Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
1,2-дибромэтан
Скелетная формула 1,2-дибромэтана
Скелетная формула 1,2-дибромэтана со всеми добавленными атомами водорода
Модель для заполнения пространства 1,2-дибромэтана
Имена
Название ИЮПАК
1,2-дибромэтан [1]
Другие имена
  • Дибромид этилена [1]
  • Бромистый этилен [2]
  • Бромид гликоля [2]
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
СокращенияЕАБР [ необходима ссылка ]
605266
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.003.132 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 203-444-5
КЕГГ
MeSHЭтилен + дибромид
Номер RTECS
  • KH9275000
UNII
Номер ООН1605
  • InChI = 1S / C2H4Br2 / c3-1-2-4 / h1-2H2 проверитьY
    Ключ: PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N проверитьY
  • BrCCBr
Характеристики
C 2 H 4 Br 2
Молярная масса187,862  г · моль -1
ВнешностьБесцветная жидкость
Запахслегка сладкий [2]
Плотность2,18 г мл -1
Температура плавленияОт 9,4 до 10,2 ° С; От 48,8 до 50,3 ° F; От 282,5 до 283,3 К
Точка кипенияОт 129 до 133 ° С; От 264 до 271 ° F; От 402 до 406 К
0,4% (20 ° C) [2]
журнал P2,024
Давление газа1,56 кПа
Константа закона Генри  ( k H )
14 мкмоль Па кг −1
Показатель преломления ( n D )
1,539
Термохимия
Теплоемкость ( C )
134,7 Дж -1 моль -1
Стандартная мольная энтропия ( S o 298 )
223,30 Дж -1 моль -1
Std энтальпии сгорания (Δ с Н ⦵ 298 )
−1,2419–−1,2387 МДж моль −1
Опасности
Основные опасностиканцероген [2]
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHSОпасность
Положения об опасности GHS
H301 , H311 , H315 , H319 , H331 , H335 , H350 , H411
Меры предосторожности GHS
P261 , P273 , P280 , P301 + 310 , P305 + 351 + 338
NFPA 704 (огненный алмаз)
3
0
0
точка возгорания 104 ° С (219 ° F, 377 К)
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
LD 50 ( средняя доза )
  • 55,0 мг кг -1 (оральный, кролик)
  • 79,0 мг кг -1 (перорально, курица)
  • 110,0 мг кг -1 (перорально, морская свинка)
  • 130,0 мг кг -1 (оральный, перепела)
  • 300,0 мг кг -1 (дермальный, кролик)
ЛК 50 ( средняя концентрация )
1831 частей на миллион (крыса, 30 мин)
691 частей на миллион (крыса, 1 час) [3]
LC Lo ( самый низкий опубликованный )
200 частей на миллион (крыса, 8 часов)
400 частей на миллион (морская свинка, 3 часа) [3]
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)
TWA 20 ppm C 30 ppm 50 ppm [максимум за 5 минут] [2]
REL (рекомендуется)
Ca TWA 0,045 ppm C 0,13 ppm [15 минут] [2]
IDLH (Непосредственная опасность)
Ca [100 частей на миллион] [2]
Родственные соединения
Родственные алканы
  • Дибромметан
  • Бромоформ
  • Тетрабромметан
  • 1,1-дибромэтан
  • Тетрабромэтан
  • 1,2-дибромпропан
  • 1,3-Dibromopropane
  • 1,2,3-трибромпропан
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

1,2-Дибромэтан , также известный как дибромид этилена ( EDB ), представляет собой броморганическое соединение с химической формулой C
2ЧАС
4Br
2. Хотя следовые количества встречаются в естественных условиях в океане , где они, вероятно, образуются из водорослей и водорослей , в основном они синтетические. Это плотная бесцветная жидкость со слабым сладким запахом, определяемая при концентрации 10 ppm, широко используемый и иногда вызывающий споры фумигант. [4] При сгорании 1,2-дибромэтана образуется газообразный бромистый водород, который является очень агрессивным. [5]

Подготовка и использование [ править ]

Его получают путем реакции этилена газа с бромом , [6] в классической реакции присоединения галогена :

CH 2 = CH 2 + Br 2 → BrCH 2 –CH 2 Br

Исторически 1,2-дибромэтан использовался в качестве компонента антидетонационных присадок к этилированному топливу. Он вступает в реакцию с остатками свинца с образованием летучих бромидов свинца, тем самым предотвращая загрязнение двигателя отложениями свинца. [7]

Пестицид [ править ]

Он использовался в качестве пестицида в почве и на различных культурах. Заявки были инициированы после принудительного изъятия 1,2-дибром-3-хлорпропана (DBCP). [4] Большинство из этих применений было прекращено в США. Он продолжает использоваться в качестве фумиганта для обработки бревен от термитов и жуков , для борьбы с молью в ульях . [8]

Реагент [ править ]

1,2-Дибромэтан находит более широкое применение при получении других органических соединений, включая соединения, содержащие модифицированные диазоциновые кольца [9] и винилбромид, который является предшественником некоторых антипиренов . [4]

В органическом синтезе 1,2-дибромэтан используется в качестве источника брома для бромирования карбанионов и для активации магния для некоторых реактивов Гриньяра . В последнем процессе 1,2-дибромэтан реагирует с магнием, образуя этилен и бромид магния , и обнажает свежеотравленную часть магния на подложке. [10]

Воздействие на здоровье [ править ]

1,2-Дибромэтан вызывает изменения в обмене веществ и серьезное разрушение живых тканей. [5] Известные эмпирические значения LD50 для 1,2-дибромэтана в 140 мг кг -1 (перорально, крыса), и 300,0 мг кг -1 (дермальный, кролик). [5] 1,2-Дибромэтан является известным канцерогеном , уровень воздействия которого до 1977 г. оценивает его как наиболее канцерогенное вещество по индексу HERP. [11]

В воздействие на людей дыхания высокого уровня не известны, но исследования на животных с кратковременным воздействием на высоких уровнях вызвало депрессию и коллапс, что указывает на воздействие на мозг. Изменения в мозге и поведении также наблюдались у молодых крыс, чьи родители-самцы дышали 1,2-дибромэтаном, а врожденные дефекты наблюдались у молодых животных, подвергшихся воздействию во время беременности. [12] Не известно, что 1,2-дибромэтан вызывает врожденные дефекты у человека. Глотание привело к смерти при дозах 40 мл. [8]

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b «Передний вопрос». Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 657. DOI : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ a b c d e f g h Карманное руководство NIOSH по химическим опасностям. «# 0270» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  3. ^ a b «Дибромид этилена» . Немедленно опасная для жизни или здоровья концентрация (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  4. ^ a b c Дагани, MJ; Барда, HJ; Беня, TJ; Сандерс, округ Колумбия "Соединения брома". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a04_405 .
  5. ^ a b c «Паспорт безопасности для CAS-№: 106-93-4 Этилен дибромид» .
  6. ^ «Получение и очистка 1,2-дибромэтана» (PDF) . Synlett . 28 : 49–51. 2017 г.
  7. ^ Seyferth, D. (2003). «Взлет и падение тетраэтилсвинца. 2» . Металлоорганические соединения . 22 (25): 5154–5178. DOI : 10.1021 / om030621b .
  8. ^ a b «Токсикологический профиль 1,2-дибромэтана» (PDF) . Архивировано из оригинального (PDF) 22 ноября 2009 года . Проверено 22 ноября 2009 .
  9. ^ Hamada, Y .; Мукаи. С. (1996). «Синтез этано-Трегера, конфигурационно стабильного заменителя Трегера». Асимметрия тетраэдра . 7 (9): 2671–2674. DOI : 10.1016 / 0957-4166 (96) 00343-6 .
  10. Перейти ↑ Maynard, GD (2004). «1,2-Дибромэтан». В пакете, Л. (ред.). Энциклопедия реагентов для органического синтеза . Нью-Йорк: J. Wiley & Sons. DOI : 10.1002 / 047084289X.rd039 . ISBN 0471936235.
  11. ^ «Ранжирование возможных опасностей рака от канцерогенов грызунов» (PDF) .
  12. ^ "Портал токсичных веществ - 1,2-дибромэтан" .

Внешние ссылки [ править ]

  • Национальный реестр загрязнителей, информационный бюллетень по 1,2-дибромэтану
  • Отчеты Исследовательской службы Конгресса США о дибромиде этилена
  • ATSDR Tox
  • CDC - Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям