .; Мейерс, AI; Драуз, Карлхайнц; Шварм, Майкл (1993). «Удобное восстановление аминокислот и их производных». Журнал органической химии . 58 (13): 3568–3571. DOI : 10.1021 / jo00065a020 .

[4] Макманус, Хелен А .; Гири, Патрик Дж. (Сентябрь 2004 г.). «Последние разработки в применении оксазолин-содержащих лигандов в асимметричном катализе». Химические обзоры . 104 (9): 4151–4202. DOI : 10.1021 / cr040642v . PMID 15352789 .

[1]