CPhos

CPhos
Имена

Предпочтительное название IUPAC 2 ′ - (Дициклогексилфосфанил) - N ² , N ² , N ⁶ , N ⁶ -тетраметил [1,1′-бифенил] -2,6-диамин
Другие имена CPhos
Идентификаторы
Количество CAS	1160556-64-8
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ChemSpider	29783668
PubChem CID	44156169
ИнЧИ InChI = 1S / C28H41N2P / c1-29 (2) 25-19-13-20-26 (30 (3) 4) 28 (25) 24-18-11-12-21-27 (24) 31 (22- 14-7-5-8-15-22) 23-16-9-6-10-17-23 / ч 11-13,18-23H, 5-10,14-17H2,1-4H3 Ключ: DRNAQRXLOSUHBQ-UHFFFAOYSA-N InChI = 1 / C28H41N2P / c1-29 (2) 25-19-13-20-26 (30 (3) 4) 28 (25) 24-18-11-12-21-27 (24) 31 (22- 14-7-5-8-15-22) 23-16-9-6-10-17-23 / ч 11-13,18-23H, 5-10,14-17H2,1-4H3 Ключ: DRNAQRXLOSUHBQ-UHFFFAOYAL
Улыбки CN (C) C1 = C (C (= CC = C1) N (C) C) C2 = CC = CC = C2P (C3CCCCC3) C4CCCCC4
Характеристики
Химическая формула	C ₂₈ H ₄₁ N _2- пол.
Молярная масса	436,61
Появление	белое твердое вещество ^[1]
Температура плавления	От 111 до 113 ° C (от 232 до 235 ° F; от 384 до 386 K) ^[1]
Растворимость в воде	органические растворители
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

CPhos представляет собой фосфиновый лиганд, производный от бифенила . Это белое твердое вещество, растворимое в органических растворителях.

Его комплексы палладия проявляют высокую активность в реакциях сочетания Негиши с участием арилбромидов, хлоридов и трифлатов . Опосредованные CPhos реакции, проводимые с вторичными (sp ³ ) галогенидами алкилцинка, часто дают отличные выходы с низким уровнем превращения в часто встречающиеся первичные замещенные побочные продукты . ^[1]

Утилита в муфте Негиши

Упрощенная схема, показывающая ход реакции бромида изопропилцинка с арилгалогенидом, показана ниже. Процессы, приводящие к образованию побочных продуктов, выделены красным.

Окислительное дополнение (1) арилгалогенида к палладию лиганда комплексу с последующим transmetalation (2) дает промежуточное соединение B , который может претерпевать восстановительное элиминирование (3) с получением желаемого изопропила арен C . Однако, промежуточный продукт В также может подвергаться β-гидридные устранение (4) с получением D , который может либо восстановительно устранить (3' ) с получением де-галогенированные продукта G , или пройти вставку (5) , что приводит к образованию Е . После образования E может также подвергаться восстановительному отщеплению.(3 «») с получением указанного в п - пропил побочного продукта F .

CPhos сводит к минимуму превращение в нежелательные продукты F & G за счет увеличения скорости от восстановительного элиминирования из B , по отношению к скорости элиминации бета-гидрид .

Смотрите также

использованная литература

^ a b c Han, C .; Бухвальд, SL (2009). «Сочетание Негиши вторичных галогенидов алкилцинка с арилбромидами и хлоридами» . Варенье. Chem. Soc. 131 (22): 7532–7533. DOI : 10.1021 / ja902046m . PMC 2746668 . PMID 19441851 .

внешние ссылки

CPhos в Sigma Aldrich
CPhos Pd G2 (предварительный катализатор) в Sigma Aldrich
CPhos Pd G3 (предкатализатор) в Sigma Aldrich

[Han2009-1] Han, C .; Бухвальд, SL (2009). «Сочетание Негиши вторичных галогенидов алкилцинка с арилбромидами и хлоридами» . Варенье. Chem. Soc. 131 (22): 7532–7533. DOI : 10.1021 / ja902046m . PMC 2746668 . PMID 19441851 .

[1]