Воакамин

Воакамин
Идентификаторы

Название ИЮПАК (6 R , 6a R , 7 R , 11 S ) -метил 7-этил-3 - ((2 R , 6 S , 8 R , 14 S , E ) -5-этилиден-14- (метоксикарбонил) -3- метил-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидро- 1H -2,6-метаноазецино [5,4- b ] индол-8-ил) -2-метокси-6,6a, 7,8,9,10,12,13-октагидро-5 H -6,9-метанопиридо [1 ', 2': 1,2] азепино [4,5- b ] индол-6-карбоксилат
Количество CAS	3371-85-5^N
PubChem CID	11953931
DrugBank	DB04877^N
ChemSpider	30808559^N
UNII	2Z504YT5AG
ЧЭМБЛ	ChEMBL445022^N
ECHA InfoCard	100.020.139
Химические и физические данные
Формула	C ₄₃H ₅₂N ₄O ₅
Молярная масса	704,912 г · моль ^-1
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
Улыбки CCC1CC2CC3 (C1N (C2) CCC4 = C3NC5 = CC (= C (C = C45) OC) C6CC \ 7C (C (CC8 = C6NC9 = CC = CC = C89) N (C / C7 = C / C) C) C (= O) OC) C (= O) OC
ИнЧИ InChI = 1S / C43H52N4O5 / c1-7-24-15-23-20-43 (42 (49) 52-6) 39-27 (13-14-47 (21-23) 40 (24) 43) 29- 19-36 (50-4) 30 (17-34 (29) 45-39) 31-16-28-25 (8-2) 22-46 (3) 35 (37 (28) 41 (48) 51- 5) 18-32-26-11-9-10-12-33 (26) 44-38 (31) 32 / ч 8-12,17,19,23-24,28,31,35,37,40, 44-45H, 7,13-16,18,20-22H2,1-6H3 / b25-8- / t23-, 24 +, 28-, 31 +, 35-, 37-, 40-, 43- / m0 / с1^N Ключ: VCMIRXRRQJNZJT-XBBWQDJOSA-N^N
^NY (что это?) (проверить)

Voacamine , также известный под старыми названиями voacanginine и vocamine , является естественной Димерной индол алкалоид из secologanin типа, найденного в ряде растений, в том числе Voacanga Африкана и табернемонтана divaricata .

Он одобрен для использования в качестве противомалярийного препарата в нескольких странах Африки. ^[1]

Воакамин проявляет антагонистическую активность каннабиноидного рецептора CB1 . ^[2]

Химическая структура [ править ]

Существует значительная путаница в отношении абсолютной стереохимической конфигурации воакамина, и первоначально опубликованная абсолютная структура должна быть позже пересмотрена. ^[3]^[4]

Токсичность / побочные эффекты / побочные эффекты [ править ]

Воакамин в высоких дозах может вызвать гипертензию. ^[5]

Ссылки [ править ]

^ "Воакамин" . DrugBank . Канадские институты медицинских исследований.
^ Kitajima М, Иваи М, Kikura-Hanajiri R, Y Goda, Иида M, Yabushita H, Такаяма H (апрель 2011). «Открытие индольных алкалоидов с антагонистической активностью каннабиноидных рецепторов CB1». Письма по биоорганической и медицинской химии . 21 (7): 1962–4. DOI : 10.1016 / j.bmcl.2011.02.036 . PMID 21376588 .
^ Kutney JP, Brown RT, причалы E (март 1966). «Абсолютная конфигурация алкалоидов Ибоги». Канадский химический журнал . 44 (5): 637–9. DOI : 10.1139 / v66-087 .
^ Kutney ДП, Фудзи К, Treasurywala А.М., Файос Дж, Clardy J , Скотт А. И., Вэй CC (1973). «Структура и абсолютная конфигурация (+) - гидробромида коронаридина. Комментарий к абсолютной конфигурации алкалоидов ибоги». Варенье. Chem. Soc . 95 (16): 5407–5409. DOI : 10.1021 / ja00797a049 .
^ Leeuwenberg AJ (1985). «oacanga, (Apocynaceae), обзор ее таксономии, фитохимии, этноботаники и фармакологии» . Agric. Univ. Wagenigen. С. 85–3.

[1] "Воакамин" . DrugBank . Канадские институты медицинских исследований.

[2] Kitajima М, Иваи М, Kikura-Hanajiri R, Y Goda, Иида M, Yabushita H, Такаяма H (апрель 2011). «Открытие индольных алкалоидов с антагонистической активностью каннабиноидных рецепторов CB1». Письма по биоорганической и медицинской химии . 21 (7): 1962–4. DOI : 10.1016 / j.bmcl.2011.02.036 . PMID 21376588 .

[3] Kutney JP, Brown RT, причалы E (март 1966). «Абсолютная конфигурация алкалоидов Ибоги». Канадский химический журнал . 44 (5): 637–9. DOI : 10.1139 / v66-087 .

[4] Kutney ДП, Фудзи К, Treasurywala А.М., Файос Дж, Clardy J , Скотт А. И., Вэй CC (1973). «Структура и абсолютная конфигурация (+) - гидробромида коронаридина. Комментарий к абсолютной конфигурации алкалоидов ибоги». Варенье. Chem. Soc . 95 (16): 5407–5409. DOI : 10.1021 / ja00797a049 .

[5] Leeuwenberg AJ (1985). «oacanga, (Apocynaceae), обзор ее таксономии, фитохимии, этноботаники и фармакологии» . Agric. Univ. Wagenigen. С. 85–3.

[1]