Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
14-метоксиметопон
14-Methoxymetopon.svg
химическая структура
Клинические данные
Другие имена14-метоксиметопон
Идентификаторы
  • 3-гидрокси-14-метокси-5,17-диметил-7,8-дигидро-4,5α-эпоксиморфинан-6-он
Количество CAS
PubChem CID
ChemSpider
ЧЭМБЛ
Панель управления CompTox ( EPA )
Химические и физические данные
ФормулаC 19 H 23 N O 4
Молярная масса329,396  г · моль -1
3D модель ( JSmol )
  • C [C @] 12C (= O) CC [C @@] 3 ([C @] 14CCN ([C @@ H] 3CC5 = C4C (= C (C = C5) O) O2) C) OC
  • InChI = 1S / C19H23NO4 / c1-17-14 (22) 6-7-19 (23-3) 13-10-11-4-5-12 (21) 16 (24-17) 15 (11) 18 ( 17,19) 8-9-20 (13) 2 / h4-5,13,21H, 6-10H2,1-3H3 / t13-, 17 +, 18 +, 19- / m1 / s1 проверитьY
  • Ключ: DENICFHULARDRG-WEZQJLTASA-N проверитьY
 ☒NпроверитьY (что это?) (проверить)  

14-Метоксиметопон - экспериментальный опиоидный препарат, разработанный группой под руководством профессора Гельмута Шмидхаммера из Университета Инсбрука в середине 1990-х годов. [1] Это производное метопона, в котором метоксигруппа вставлена ​​в положение 14. Это сильнодействующий анальгетик, который примерно в 500 раз сильнее морфина при системном применении ; однако при спинном или супраспинальном введении он проявляет анальгетическую активность в миллион раз больше, чем морфин. [2] Он прочно связывается с μ-опиоидным рецептором.и активирует его в большей степени, чем большинство подобных опиоидных препаратов. [3] Это дает необычный фармакологический профиль, и хотя 14-метоксиметопон действует как мощный полный агонист μ-опиоидов в отношении некоторых эффектов, таких как обезболивание, наблюдается эффект потолка для других эффектов, таких как запор и угнетение дыхания, что считается вовлекать взаимодействие с κ-опиоидным рецептором [4]

См. Также [ править ]

Ссылки [ править ]

  1. ^ US 5886001 , «Соединения- агонисты » 
  2. ^ King MA, Су W, Nielan CL, Chang AH, Шютц J, Schmidhammer H, Пастернак GW (январь 2003). «14-Метоксиметопон, очень мощный анальгетик, избирательный к мю-опиоидным рецепторам, с необычным фармакологическим профилем». Европейский журнал фармакологии . 459 (2–3): 203–9. DOI : 10.1016 / S0014-2999 (02) 02821-2 . PMID  12524147 .
  3. ^ Mahurter л, Garceau С, Марино Дж, Schmidhammer Н, О Тот, Пастернак ГВт (октябрь 2006 г.). «Разделение аффинности связывания и внутренней активности мощного мю-опиоида 14-метоксиметопона». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 319 (1): 247–53. DOI : 10,1124 / jpet.106.105395 . PMID 16801454 . S2CID 26268795 .  
  4. ^ Freye E, Schmidhammer H, L Latasch (июнь 2000). «14-метоксиметопон, мощный опиоид, не вызывает угнетения дыхания, меньшего седативного эффекта и меньшей брадикардии, чем суфентанил, у собак». Анестезия и анальгезия . 90 (6): 1359–64. DOI : 10.1097 / 00000539-200006000-00018 . PMID 10825321 . S2CID 32240231 .