Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Триаконтанилпальмитат, типичный восковой эфир, получают из триаконтанилового спирта и пальмитиновой кислоты .

Эфира воска ( WE ) представляет собой сложный эфир из жирной кислоты и жирного спирта . Сложные эфиры восков включают основные компоненты трех коммерчески важных восков: карнаубского воска , канделильского воска и пчелиного воска . [1]

Сложные эфиры воска образуются путем объединения одной жирной кислоты с одним жирным спиртом:

Существуют различные типы сложных эфиров воска. Некоторые из них насыщены , а другие содержат ненасыщенные центры. Сложные эфиры насыщенных парафинов имеют более высокие температуры плавления и, скорее всего, будут твердыми при комнатной температуре. Ненасыщенные эфиры парафина имеют более низкую температуру плавления и, скорее всего, будут жидкими при комнатной температуре. И жирные кислоты, и жирные спирты могут состоять из углеродной цепи разной длины. В конце концов, существует множество различных возможных комбинаций жирных кислот и жирных спиртов, и каждая комбинация будет иметь уникальный набор свойств с точки зрения стерической ориентации и фазового перехода.

Длины цепей жирных кислот и жирных спиртов в природных эфирах парафина различаются. Жирные кислоты в сложных эфирах восков, полученных из растений, обычно имеют диапазон C12-C24, а спирты в растительных восках имеют тенденцию быть очень длинными, обычно C24-C34. [2] Жирные кислоты и жирные спирты сложных эфиров воска различных морских животных сильно различаются. Восковые эфиры кашалотов содержат жирные кислоты C12 и жирные кислоты C14 и спирты. Мононенасыщенные C18 являются доминирующей жирной кислотой в большинстве сложных эфиров рыбьего воска, за исключением сложных эфиров воска икры, которые содержат значительные количества полиненасыщенных жирных кислот, таких как 20: 5n-3 , 22: 5n-3 и 22: 6n-3 . Жирные кислоты восковых эфиров определенных зоопланктонав значительной степени отражает жирные кислоты фитопланктона и содержат большое количество C14 и C16, а также 20: 5n-3, 22: 5n-3 и 22: 6n-3, а мононенасыщенные C20 и C22 являются основными жирными спиртами. [3]

Природные источники [ править ]

Пчелиный воск состоит на 70–80% из восковых эфиров. Эти сложные эфиры получают из жирных кислот C12-C20. Остальное содержание пчелиного воска - восковые кислоты (> C20) и парафины. В 1976 году было собрано около 10–17 тыс. Тонн. В основном использовались свечи. Сложные эфиры карнаубского воска состоят примерно на 20% из производных коричной кислоты, что может быть связано с твердостью этого воска. [1]

Прочие второстепенные эфиры парафина [ править ]

Сложные эфиры воска обычно встречается в моллюсках и как часть кутикулы от членистоногих . В листьях они предотвращают потерю воды. [4]

В орехах жожоба содержится до 50% сложных эфиров воска. Эти мононенасыщенные эфиры воска очень похожи на масло спермы . [1]

Морские организмы, такие как динофлагелляты , пелагические беспозвоночные и рыбы, хранят эфиры парафина низкой плотности в своих плавательных пузырях или других тканях для обеспечения плавучести . [5]

Сложные эфиры воска сами по себе являются нормальной частью рациона человека в качестве липидного компонента некоторых продуктов, включая неочищенные цельнозерновые злаки, семена и орехи. [2] Эфиры воска также потребляются в значительных количествах определенными группами населения, которые регулярно едят икру рыбы [6] или определенные виды рыб. Тем не менее, сложные эфиры воска обычно не потребляются в заметных количествах в диетах, содержащих много обработанных пищевых продуктов. [2]

Метаболизм [ править ]

Липазы и карбоксилэстеразы, гидролизующие триглицериды, продемонстрировали ферментативную активность в отношении сложных эфиров парафина. Кинетические данные показывают, что EPA и DHA, представленные в виде сложных эфиров воска, достигают максимальной концентрации примерно через 20 часов после употребления и могут указывать на замедленное всасывание жирных кислот. [7]

Биодоступность [ править ]

Было распространено мнение, что эфиры воска плохо усваиваются людьми, отчасти из-за вспышек слабительного эффекта, называемого кериореей, связанного с употреблением в пищу масличной рыбы ( Ruvettus pretiosus) и эсколара ( Lepdocybium flavobrunneum) . Филе этих видов рыб содержат до 20% жира, из которых 90% жира представляют собой сложные эфиры воска, что приводит к типичному потреблению более 30 000 мг эфиров воска за один прием пищи. Оранжевый хищный ( Hoplostethus atlanticus)Это привлекательная пищевая рыба с содержанием жира 5,5%, из которых 90% жира составляют сложные эфиры воска. Употребление этой рыбы не вызывает неприятных побочных эффектов, скорее всего, из-за относительно низкого содержания жира, обеспечивающего примерно 10 000 мг эфира воска на порцию рыбы в 200 граммов.

В 2015 году рандомизированное двухпериодное перекрестное исследование на людях показало, что ЭПК и ДГК из масла, извлеченного из небольшого ракообразного Calanus finmarchicus, обладают высокой биодоступностью, и в исследовании сделан вывод, что масло из C. finmarchicus может служить важным источником полезных для здоровья омега-жирных кислот. 3 жирные кислоты EPA, DHA и SDA. 86% масла C. finmarchicus поступает в виде сложных эфиров воска. [7]

Исследования на мышах показали, что, несмотря на употребление в пищу диет, содержащих одинаковое количество EPA и DHA, уровни EPA и DHA в крови были значительно выше у мышей, получавших диету с добавлением масла из C. finmarchicus, по сравнению с мышами, получавшими этиловый эфир EPA + DHA. обогащенная диета. [8] Кроме того, было обнаружено , что масло из C. finmarchicus оказывает благотворное влияние на аномалии, связанные с ожирением, в моделях ожирения, вызванного диетой, на грызунах при концентрациях жирных кислот EPA и DHA, значительно ниже, чем концентрации, использованные в аналогичных более ранних исследованиях с использованием других источников EPA и DHA. [9] [10] Вместе взятые, на основе имеющихся in vitroданные, данные о животных и выводы Cook et al. исследование [7], демонстрирующее, что циркулирующие концентрации EPA и DHA оставались повышенными до 72 часов после однократной порции 4 г масла из C. finmarchicus гидролизованные продукты переваривания эфира воска, скорее всего, медленно всасываются in vivo .

Роль питательного вещества [ править ]

Сложные эфиры морского воска привлекли внимание благодаря документально подтвержденным положительным эффектам на широко распространенные заболевания, связанные с нездоровым западным образом жизни. [9] [10]  Сбор на более низком трофическом уровне короткоживущих организмов будет более устойчивым, а продукты будут менее подвержены воздействию токсинов и загрязнителей окружающей среды. Норвежская компания выпускает продукты на основе эфиров воска из мелких ракообразных Calanus finmarchicus . [11]

См. Также [ править ]

  • Кериорея

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b c Уве Вольфмайер, Ганс Шмидт, Франц-Лео Генрихс, Георг Михальчик, Вольфганг Пайер, Вольфрам Дитше, Клаус Бёльке, Герд Хонер, Йозеф Вильдгрубер (2002). «Воски». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a28_103 . ISBN 978-3527306732.CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка ).
  2. ^ а б в Харгроув, JL (2004). «Пищевая ценность и метаболизм жирных спиртов и кислот с очень длинной цепью из диетических восков». Экспериментальная биология и медицина . 229 (3): 215–226. DOI : 10.1177 / 153537020422900301 . PMID 14988513 . 
  3. ^ Kolattukudy, PE (1976). «Знакомство с натуральными восками». Химия и биохимия природных восков .
  4. ^ Де Renobales, M (1991). Физиология эпидермиса насекомых . CSIRO. С. 240–251.
  5. ^ Phleger, CF (1998). «Плавучесть морских рыб: прямая и косвенная роль липидов». Am Zool . 38 (2): 321–330. CiteSeerX 10.1.1.564.7062 . DOI : 10.1093 / ICB / 38.2.321 . JSTOR 4620147 .  
  6. ^ Bledsoe, GE (2003). «Икра и икра». Crit Rev Food Sci Nutr . 43 (2003): 317–356. DOI : 10.1080 / 10408690390826545 . PMID 12822675 . 
  7. ^ a b c Кук, CM; Ларсен, Т.С.; Derrig, LD; Келли, км; Танде, К.С. (2016). «Масло, содержащее восковые эфиры морских ракообразных Calanus finmarchicus, является биодоступным источником EPA и DHA для потребления человеком». Липиды . 51 (10): 1137–1144. DOI : 10.1007 / s11745-016-4189-у . PMID 27604086 . 
  8. ^ Эйлертсен, KE (2012). «Богатый эфиром воска и астаксантином экстракт морской копеподы Calanus finmarchicus ослабляет атерогенез у самок мышей с дефицитом аполипопротеина E» . J Nutr . 142 (2012): 508–512. DOI : 10,3945 / jn.111.145698 . PMID 22323762 . 
  9. ^ а б Хопер, AC (2013). «Масло морского зоопланктона Calanus finmarchicus улучшает кардиометаболический фенотип мышей с ожирением, вызванным диетой» . Br J Nutr . 110 (2013): 2186–2193. DOI : 10.1017 / S0007114513001839 . PMID 23768435 . 
  10. ^ а б Хопер, AC (2014). «Эфиры воска морской копеподы Calanus finmarchicus уменьшают ожирение, вызванное диетой, и связанные с ожирением метаболические нарушения у мышей» . J Nutr . 144 (2014): 164–169. DOI : 10,3945 / jn.113.182501 . PMID 24285691 . 
  11. ^ "Каланус" .

Дальнейшее чтение [ править ]

  • Д. Бюиссон и С.Ф. Ханнан. "Исследования восковых эфиров в рыбе" (PDF) . Новозеландский институт химии . Проверено 10 июля 2012 .