XPhos

XPhos
Имена

Название ИЮПАК 2-Дициклогексилфосфино-2 ', 4', 6'-триизопропилбифенил
Другие имена XPhos
Идентификаторы
Количество CAS	564483-18-7^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ChemSpider	9330902^N
ECHA InfoCard	100.123.428
PubChem CID	11155794
UNII	R271FU23T8^Y
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID50457126
ИнЧИ InChI = 1S / C33H49P / c1-23 (2) 26-21-30 (24 (3) 4) 33 (31 (22-26) 25 (5) 6) 29-19-13-14-20-32 ( 29) 34 (27-15-9-7-10-16-27) 28-17-11-8-12-18-28 / ч 13-14,19-25,27-28H, 7-12,15- 18H2,1-6H3^N Ключ: UGOMMVLRQDMAQQ-UHFFFAOYSA-N^N InChI = 1 / C33H49P / c1-23 (2) 26-21-30 (24 (3) 4) 33 (31 (22-26) 25 (5) 6) 29-19-13-14-20-32 ( 29) 34 (27-15-9-7-10-16-27) 28-17-11-8-12-18-28 / ч 13-14,19-25,27-28H, 7-12,15- 18H2,1-6H3 Ключ: UGOMMVLRQDMAQQ-UHFFFAOYAR
Улыбки P (c2ccccc2c1c (cc (cc1C (C) C) C (C) C) C (C) C) (C3CCCCC3) C4CCCCC4
Характеристики
Химическая формула	C ₃₃ H ₄₉ P
Молярная масса	476,72
Внешность	бесцветное твердое вещество
Температура плавления	От 187 до 190 ° C (от 369 до 374 ° F, от 460 до 463 K)
Растворимость в воде	органические растворители
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

XPhos - это фосфиновый лиганд, производный от бифенила . Его палладиевые комплексы проявляют высокую активность в реакциях аминирования Бухвальда-Хартвига с участием арилхлоридов и арилтозилатов. Комплексы соединения как палладия, так и меди проявляют высокую активность в отношении связывания арилгалогенидов и арилтозилатов с различными амидами . ^[1] Это также эффективный лиганд для нескольких обычно используемых реакций кросс-сочетания с образованием связи C – C, включая реакции сочетания Негиши, Сузуки и реакции сочетания Соногашира без содержания меди. Он особенно эффективен и универсален при использовании в качестве ( 2-аминобифенил) -циклометаллированный предкатализатор мезилата палладия (система предкатализатора Бухвальда третьего поколения), XPhos-G3-Pd, который коммерчески доступен и стабилен при хранении в лабораторных условиях. ^[2]^[3]^[4] Сам лиганд также имеет удобные рабочие характеристики как кристаллическое, устойчивое на воздухе твердое вещество. ^[5]

Структура [ править ]

Один взгляд на структуру молекулы.
Другой взгляд на структуру молекулы.

См. Также [ править ]

Ссылки [ править ]

^ Хуанг, X .; Андерсон, KW; Zim, D .; Jiang, L .; Клапарс, А .; Бухвальд, SL (2003). "Расширение процессов образования связи CN, катализируемых палладием: первое амидирование арилсульфонатов, водное аминирование и комплементарность реакциям, катализируемым медью". Варенье. Chem. Soc. 125 (22): 6653–6655. DOI : 10.1021 / ja035483w . PMID 12769573 .
^ Бруно, Николас С .; Тадж, Мэтью Т .; Бухвальд, Стивен Л. (04.02.2013). «Разработка и изготовление новых предкатализаторов палладия для реакций кросс-сочетания C – C и C – N» . Химическая наука . 4 (3): 916–920. DOI : 10.1039 / C2SC20903A . ISSN 2041-6539 . PMC 3647481 . PMID 23667737 .
^ Ян, Ян; Oldenhuis, Натан Дж .; Бухвальд, Стивен Л. (2013). «Мягкие и общие условия для перекрестной связи Негиши, обеспечиваемые использованием прекатализаторов палладацикла» . Энгью. Chem. Int. Эд . 52 (2): 615–619. DOI : 10.1002 / anie.201207750 . PMC 3697109 . PMID 23172689 .
^ Гельман, Дмитрий; Бухвальд, Стивен Л. (2003). «Эффективное катализируемое палладием связывание арилхлоридов и тозилатов с концевыми алкинами: использование медного сокатализатора ингибирует реакцию». Энгью. Chem. Int. Эд . 42 (48): 5993–5996. DOI : 10.1002 / anie.200353015 . PMID 14679552 .
^ Альтман, РА; Форс, ВР; Бухвальд, SL (2007). «Катализируемые Pd реакции аминирования арилгалогенидов с использованием объемных биарилмонофосфиновых лигандов». Протоколы природы . 2 (11): 2881–2887. DOI : 10.1038 / nprot.2007.414 . PMID 18007623 .

[1] Хуанг, X .; Андерсон, KW; Zim, D .; Jiang, L .; Клапарс, А .; Бухвальд, SL (2003). "Расширение процессов образования связи CN, катализируемых палладием: первое амидирование арилсульфонатов, водное аминирование и комплементарность реакциям, катализируемым медью". Варенье. Chem. Soc. 125 (22): 6653–6655. DOI : 10.1021 / ja035483w . PMID 12769573 .

[2] Бруно, Николас С .; Тадж, Мэтью Т .; Бухвальд, Стивен Л. (04.02.2013). «Разработка и изготовление новых предкатализаторов палладия для реакций кросс-сочетания C – C и C – N» . Химическая наука . 4 (3): 916–920. DOI : 10.1039 / C2SC20903A . ISSN 2041-6539 . PMC 3647481 . PMID 23667737 .

[3] Ян, Ян; Oldenhuis, Натан Дж .; Бухвальд, Стивен Л. (2013). «Мягкие и общие условия для перекрестной связи Негиши, обеспечиваемые использованием прекатализаторов палладацикла» . Энгью. Chem. Int. Эд . 52 (2): 615–619. DOI : 10.1002 / anie.201207750 . PMC 3697109 . PMID 23172689 .

[4] Гельман, Дмитрий; Бухвальд, Стивен Л. (2003). «Эффективное катализируемое палладием связывание арилхлоридов и тозилатов с концевыми алкинами: использование медного сокатализатора ингибирует реакцию». Энгью. Chem. Int. Эд . 42 (48): 5993–5996. DOI : 10.1002 / anie.200353015 . PMID 14679552 .

[5] Альтман, РА; Форс, ВР; Бухвальд, SL (2007). «Катализируемые Pd реакции аминирования арилгалогенидов с использованием объемных биарилмонофосфиновых лигандов». Протоколы природы . 2 (11): 2881–2887. DOI : 10.1038 / nprot.2007.414 . PMID 18007623 .

[1]