Имена | |
---|---|
Название ИЮПАК Цинк; N , N- диметилкарбамодитиоат | |
Другие имена диметилдитиокарбамат цинка, Зирам | |
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.004.808 |
PubChem CID | |
UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Характеристики | |
C 6 H 12 N 2 S 4 Zn | |
Молярная масса | 305,80 г · моль -1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
Ссылки на инфобоксы | |
Диметилдитиокарбамат цинка представляет собой координационный комплекс цинка с диметилдитиокарбаматом . Это бледно-желтое твердое вещество, которое используется в качестве фунгицида , серной вулканизации резины и других промышленных целей. [1]
Приложения [ править ]
Известный в сельском хозяйстве как зирам, он был завезен в США в 1960 году как фунгицид широкого спектра действия. Он использовался для борьбы с паршой на яблоках и грушах, скручиванием листьев у персиков, антракнозом и фитофторозом у помидоров. В 1981 году были одобрены дополнительные виды применения зирама, в том числе профилактика фитофтороза и парши на миндале, дырки на абрикосах, коричневой гнили и пятнистости на листьях вишни, а также парши и антракноза на орехах пекан. Зирам также стал использоваться в украшениях жилых помещений как репеллент для птиц и млекопитающих. [2] Как защитный фунгицид, он активен на поверхности растений, где образует химическое вещество.барьер между растением и грибком. Защитный фунгицид не всасывается в растение и должен применяться до заражения. Зирам можно распылять непосредственно на листья растения или использовать для обработки почвы и семян. Пять основных культур, на которых используется зирам: миндаль , персики , нектарины , груши , столовый виноград и виноград с изюмом . [3]
В качестве альтернативы зирам используется в качестве добавочного ингредиента в промышленных клеях, герметиках и красках. Он также служит репеллентом для птиц и млекопитающих на элементах наружного декора.
Химия [ править ]
Соединение представляет собой прототип дитиокарбамата цинка, широкого класса координационных комплексов с формулами Zn (R 2 NCS 2 ) 2 , где R может варьироваться. Такие соединения получают обработкой цинка и дитиокарбамата (R 2 NCS 2 - ), как показано на примере диметилдитиокарбамата: [4]
- 2 (CH 3 ) 2 NCS 2 - + Zn 2+ → Zn ((CH 3 ) 2 NCS 2 ) 2
Ежегодно используется около 1,9 миллиона фунтов активного ингредиента зирама. Зирам часто продается в виде порошка или гранул . [2]
Бис (диэтилдитиокарбамат) комплексы цинка термически разлагаются с образованием сульфида цинка . [5]
Структура [ править ]
Соединения типа Zn (S 2 CNR 2 ) 2 являются димерными, т.е. их правильная формула - [Zn (S 2 CNR 2 ) 2 ] 2 . Каждый центр Zn находится в искаженном пентакоординированном сайте с четырьмя связями Zn-S длиной 2,3 Å и одним взаимодействием Zn-S длиной> 2,8 Å. Производные моно-цинка получают путем добавления сильных лигандов (L), таких как амины, которые дают аддукты Zn (S 2 CNR 2 ) 2 L. [6]
Экологические эффекты [ править ]
Зирам умеренно сохраняется в почвах, так как его период полураспада составляет 30 дней [3]. В воде зирам является наиболее стабильным из всех фунгицидов дитиокарбамата металлов, что означает, что разложение происходит довольно медленно. Если зирам достигает дна водоема, он может оставаться там месяцами. [3]
США по охране окружающей среды было сделано вывод , что зиры создают риск низкой токсичности для млекопитающих, умеренного риск для птиц, а также высокий риск для водных видов. После обзора исследований, в которых изучалось влияние зирама на водные организмы, база данных по пестицидам Pesticide Action Network пришла к выводу, что его доза LC 50 (количество пестицида, которое является летальным для 50% тестируемых организмов в течение указанного времени исследования) для земноводных помещает его в категория «высокотоксичные».
См. Также [ править ]
- Трис железа (диметилдитиокарбамат) - родственный комплекс, но с тремя диметилдитиокарбаматными лигандами
- Бис (диметилдитиокарбамат) никеля - родственное соединение, в котором цинк заменен на никель.
Ссылки [ править ]
- ^ Ван Гизель, Август Б.; Мусин, Вилли (2000). «Метиламины». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a16_535 .
- ^ а б «Зирам» (PDF) . EPA RED Факты . Агентство по охране окружающей среды США . Проверено 26 апреля 2015 года .
- ^ а б в «Зирам» . Профили информации по пестицидам Расширенной токсикологической сети . Корнельский университет, Университет штата Орегон, Университет Айдахо, Калифорнийский университет в Дэвисе и Институт токсикологии окружающей среды Университета штата Мичиган . Проверено 26 апреля 2015 года .
- ^ Рюдигер Шубарт (2000). «Дитиокарбаминовая кислота и производные». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a09_001 .
- ^ Шен, Шулин; Чжан, Ецзюнь; Пэн, Лонг; Сюй, Бинг; Ду, Япин; Дэн, Маньцзяо; Сюй, Хуаруй; Ван, Цянбинь (2011). «Обобщенный синтез нанокристаллов сульфидов металлов из единственных исходных прекурсоров: контроль размера, формы и химического состава, а также их свойств». CrystEngComm . 13 : 4572. DOI : 10.1039 / c0ce00982b . ISSN 1466-8033 .
- ^ Н. Sreehari, Баба Варгез, ПТ Манохаран (1990). «Кристаллическая и молекулярная структура димерного бис [N, N-ди-н-пропилдитиокарбамато] цинка (II) и исследование обменно-связанных пар медь (II) -медь (II) в его решетке». Неорг. Chem . 29 : 4011–4015. DOI : 10.1021 / ic00345a020 .CS1 maint: uses authors parameter (link)
- ^ Махид Мотевалли, Пол О'Брайен, Джон Р. Уолш, Ян М. Уотсон. «Синтез, характеристика и рентгеновские кристаллические структуры асимметричных бис (диалкилдитиокарбаматов) цинка: потенциальные прекурсоры для осаждения ZnS». Многогранник . DOI : 10.1016 / 0277-5387 (95) 00559-5 .CS1 maint: multiple names: authors list (link)
Внешние ссылки [ править ]
- http://pmep.cce.cornell.edu/profiles/extoxnet/pyrethrins-ziram/ziram-ext.html
- Бис (диметилдитиокарбамат) цинка в базе данных о свойствах пестицидов (PPDB)