Имена | |||
---|---|---|---|
Предпочтительное название IUPAC 1,1-дихлорэтен | |||
Другие имена 1,1-дихлорэтан 1,1-ДХЭ~D винилиденхлорида винилиденбромиды дихлорид Геминальный дихлорэтна | |||
Идентификаторы | |||
3D модель ( JSmol ) | |||
ЧЭБИ | |||
ChemSpider | |||
ECHA InfoCard | 100.000.786 | ||
КЕГГ | |||
PubChem CID | |||
UNII | |||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| |||
| |||
Характеристики | |||
С 2 Н 2 Cl 2 | |||
Молярная масса | 96,94 г / моль | ||
Плотность | 1,213 г / см 3 | ||
Температура плавления | -122 ° С (-188 ° F, 151 К) | ||
Точка кипения | 32 ° С (90 ° F, 305 К) | ||
2240 мг / л (25 ° С) | |||
Давление газа | 500 мм рт. Ст. (20 ° C) [1] | ||
-49,2 · 10 −6 см 3 / моль | |||
1,3 D | |||
Структура | |||
C 2v | |||
Планарный | |||
Опасности | |||
NFPA 704 (огненный алмаз) | |||
точка возгорания | -22,8 ° С (-9,0 ° F, 250,3 К) | ||
Пределы взрываемости | 6,5–15,5% [1] | ||
Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |||
LC Lo ( самый низкий опубликованный ) | 16 000 частей на миллион (крыса, 4 часа) 17 300 частей на миллион (мышь, 2 часа) 16 000 частей на миллион (крыса, 8 часов) [2] | ||
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |||
PEL (Допустимо) | нет [1] | ||
REL (рекомендуется) | Ca [1] | ||
IDLH (Непосредственная опасность) | Ca [ND] [1] | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
проверить ( что есть ?) | |||
Ссылки на инфобоксы | |||
1,1- дихлорэтен , обычно называемый 1,1-дихлорэтиленом, или винилиденхлоридом, или 1,1-DCE , является хлорорганическим веществом с молекулярной формулой C 2 H 2 Cl 2 . Это бесцветная жидкость с резким запахом. Как и большинство хлороуглеродов, он плохо растворяется в воде, но растворяется в органических растворителях. 1,1-DCE был предшественником оригинальной пищевой пленки Saran для пищевых продуктов, но это применение было прекращено.
Производство [ править ]
1,1-ДХЭ получают дегидрохлорированием 1,1,2-трихлорэтана , относительно нежелательного побочного продукта при производстве 1,1,1-трихлорэтана и 1,2-дихлорэтана . Конверсия представляет собой реакцию, катализируемую основанием, в которой используется либо NaOH, либо Ca (OH) 2 с температурой ок. 100 ° С. [3]
- Cl 2 CHCH 2 Cl + NaOH → Cl 2 C = CH 2 + NaCl + H 2 O
Газофазная реакция без основания была бы более желательной, но менее селективной. [4]
Приложения [ править ]
1,1-ДХЭ в основном используется в качестве сомономера при полимеризации винилхлорида , акрилонитрила и акрилатов . Он также используется в производстве полупроводниковых устройств для выращивания пленок диоксида кремния высокой чистоты (SiO 2 ) .
Поливинилиденхлорид [ править ]
Как и многие другие алкены , 1,1-ДХЭ можно полимеризовать с образованием поливинилиденхлорида . Из этого полимера изготавливали очень широко используемый продукт - пищевая пленка или саран . Исследования 1990-х годов показали, что, как и многие соединения хлорированного углерода, саран представляет возможную опасность для здоровья из-за выщелачивания, особенно при контакте с пищей в микроволновых печах. Поэтому с 2004 года рецептура пищевой пленки была изменена на полиэтилен .
Безопасность [ править ]
Воздействие 1,1-DCE на здоровье в первую очередь сказывается на центральной нервной системе , включая симптомы седативного эффекта, опьянения, судорог, спазмов и потери сознания при высоких концентрациях. [5]
Международное агентство по изучению рака отнесло винилиденхлорид к классу 2B , что означает, что он может быть канцерогенным для человека. Национальный институт профессиональной безопасности и здоровья считает 1-DCE потенциальным профессиональным канцерогеном . [6] Он также внесен в список как химическое вещество, известное в штате Калифорния как вызывающее рак и врожденные дефекты. [7]
См. Также [ править ]
- Дихлорэтен
- Дихлорэтан
Ссылки [ править ]
- ^ a b c d e Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0661» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ «1,1-Дихлорэтан» . Немедленно опасная для жизни или здоровья концентрация (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ Курс CEIC2004 Промышленная химия для инженеров. Конспект лекций по химии, UNSW
- ^ Manfred Rossberg, Вильгельм Lendle, Герхард Pfleiderer, Адольф Tögel, Эберхард Людвиг Дрейер, Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Питер Kleinschmidt, Heinz Strack, Ричард Кук, Uwe Бек, Карл-Август Липпер, Теодор Р. Torkelson, Экхард Löser, Клаус К. Бейтель, Тревор Манн «Хлорированные углеводороды» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана 2006, Wiley-VCH, Weinheim. DOI : 10.1002 / 14356007.a06_233.pub2 .
- ^ epa.gov
- ^ CDC - Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям
- ^ https://oehha.ca.gov/proposition-65/crnr/chemical-listed-effective-de December- 29-2017- known- state- california- cause- cancer
Внешние ссылки [ править ]
- Агентство по токсическим веществам и регистру заболеваний : 1,1-дихлорэтен