Из Википедии, свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
1,4-дигидроксиантрахинон
Формула скелета
Шариковая модель
Имена
Название ИЮПАК
1,4-дигидроксиантрацен-9,10-дион
Другие названия
Хинизарин; Растворитель Апельсин 86
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.001.245 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
  • InChI = 1S / C14H8O4 / c15-9-5-6-10 (16) 12-11 (9) 13 (17) 7-3-1-2-4-8 (7) 14 (12) 18 / h1- 6,15-16ч контрольныйY
    Ключ: GUEIZVNYDFNHJU-UHFFFAOYSA-N контрольныйY
  • InChI = 1 / C14H8O4 / c15-9-5-6-10 (16) 12-11 (9) 13 (17) 7-3-1-2-4-8 (7) 14 (12) 18 / h1- 6,15-16ч
    Ключ: GUEIZVNYDFNHJU-UHFFFAOYAX
  • О = C2c1ccccc1C (= O) c3c2c (O) ccc3O
Характеристики
С 14 Н 8 О 4
Молярная масса240,21 г / моль
ПоявлениеОранжевый или красно-коричневый кристаллический порошок
Температура плавления От 198 до 199 ° C (от 388 до 390 ° F, от 471 до 472 K)
Точка кипения 450 ° С (842 ° F, 723 К)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
контрольныйY проверить  ( что есть   ?)контрольныйY☒N
Ссылки на инфобоксы

1,4-Дигидроксиантрахинон , также называемый хинизарин или Растворитель Апельсин 86 , представляет собой органическое соединение, полученное из антрохинона. Хинизарин представляет собой кристаллический порошок оранжевого или красно-коричневого цвета. Формально он получается из антрахинона путем замены двух атомов водорода гидроксильными (ОН) группами. Это один из десяти dihydroxyanthraquinone изомеров и происходит в небольших количествах (как гликозид ) в корне марены завода, Марена красильной . [1]

Производство [ править ]

Хинизарин производится реакцией фталевого ангидрида и 4-хлорфенола с последующим гидролизом хлорида: [2] [3]

Суммарное уравнение для одного синтеза ализарина.

Менее эффективно его также можно получить из фталевого ангидрида и гидрохинона .

Использует [ редактировать ]

Хинизарин - недорогой краситель, который используется для окрашивания бензина и некоторых печных топлив . Он используется в качестве промежуточного продукта для синтеза красителей на основе индантрена и ализарина . Группы ОН можно заменить хлоридом. Хлорирование и бромирование дают другие красители. Аминирование (замена одного OH на ArNH) производными анилина с последующим сульфированием дает другие красители, такие как Acid Violet 43. Он также используется для образования озерных пигментов с кальцием , барием и свинцом . [2]

Образец хинизарина (Историческая коллекция красителей Дрезденского технического университета ).

См. Также [ править ]

  • Гидроксиантрахинон
  • 1,2-дигидроксиантрахинон (ализарин)
  • 1,3-дигидроксиантрахинон (пурпуроксантин)
  • Тригидроксиантрахинон
  • Хинализарин (1,2,5,8-тетрагидроксиантрахинон)

Ссылки [ править ]

  1. ^ Дерксен, GCH; Niederländer, HAG; ван Бик, Т.А. (2002). «Анализ антрахинонов в Rubia tinctorum L. методом жидкостной хроматографии в сочетании с УФ-диодной матрицей и масс-спектрометрическим детектированием». Журнал хроматографии A . 978 (1–2): 119–127. DOI : 10.1016 / S0021-9673 (02) 01412-7 . PMID  12458949 .
  2. ^ a b Bien, H.-S .; Stawitz, J .; Вундерлих, К. "Антрахиноновые красители и промежуточные продукты". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a02_355 .
  3. ^ Бигелоу, Лос-Анджелес; Рейнольдс, HH (1926). «Хинизарин». Орг. Synth . 6 : 78. DOI : 10,15227 / orgsyn.006.0078 .