1,2,3,4,6-Пентагаллоилглюкоза представляет собой сложный эфир пентагалловой кислоты и глюкозы . Это галлотаннин и предшественник эллагитаннинов . [1]
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название IUPAC (2 S , 3 R , 4 S , 5 R , 6 R ) -6 - {[(3,4,5-Тригидроксибензоил) окси] метил} оксан-2,3,4,5-тетраилтетракис (3,4 , 5-тригидроксибензоат) | |
Другие названия 1,2,3,4,6-пента- О -galloyl-β- D -глюкозы 1,2,3,4,6-Pentakis- O -galloyl- бета - D -глюкозы бета -Penta- О -galloyl- глюкоза PGG 1,2,3,4,6-пента- О -galloyl- бета - D - глюкозы | |
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
ЧЭБИ | |
ЧЭМБЛ | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.113.489 |
PubChem CID | |
UNII | |
| |
| |
Характеристики | |
С 41 Н 32 О 26 | |
Молярная масса | 940,681 г · моль -1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
проверить ( что есть ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
Пентагаллоилглюкоза может осаждать белки [2], включая α-амилазу слюны человека . [3]
Естественное явление
1,2,3,4,6-Пентагаллоилглюкоза содержится в Punica granatum (гранат), [4] Elaeocarpus sylvestris , [5] Rhus typhina (Staghorn sumac), [6] Paeonia suffruticosa (древовидный пион),., [7] Mangifera indica ( манго ) [8] и Bouea macrophylla Griffith ( мапранг ). [9]
Биосинтез
Фермент бета-глюкогаллин-тетракисгаллоилглюкоза-O-галлоилтрансфераза использует 1-O-галлоил-бета-D-глюкозу и 1,2,3,6-тетракис-O-галлоил-бета-D-глюкозу для производства D-глюкозы и пентагаллоилглюкозы. .
Метаболизм
Теллимаграндин II образуется из пентагаллоилглюкозы путем окислительного дегидрирования и сочетания 2 галлоильных групп.
β-глюкогаллин: 1,2,3,4,6-пентагаллоил-β-d-глюкозогаллоилтрансфераза - это фермент, обнаруженный в листьях Rhus typhina, который катализирует галлоилирование 1,2,3,4,6-пента- O. -галлоил-β- D- глюкоза до 3-O-дигаллоил-1,2,4,6-тетра-O-галлоил-β-d-глюкозы (гекса-галлоилглюкозы). [6]
Химия
Пентагаллоилглюкоза может подвергаться реакциям окисления, которые зависят от pH. [10]
Исследовать
Пентагаллоилглюкоза была изучена на предмет ее потенциального использования в качестве противомикробного , противовоспалительного , антиканцерогенного , противодиабетического и антиоксидантного средства . [11] Он также был изучен для радиозащиты. [5] Это соединение помогает стабилизировать эластин и коллаген в тканях сосудов [12] и восстанавливает биомеханические свойства артериального внеклеточного матрикса. [13] Кроме того, пентагаллоилглюкоза снижает кальцификацию артерий и способствует сохранению внеклеточного матрикса на животных моделях аневризмы брюшной аорты. [14] Исследования in vitro с клетками миобластов мыши C2C12 показали, что PGG помогает в снижении экспрессии активных форм кислорода (ROS) и матриксной металлопротеиназы-2 (MMP-2) дозозависимым образом. [15]
Рекомендации
- ^ Cammann J, K Denzel, Шиллинг G, Gross GG (август 1989). «Биосинтез галлотаннинов: бета-глюкогаллинзависимое образование 1,2,3,4,6-пентагаллоилглюкозы путем ферментативного галлоилирования 1,2,3,6-тетрагаллоилглюкозы». Архивы биохимии и биофизики . 273 (1): 58–63. DOI : 10.1016 / 0003-9861 (89) 90161-6 . PMID 2757399 .
- ^ Хагерман А.Е., Райс М.Э., Ричард Н.Т. (1998). «Механизмы осаждения белков для двух танинов, пентагаллоил глюкозы и эпикатехина16 (4 → 8) катехина (процианидина)». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 46 (7): 2590–2595. DOI : 10.1021 / jf971097k .
- ^ Gyémánt G, Zajácz A, Bécsi B, Ragunath C, Ramasubbu N, Erdodi F, Batta G, Kandra L. (февраль 2009 г.). «Доказательства связывания пентагаллоилглюкозы с альфа-амилазой слюны человека через ароматические аминокислотные остатки». Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Белки и протеомика . 1794 (2): 291–6. DOI : 10.1016 / j.bbapap.2008.10.012 . PMID 19038368 .
- ^ Танака Т., Нонака Г., Нисиока И. (1985). «Пуникафолин, эллагитаннин из листьев Punica granatum». Фитохимия . 24 (9): 2075 DOI : 10.1016 / S0031-9422 (00) 83125-8 .
- ^ а б Park E, Ли NH, Baik JS, Jee Y (август 2008 г.). «Elaeocarpus sylvestris модулирует индуцированную гамма-лучами иммуносупрессию у мышей: влияние на радиозащиту». Фитотерапевтические исследования . 22 (8): 1046–51. DOI : 10.1002 / ptr.2430 . PMID 18570220 .
- ^ а б Ниемец Р., Гросс Г.Г. (1998). «Биосинтез галлотаннина: очистка β-глюкогаллина: 1,2,3,4,6-пентагаллоил-β-d-глюкозогаллоилтрансфераза из листьев сумаха fn1fn1 В честь 75-летия профессора Г. Х. Нила Тауэрса». Фитохимия . 49 (2): 327. DOI : 10.1016 / S0031-9422 (98) 00014-4 .
- ^ Fujiwara H, Tabuchi M, Yamaguchi T., Iwasaki K, Furukawa K, Sekiguchi K, Ikarashi Y, Kudo Y, Higuchi M, Saido TC, Maeda S, Takashima A, Hara M, Yaegashi N, Kase Y, Arai H (июнь 2009 г.) ). «Традиционное лекарственное растение Paeonia suffruticosa и его активный компонент 1,2,3,4,6-пента-О-галлоил-бета-D-глюкопираноза обладают мощным антиагрегационным действием на бета-амилоидные белки Альцгеймера in vitro и in vivo». Журнал нейрохимии . 109 (6): 1648–57. DOI : 10.1111 / j.1471-4159.2009.06069.x . PMID 19457098 .
- ^ Торрес-Леон К., Рохас Р., Агилар С. (2017). «Извлечение антиоксидантов из семян манго: оптимизация с помощью микроволн». Обработка пищевых продуктов и биопродуктов . 105 : 188–196. DOI : 10.1016 / j.fbp.2017.07.005 .
- ^ Кантапан Дж, Пакси С., Чавапун П., Сангтонг П., Дечсупа Н. (2020). «Богатый пентагаллоил глюкозой и этилгаллатом экстракт семян Maprang, индуцирующий апоптоз в клетках рака груди MCF-7 посредством митохондриально-опосредованного пути» . Доказательная дополнительная и альтернативная медицина . 2020 : 1–19. DOI : 10.1155 / 2020/5686029 . PMC 7193289 . PMID 32382295 .
- ^ Чен Ю., Хагерман А.Е. (февраль 2005 г.). «PH реакции и белок влияют на продукты окисления бета-пентагаллоилглюкозы». Свободно-радикальные исследования . 39 (2): 117–24. DOI : 10.1080 / 10715760400013789 . PMID 15763959 .
- ^ Торрес-Леон С., Вентура-Собревилла Дж., Серна-Кок Л., Аскасио-Вальдес Дж. А., Контрерас-Эскивель Дж., Агилар С. Н. (2017). «Пентагаллоилглюкоза (PGG): ценное фенольное соединение с функциональными свойствами». Журнал функционального питания . 37 : 176–189. DOI : 10.1016 / j.jff.2017.07.045 .
- ^ Патнаик С.С., Симионеску Д.Т., Герген С.Дж., Хойт К., Сирси С., Финол Е.А. (январь 2019 г.). «Пентагаллоил глюкоза и ее функциональная роль в здоровье сосудов: биомеханика и характеристики доставки лекарств» . Анналы биомедицинской инженерии . 47 (1): 39–59. DOI : 10.1007 / s10439-018-02145-5 . PMC 6318003 . PMID 30298373 .
- ^ Patnaik, Sourav S .; Пискин, Сенол; Пиллаламарри, Нарасимха Рао; Ромеро, Габриэла; Эскобар, Дж. Патрисия; Спраг, Юджин; Финол, Эндер А. (2019-07-03). «Биомеханический потенциал восстановления пентагаллоил глюкозы после дегенерации артериального внеклеточного матрикса» . Биоинженерия . 6 (3): 58. DOI : 10.3390 / bioengineering6030058 . ISSN 2306-5354 . PMC 6783915 . PMID 31277241 .
- ^ Андерсон, Дженнифер Л .; Niedert, Elizabeth E .; Patnaik, Sourav S .; Тан, Жэньсян; Холлоуэй, Райли Л .; Остегин, Вангелина; Finol, Ender A .; Герген, Крейг Дж. (Январь 2021 г.). «Зависимый от модели животных ответ на пентагаллоил глюкозу при травме брюшной аорты у мышей» . Журнал клинической медицины . 10 (2): 219. DOI : 10,3390 / jcm10020219 .
- ^ Арнольд, Фрэнсис; Муццио, Николас; Patnaik, Sourav S .; Finol, Ender A .; Ромеро, Габриэла (24 мая 2021 г.). "Пентагаллоил-глюкозо-нагруженный поли (лактид-гликолид) наночастицы для стабилизации биомеханической внеклеточной матрицы в модели аневризмы брюшной аорты in vitro" . Прикладные материалы и интерфейсы ACS . DOI : 10.1021 / acsami.1c05344 . ISSN 1944-8252 . PMID 34030437 .